Ethylalkoholformel, Eigenschaften, Risiken und Nutzen

Die EthylalkoholB. Ethanol oder Alkohol, ist eine organisch-chemische Verbindung der Klasse von Alkoholen, die in alkoholischen Getränken gefunden wird, und wird durch Hefe oder durch petrochemische Verfahren hergestellt. Es ist eine farblose, brennbare Flüssigkeit und neben einer psychoaktiven Substanz, als Desinfektionsmittel und Antiseptikum, als Quelle für saubere Brennstoffe, in der Fertigungsindustrie oder als chemisches Lösungsmittel.

Die chemische Formel von Ethylalkohol ist C₂H₅OH und seine erweiterte Formel ist CH₃CH₂OH. Es wird auch als EtOH geschrieben und der Name IUPAC ist Ethanol. Daher sind seine chemischen Bestandteile Kohlenstoff, Hydrogen und Sauerstoff. Das Molekül wird durch eine Zwei-Kohlenstoff-Kette (Ethan) gebildet, in der ein H durch eine Hydroxylgruppe (-OH) ersetzt wurde. Seine chemische Struktur ist in Abbildung 1 dargestellt.

Es ist der zweit einfachste Alkohol. Alle Kohlenstoff- und Sauerstoffatome sind sp3, was die freie Rotation der Molekülgrenzen erlaubt. (Ethylalkoholformel, S.F.)

Ethanol kann in der Natur weit verbreitet sein, weil es Teil des Stoffwechselprozesses von Hefe ist Saccharomyces cerevisiaeEs ist auch in reifen Früchten vorhanden. Es wird auch von einigen Pflanzen durch die Aneneriose produziert. Es wurde auch im Weltraum gefunden.

Ethanol kann durch Hefe unter Verwendung von Fermentation von Zuckern, die in Körnern wie Mais, Sorghum und Gerste gefunden werden, sowie von Schalen von Kartoffeln, Reis, Zuckerrohr, Zuckerrüben und Gartenabfällen hergestellt werden; oder durch organische Synthese.

Die organische Synthese erfolgt durch Hydrierung des in der petrochemischen Industrie erhaltenen Ethylens und unter Verwendung von Schwefelsäure oder Phosphorsäure als Katalysator bei 250-300 ºC:

CH₂= CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH

Index

• 1 Herstellung von Ethylalkohol
• 2 Physikalische und chemische Eigenschaften
• 3 Reaktivität und Gefahren
  • 3.1 Augen
  • 3.2 Haut
  • 3.3 Einatmen
  • 3.4 Verschlucken
• 4 Verwendet
  • 4.1 Medizin
  • 4.2 Freizeit
  • 4.3 Kraftstoff
  • 4.4 Andere Verwendungen
• 5 Biochemie
• 6 Die Bedeutung der Hydroxylgruppe in Alkoholen
• 7 Referenzen

Produktion von Ethylalkohol

Ethanol aus der Fermentation von Zuckern ist der Hauptprozess zur Herstellung alkoholischer Getränke und Biokraftstoffe. Es wird hauptsächlich in Ländern wie Brasilien verwendet, wo Hefe für die Ethanol-Biosynthese von Zuckerrohr verwendet wird.

Mais ist der Hauptbestandteil für Ethanol als Kraftstoff in den Vereinigten Staaten. Dies ist aufgrund seiner Fülle und niedrigen Preis. Zuckerrohr und Zuckerrüben sind die am häufigsten verwendeten Zutaten für die Herstellung von Ethanol in anderen Teilen der Welt.

Weil Alkohol durch die Vergärung von Zucker entsteht, sind Zuckerkulturen die einfachsten Zutaten, die zu Alkohol werden. Brasilien, der weltweit zweitgrößte Hersteller von Kraftstoffethanol, produziert den Großteil seines Ethanols aus Zuckerrohr.

Die meisten Autos in Brasilien können mit reinem Ethanol oder einer Mischung aus Benzin und Ethanol betrieben werden.

Physikalische und chemische Eigenschaften

Ethanol ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch und einem brennenden Geschmack (Royal Society of Chemistry, 2015).

Die Molmasse des Ethylalkohols beträgt 46,06 g / mol. Sein Schmelz- und Siedepunkt beträgt -114 ° C bzw. 78 ° C. Es ist eine flüchtige Flüssigkeit und seine Dichte beträgt 0,789 g / ml. Ethylalkohol ist auch brennbar und erzeugt eine blaue Flamme ohne Rauch.

