Verzweigte Alkanstrukturen, Eigenschaften, Nomenklatur und Beispiele

Die verzweigte Alkane es sind gesättigte Kohlenwasserstoffe, deren Strukturen nicht aus einer linearen Kette bestehen. Alkane mit linearen Ketten unterscheiden sich von ihren verzweigten Isomeren durch den Zusatz eines Buchstabens n vor dem Namen. Daher bedeutet n-Hexan, dass die Struktur aus sechs Kohlenstoffatomen besteht, die in einer Kette angeordnet sind.

Die Zweige einer entkörperten Baumkrone (unteres Bild) konnten mit denen von verzweigten Alkanen verglichen werden; die Dicke ihrer Ketten, ob Haupt-, Neben- oder Tertiärketten, hat jedoch alle die gleichen Abmessungen. Warum? Weil in all den einfachen C-C-Links vorhanden sind.

Bäume, wie sie wachsen, neigen dazu, sich zu verzweigen; Gleiches gilt für Alkane. Pflegen Sie eine konstante Kette mit bestimmten Methyleneinheiten (-CH₂-) beinhaltet eine Reihe von Energiebedingungen. Je mehr Energie Alkane haben, desto größer ist die Verzweigungsneigung.

Sowohl die linearen als auch die verzweigten Isomere haben die gleichen chemischen Eigenschaften, jedoch mit leichten Unterschieden in ihren Siede-, Schmelz- und anderen physikalischen Eigenschaften. Ein Beispiel für ein verzweigtes Alkan ist 2-Methylpropan, das einfachste von allen.

Index

• 1 Chemische Strukturen
• 2 Chemische und physikalische Eigenschaften
  • 2.1 Siede- und Schmelzpunkte
  • 2.2 Dichte
• 3 Nomenklatur und Beispiele
• 4 Referenzen

Chemische Strukturen

Verzweigte und lineare Alkane haben die gleiche allgemeine chemische Formel: C_nH_{2n + 2}. Das heißt, beide haben für eine bestimmte Anzahl von Kohlenstoffatomen die gleiche Anzahl an Wasserstoffatomen. Daher sind die beiden Arten von Verbindungen Isomere: Sie haben die gleiche Formel, aber unterschiedliche chemische Strukturen.

Was wird zuerst in einer linearen Kette beobachtet? Eine endliche Anzahl von Methylengruppen, -CH₂-_. Also, die CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ ist ein lineares Kettenalkan, das n-Heptan genannt wird.

Beachte die fünf aufeinanderfolgenden Methylengruppen. Es ist auch anzumerken, dass diese Gruppen alle Ketten bilden, und daher haben sie die gleiche Dicke, aber mit variablen Längen. Was kann man noch über sie sagen? Was sind 2 Kohlenstoffe, das heißt Kohlenstoffe, die mit zwei anderen verbunden sind.

Damit das n-Heptan verzweigen kann, ist es notwendig, seine Kohlenstoffe und Wasserstoffatome neu anzuordnen. Wie? Die Mechanismen können sehr komplex sein und beinhalten die Wanderung von Atomen und die Bildung von positiven Spezies, die als Carbokationen bekannt sind (-C⁺).

Auf dem Papier reicht es jedoch aus, die Struktur so zu ordnen, dass 3. und 4. Kohlenstoffe vorhanden sind; mit anderen Worten, Kohlenstoffe, die mit drei oder vier anderen verbunden sind. Diese neue Anordnung ist stabiler als lange Gruppierungen von CH-Gruppen₂. Warum? Weil die 3. und 4. Kohlenstoffe energetisch stabiler sind.

Chemische und physikalische Eigenschaften

Verzweigte und lineare Alkane mit denselben Atomen behalten die gleichen chemischen Eigenschaften. Seine Bindungen bleiben einfach, C-H und C-C, und mit geringen Unterschieden in den Elektronegativitäten, so dass seine Moleküle unpolar sind. Der oben erwähnte Unterschied liegt im 3. und 4. Kohlenstoffatom (CHR₃ und CR₄).

Durch Verzweigung der Kette in den Isomeren ändert sich jedoch die Art und Weise, wie die Moleküle miteinander wechselwirken.

