Alkaloide Struktur, Biosynthese, Klassifizierung und Verwendung

Die Alkaloide sie sind Moleküle, die Atome von Stickstoff und Kohlenstoff in ihrer molekularen Struktur enthalten, die im Allgemeinen komplexe Ringe bildet. Der Begriff Alkaloid, der erstmals 1819 vom Apotheker W. Meissner vorgeschlagen wurde, bedeutet "ähnlich wie Alkali".

Das Wort Alkali bezieht sich auf die Fähigkeit eines Moleküls, Wasserstoffionen (Protonen) aus einer Säure zu absorbieren. Die Alkaloide werden als einzelne Moleküle gefunden, sind also klein und können Wasserstoffionen absorbieren, wodurch sie zu einer Base werden.

Einige häufige Basen sind Milch, Calciumcarbonat in Antazida oder Ammoniak in Reinigungsmitteln. Alkaloide werden von einigen lebenden Organismen produziert, vor allem Pflanzen. Die Rolle dieser Moleküle in Gemüse ist jedoch nicht klar.

Ungeachtet ihrer Rolle in Pflanzen finden viele Alkaloide in der Medizin für Menschen Verwendung. Analgetika, die aus der Schlafmohnpflanze stammen, wie Morphium, gibt es seit 1805. Ein anderes Beispiel ist Antimalarialchinin, das seit mehr als 400 Jahren von den Amazonasstämmen verwendet wird.

Index

• 1 Struktur
• 2 Biosynthese
  • 2.1 Biosynthesis of Tropanalkaloide und Nikotin
  • Biosynthese von Alkaloiden 2.2 Benzylisochinolin
  • 2.3 Biosynthesis von Terpen Indolalkaloide
• 3 Klassifizierung
  • 3.1 Nach seiner biosynthetischen Herkunft
  • 3.2 Nach seinem biogenetischen Vorgänger
  • 3.3 Nach seiner chemischen Struktur oder basischen Kern
• 4 Verwendet
  • 4.1 Alkaloide können als Arzneimittel verwendet werden
  • 4.2 Alkaloide können als Betäubungsmittel verwendet werden
  • 4.3 Die Alkaloide können als Pestizide und Abschreckungsmittel verwendet werden,
  • 4.4 Alkaloide können in der wissenschaftlichen Forschung verwendet werden
• 5 Referenzen

Struktur

Die chemischen Strukturen von Alkaloiden sind extrem variabel. Im Allgemeinen enthält ein Alkaloid mindestens ein Stickstoffatom in einer Struktur vom Amintyp; das heißt, ein Ammoniakderivat, das Wasserstoffatome durch Kohlenwasserstoffgruppen ersetzt, die Kohlenwasserstoffe genannt werden.

Dieses oder ein anderes Stickstoffatom kann als Base in Säure-Base-Reaktionen aktiv sein. Der Name Alkaloid wurde ursprünglich auf diese Stoffe aufgetragen, da sie wie anorganische Alkalien mit Säuren zu Salzen reagieren.

Die meisten Alkaloide enthalten eines oder mehrere ihrer Stickstoffatome als Teil eines Atomrings, oft als zyklisches System bezeichnet. Die Namen von Alkaloiden enden in der Regel mit dem Suffix "-ina", einem Hinweis auf ihre chemische Einordnung als Amine.

Biosynthese

Die Biosynthese von Alkaloiden in Pflanzen umfasst viele metabolische Schritte, die durch Enzyme katalysiert werden, die zu einer Vielzahl von Proteinfamilien gehören; Aus diesem Grund sind die Routen der Alkaloidbiosynthese beträchtlich komplex.

Es ist jedoch möglich, einige allgemeine Bemerkungen zu kommentieren. Es gibt einige Hauptäste in der Alkaloidsynthese, zu denen gehören:

Biosynthese von Tropanalkaloide und Nikotin

In dieser Gruppe von Alkaloiden wird die Biosynthese aus den Verbindungen L-Arginin und Ornithin durchgeführt. Sie durchlaufen einen Decarboxylierungsprozess, der durch ihre jeweiligen Enzyme vermittelt wird: Arginindecarboxylase und Ornithindecarboxylase.

Das Produkt dieser Reaktionen sind Putecin-Moleküle. Nach anderen Schritten, die den Transfer von Methylgruppen einschließen, werden Nikotinderivate (wie Nikotin) und Tropen (wie Atropin und Scopolamin) hergestellt.