Es ist mischbar mit Wasser und in den meisten organischen Lösungsmitteln wie Essigsäure, Aceton, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform und Ether.

Eine interessante Tatsache ist, dass Ethanol auch in aliphatischen Lösungsmitteln wie Pentan und Hexan mischbar ist, aber seine Löslichkeit hängt von der Temperatur ab (Nationales Zentrum für Biotechnologie, PubChem Compound Database, CID = 702, 2017).

Ethanol ist der bekannteste Vertreter für Alkohole. In diesem Molekül befindet sich die Hydroxylgruppe an einem terminalen Kohlenstoffatom, was zu einer hohen Polarisation des Moleküls führt.

Folglich kann Ethanol starke Wechselwirkungen bilden, wie Wasserstoffbindungen und Dipol-Dipol-Wechselwirkungen. In Wasser ist Ethanol mischbar und die Wechselwirkungen zwischen den beiden Flüssigkeiten sind so hoch, dass sie zu einer Mischung führen, die als Azeotrop bekannt ist und deren Eigenschaften sich von den beiden Komponenten unterscheiden.

Acetylchlorid und Bromid reagieren heftig mit Ethanol oder Wasser. Mischungen von Alkoholen mit konzentrierter Schwefelsäure und starkem Wasserstoffperoxid können Explosionen verursachen. Auch Gemische aus Ethylalkohol mit konzentriertem Wasserstoffperoxid bilden starke Sprengstoffe.

Alkylhypochlorite sind heftige Explosivstoffe. Sie werden leicht durch Umsetzen von Hypochlorsäure und Alkoholen in wßriger Lösung oder gemischten Lösungen von wßrigem Tetrachlorkohlenstoff erhalten.

Chlor plus Alkohole würden auch Alkylhypochlorite erzeugen. Sie zersetzen sich in der Kälte und explodieren, wenn sie Sonnenlicht oder Hitze ausgesetzt sind.Tertiäre Hypochlorite sind weniger instabil als sekundäre oder primäre Hypochlorite.

Isocyanat-Reaktionen mit basenkatalysierten Alkoholen sollten in inerten Lösungsmitteln durchgeführt werden. Solche Reaktionen in Abwesenheit von Lösungsmitteln treten oft mit explosiver Gewalt auf (DENATURED ALCOHOL, 2016).

Reaktivität und Gefahren

Ethylalkohol wird als stabile, flüchtige und hochentzündliche Verbindung eingestuft. Es wird leicht durch Hitze, Funken oder Flammen entzündet. Dämpfe können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Diese können zur Zündquelle und zurück fahren.

Die meisten Dämpfe sind schwerer als Luft. Sie breiten sich auf dem Boden aus und werden in niedrigen oder begrenzten Bereichen (Kanalisation, Keller, Tanks) gesammelt. Es besteht die Gefahr einer Dampfexplosion in Innenräumen, im Freien oder in Abwasserkanälen. Behälter können explodieren, wenn sie erhitzt werden.

Ethanol ist giftig, wenn es in großen Mengen oder in großen Konzentrationen aufgenommen wird. Es wirkt auf das zentrale Nervensystem als Beruhigungsmittel und Diuretikum. Es reizt auch Augen und Nase.

Es ist leicht entzündlich und reagiert heftig mit Peroxiden, Acetylchlorid und Acetylbromid. Bei Kontakt mit einigen Platin können sich Katalysatoren entzünden.

Die Symptome beim Einatmen sind Husten, Kopfschmerzen, Müdigkeit, Schläfrigkeit. Es kann trockene Haut produzieren. Wenn die Substanz in Kontakt mit den Augen kommt, wird dies zu Rötung, Schmerzen oder Brennen führen. Bei Verschlucken verursacht es Brennen, Kopfschmerzen, Verwirrtheit, Schwindel und Bewusstlosigkeit (IPCS, S.F.).

Augen

Wenn die Verbindung mit den Augen in Kontakt kommt, sollten Kontaktlinsen überprüft und entfernt werden. Die Augen sollten sofort mit viel Wasser mindestens 15 Minuten lang mit kaltem Wasser gewaschen werden.

Haut

Bei Kontakt mit der Haut sollte der betroffene Bereich sofort mindestens 15 Minuten lang mit viel Wasser gespült werden, während kontaminierte Kleidung und Schuhe entfernt werden.