Zum Beispiel ist die Art und Weise, wie zwei lineare Zweige eines Baumes zusammenkommen, nicht dasselbe wie zwei hoch verzweigte übereinander zu setzen. In der ersten Situation gibt es viel Oberflächenkontakt, während in der zweiten Situation die "Löcher" zwischen den Ästen überwiegen. Einige Zweige interagieren mehr mit anderen als mit dem Hauptzweig.

All dies führt zu ähnlichen Werten, aber in vielen der physikalischen Eigenschaften nicht gleich.

Koch- und Schmelzpunkte

Die flüssigen und festen Phasen von Alkanen unterliegen intermolekularen Kräften unter spezifischen Druck- und Temperaturbedingungen. Da verzweigte und lineare Alkanmoleküle nicht auf die gleiche Weise wechselwirken, sind weder ihre Flüssigkeiten noch ihre Feststoffe gleich.

Die Schmelz- und Siedepunkte steigen mit der Anzahl der Kohlenstoffe. Für lineare Alkane sind diese proportional zu n. Für verzweigte Alkane hängt die Situation davon ab, wie verzweigt die Hauptkette ist und was der Substituent oder die Alkylgruppen sind (R).

Wenn die linearen Ketten als Reihen von Zickzacks betrachtet werden, können sie perfekt übereinander liegen; aber mit den verzweigten interagieren die Hauptketten fast nicht, weil die Substituenten sie voneinander getrennt halten.

Infolgedessen haben verzweigte Alkane eine kleinere molekulare Kontaktoberfläche, und daher neigen ihre Schmelz- und Siedepunkte dazu, etwas niedriger zu sein. Je verzweigter die Struktur ist, desto niedriger sind diese Werte.

Zum Beispiel kann n-Pentan (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃) hat einen Peb von 36,1 ° C, während 2-Methyl-Butan (CH₃CH₂(CH₃CH₂CH₃) und 2,2-Dimethylpropan (C (CH₃)₄) von 27.8 und 9.5ºC.

Dichte

Unter Verwendung des gleichen Grundgedankens sind verzweigte Alkane etwas weniger dicht, da sie ein größeres Volumen einnehmen, ein Produkt der Abnahme des Oberflächenkontakts zwischen den Hauptketten. Wie lineare Alkane sind sie mit Wasser nicht mischbar und schwimmen darüber; das heißt, sie sind weniger dicht.

Nomenklatur und Beispiele

Fünf Beispiele für verzweigte Alkane sind im oberen Bild gezeigt. Beachten Sie, dass die Zweige durch 3. oder 4. Kohlenstoffe gekennzeichnet sind. Aber was ist die Hauptkette? Das mit der größten Anzahl von Kohlenstoffatomen.

In A ist es indifferent, denn egal welche Kette gewählt wird, beide haben 3 C. Dann heißt sie 2-Methylpropan. Es ist Isomer von Butan, C₄H₁₀.

-Das Alkan B hat auf den ersten Blick zwei Substituenten und eine lange Kette. Zu Gruppen -CH₃ sie sind so aufgezählt, dass sie die geringste Anzahl haben; daher werden die Kohlenstoffe von der linken Seite gezählt. So heißt B 2,3-Dimethylhexan.

-Für C gilt das gleiche wie in B. Die Hauptkette hat 8 C und die zwei Substituenten, eine CH₃ und ein CH₂CH₃ Sie befinden sich mehr auf der linken Seite. Sein Name lautet daher: 4-Ethyl-3-metiloctan. Beachten Sie, dass der Substituent-Ethyl vor dem -methyl in seiner alphabetischen Reihenfolge erwähnt wird.

- Im Fall von D ist es gleichgültig, wo die Kohlenstoffe der Hauptkette zu zählen beginnen. Sein Name ist: 3-Ethylpropan.

-Und schließlich für E, ein etwas komplexeres verzweigtes Alkan, hat die Hauptkette 10 C und fängt an, von irgendeiner der CH-Gruppen zu zählen₃ von links. Auf diese Weise heißt es: 5-Ethyl-2,2-dimethyl-decan.

Referenzen

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