Biosynthese von Benzylisochinolinalkaloiden

Die Synthese von Benzylisochinolin-Alkaloiden geht von L-Tyrosin-Molekülen aus, die durch das Enzym Tyrosin-Decarboxylase zu Tyramin-Molekülen decarboxyliert werden.

Das Enzym Norcoclaurin-Synthase verwendet das im vorhergehenden Schritt produzierte Tyramin und das L-DOPA zur Bildung von Norcoclaurin-Molekülen; Sie durchlaufen eine weitere Reihe komplexer Reaktionen, die zu den Alkaloiden Berberin, Morphin und Codein führen. 

Biosynthese von Terpen-Indolalkaloiden

Diese Gruppe von Alkaloiden wird auf zwei Wegen synthetisiert: eine, die von L-Tryptophan und eine andere von Geraniol ausgeht. Die Produkte dieser Routen sind Tryptamin und Secolaganin, diese Moleküle sind das Substrat des Enzyms Estrectosidina-Synthase, das die Synthese von Strictosidin katalysiert.

Von der estrectosidina werden die verschiedenen terpenidischen Indolalkaloide produziert, wie die Ajmalicina, die Catarantina, die Serpentina und die Vinblastina; Letzteres wurde bei der Behandlung der Hodgkin-Krankheit verwendet.

Auf den Gebieten der Strukturbiochemie, der Molekular- und Zellbiologie sowie der biotechnologischen Anwendungen war die Charakterisierung neuer biosynthetischer Alkaloidenzyme in den letzten Jahren Gegenstand der Forschung.

Klassifizierung

Aufgrund ihrer Vielfalt und strukturellen Komplexität können Alkaloide auf verschiedene Arten klassifiziert werden:

Nach seiner biosynthetischen Herkunft

Aufgrund ihrer biosynthetischen Herkunft werden Alkaloide in drei Hauptgruppen eingeteilt:

Wahre Alkaloide

Sie sind solche, die von Aminosäuren abgeleitet sind und das Stickstoffatom als Teil des heterocyclischen Rings haben. Zum Beispiel: Hygrin, Kokain und Physostigmin.

Protoalkaloide

Sie sind auch von Aminosäuren abgeleitet, aber Stickstoff bildet keinen Teil des heterocyclischen Rings. Zum Beispiel: Ephedrin und Colchicin.

Pseudoalkaloide

Sie sind die Alkaloide, die nicht von Aminosäuren abgeleitet sind, und Stickstoff ist Teil der heterocyclischen Struktur. Zum Beispiel: Aconitin (Terpenalkaloid) und Solanidin (Steroidalkaloid).

Nach seinem biogenetischen Vorgänger

In dieser Klassifikation werden die Alkaloide in Abhängigkeit von dem Molekül gruppiert, von dem ihre Synthese ausgeht. So stammen Alkaloide aus:

- L-Phenylalanin.

- L-Tyrosin.

- L-Tryptophan.

- L-Ornithin.

- L-Lysin.

- L-Histidin.

- Nikotinsäure

- Anthranilsäure.

- Pyrrhusbasen.

- Terpenstoffwechsel.

Nach seiner chemischen Struktur oder seinem Grundkeim

- Pyrrolidin.

- Pyridin-Pyrrolidin.

- Isochinolin.

- Imidazol.

- Piperidin.

- Pyridin-Piperidin.

- Chinolin.

- Purina.

- Tropan.

- Indol.

Verwendet

Die Alkaloide haben vielfältige Anwendungen und Anwendungen, sowohl in der Natur als auch in der Gesellschaft. In der Medizin basiert die Verwendung von Alkaloiden auf den physiologischen Wirkungen, die sie auf den Körper ausüben, was ein Maß für die Toxizität der Verbindung ist.

Als organische Moleküle, die von Lebewesen produziert werden, haben Alkaloide die strukturelle Fähigkeit, mit biologischen Systemen zu interagieren und die Physiologie eines Organismus direkt zu beeinflussen. Diese Eigenschaft mag gefährlich erscheinen, aber die kontrollierte Verwendung von Alkaloiden ist sehr nützlich.

Trotz seiner Toxizität sind einige Alkaloide nützlich, wenn sie in den richtigen Dosen verwendet werden. Ein Übermaß an Dosis könnte Schäden verursachen und für den Organismus als giftig angesehen werden.

Die Alkaloide werden hauptsächlich aus Sträuchern und Kräutern gewonnen. Sie können in verschiedenen Teilen der Pflanze, wie Blätter, Stengel, Wurzeln usw. gefunden werden.

Die Alkaloide können als Arzneimittel verwendet werden

Einige Alkaloide haben eine signifikante pharmakologische Aktivität. Diese physiologischen Wirkungen machen sie als Arzneimittel zur Heilung einiger ernsthafter Störungen wertvoll.

Zum Beispiel: der Vincristine von Vinca roseus wird als Anti-Krebs-Medikament und Ephedrin verwendet Ephedra distachya Es wird verwendet, um den Blutdruck zu regulieren.

Andere Beispiele sind Curarina, die in Curare gefunden wird und ein starkes Muskelrelaxans ist; Atropin, mit dem die Pupillen erweitert werden; Codein, das als Hustenmittel verwendet wird; und die Mutterkornalkaloide, die zur Linderung von Migräne verwendet werden, neben vielen anderen. 

Die Alkaloide können als Betäubungsmittel verwendet werden

Viele psychotrope Substanzen, die auf das zentrale Nervensystem einwirken, sind Alkaloide. Zum Beispiel, Opiummorphin (Papaver Somniferum) gilt als eine Droge und ein Analgetikum. Lysergsäurediethylamid, besser bekannt als LSD, ist ein Alkaloid und eine psychedelische Droge.

Diese Betäubungsmittel werden seit der Antike als Instrumente für geistige Erregung und Euphorie verwendet, obwohl sie in der modernen Medizin als schädlich gelten.

Die Alkaloide können als Pestizide und Repellentien verwendet werden

Die meisten Pestizide und natürlichen Abwehrstoffe stammen aus Pflanzen, wo sie ihre Funktion als Teil des eigenen Abwehrsystems gegen Insekten, Pilze oder Bakterien, die sie betreffen, ausüben. Diese Verbindungen sind im allgemeinen Alkaloide.

Wie oben erwähnt, sind diese Alkaloide von Natur aus toxisch, obwohl diese Eigenschaft zu einem großen Teil von der Konzentration abhängt.

Zum Beispiel wird Pyrethrin als Insektenabwehrmittel in einer Konzentration verwendet, die tödlich für Moskitos, aber nicht für Menschen ist.

Die Alkaloide können in der wissenschaftlichen Forschung verwendet werden

Aufgrund ihrer spezifischen Wirkungen auf den Körper werden Alkaloide in wissenschaftlichen Studien häufig verwendet. Zum Beispiel kann das Alkaloid Atropin eine Erweiterung der Pupille verursachen.

Um zu beurteilen, ob eine neue Substanz ähnliche oder entgegengesetzte Wirkungen hat, wird sie mit der Wirkung von Atropin verglichen.

Einige Alkaloide werden aufgrund ihrer Antitumoreigenschaften, wie Vinblastin und Vincristin, mit großem Interesse untersucht.

Andere wichtige Alkaloide in der wissenschaftlichen Forschung schließen unter anderem Chinin, Codein, Nikotin, Morphin, Scopolamin und Reserpin ein.

Referenzen

1. Cordell, G. (2003). Die Alkaloide: Chemie und Biologie, Band 60 (1. Ausgabe). Elsevier
2. De Luca, V., und St. Pierre, B. (2000). Die Zell- und Entwicklungsbiologie der Alkaloidbiosynthese. Trends in der Pflanzenwissenschaft, 5(4), 168-173.
3. Facchini, P.J.P.J. (2001). Alkaloid-Biosynthese in Pflanzen: Biochemie, Zellbiologie, molekulare Regulation und Metabolic Engineering-Anwendungen. Jahresbericht der Pflanzenbiologie, 52(1), 29-66.
4. Kutchan, T. M. (1995). Alkaloidbiosynthese Die Basis für den Stoffwechsel von Heilpflanzen. Die Pflanzenzelle Online, 7(7), 1059-1070.
5. Pelletier, S. (1983). Alkaloide: Chemische und biologische Perspektiven, Band 11 (1^st). Wiley
6. Roberts, M. (2013). Alkaloide: Biochemie, Ökologie und medizinische Anwendungen. Springer Wissenschafts- und Wirtschaftsmedien.
7. Wenkert, E. (1959). Alkaloidbiosynthese. Erfahrung, XV(5), 165-204.
8. Ziegler, J. & Facchini, P.J. (2008). Alkaloid Biosynthese: Metabolismus und Trafficking. Jahresbericht der Pflanzenbiologie, 59(1), 735-769.