Bedecken Sie gereizte Haut mit einem Weichmacher. Waschen Sie Kleidung und Schuhe, bevor Sie sie wiederverwenden. Wenn der Kontakt schwerwiegend ist, mit einer Desinfektionsmittelseife abwaschen und die Haut mit einer antibakteriellen Creme abdecken

Einatmen

Bei Inhalation sollte das Opfer an einen kühlen Ort gebracht werden. Wenn Sie nicht atmen, ist künstliche Beatmung gegeben. Wenn die Atmung schwierig ist, Sauerstoff bereitstellen.

Verschlucken

Wenn das Präparat geschluckt wird, sollte kein Erbrechen herbeigeführt werden, außer wenn es von medizinischem Personal angeordnet wird. Lockere Kleidung wie Hemdkragen, Gürtel oder Krawatte.

In allen Fällen muss unverzüglich ärztliche Hilfe angefordert werden (Sicherheitsdatenblatt Ethylalkohol 200 Proof, 2013).

Verwendet

Medizin

Ethanol wird in der Medizin als Antiseptikum verwendet. Ethanol tötet Organismen, indem es ihre Proteine ​​denaturiert und ihre Lipide auflöst und gegen die meisten Bakterien, Pilze und viele Viren wirksam ist. Jedoch ist Ethanol gegen bakterielle Sporen unwirksam.

Ethanol kann als Gegenmittel gegen Methanol- und Ethylenglykol-Vergiftungen verabreicht werden. Dies liegt an der kompetitiven Hemmung des Enzyms, das sie abbaut, die Alkoholdehydrogenase genannt wird.

Freizeit

Als Beruhigungsmittel des zentralen Nervensystems ist Ethanol eines der am häufigsten konsumierten psychoaktiven Drogen.

Die Menge an Ethanol im Körper wird typischerweise durch den Blutalkoholgehalt quantifiziert, der hier als Gewicht von Ethanol pro Volumeneinheit Blut verwendet wird.

Geringe Mengen Ethanol produzieren im Allgemeinen Euphorie und Entspannung. Menschen, die diese Symptome erfahren, neigen dazu, gesprächig und weniger gehemmt zu sein, und können ein schlechtes Urteilsvermögen zeigen.

Bei höheren Dosen wirkt Ethanol als Beruhigungsmittel des Zentralnervensystems und produziert zunehmend höhere Dosen, gestörte sensorische und motorische Funktion, verminderte Wahrnehmung, Betäubung, Bewusstlosigkeit und möglichen Tod.

Ethanol wird häufig als Freizeitdroge konsumiert, vor allem während der Geselligkeit. Sie können auch sehen, was sind die Anzeichen und Symptome von Alkoholismus?

Kraftstoff

Die größte Verwendung von Ethanol ist als Kraftstoff und Kraftstoffzusatz. Die Verwendung von Ethanol kann die Abhängigkeit von Öl- und Treibhausgasemissionen verringern.

Die Verwendung von Ethanolkraftstoff in den Vereinigten Staaten ist von etwa 1.700 Millionen Gallonen im Jahr 2001 auf etwa 13.900 Millionen im Jahr 2015 dramatisch angestiegen (U.S. Department of Energy, S.F.).

E10 und E15 sind Mischungen aus Ethanol und Benzin. Die Zahl nach dem "E" gibt den Volumenanteil von Ethanol an.

Der größte Teil des in den USA verkauften Benzins enthält bis zu 10% Ethanol, die Menge variiert je nach Zone. Alle Autohersteller genehmigen in ihren Benzinautos Mischungen bis E10.

1908 entwarf Henry Ford sein Modell T, ein sehr altes Auto, das mit einer Mischung aus Benzin und Alkohol arbeitete. Ford nannte diese Mischung den Treibstoff der Zukunft.

Im Jahr 1919 wurde Ethanol verboten, weil es als alkoholisches Getränk galt. Es konnte nur verkauft werden, wenn es mit Öl gemischt wurde.Ethanol wurde wieder als Brennstoff verwendet, nachdem die Prohibition 1933 endete (U.S. Energy Information Administration, S.F.).

Andere Anwendungen

Ethanol ist eine wichtige industrielle Zutat. Es wird weitverbreitet als Vorläufer anderer organischer Verbindungen wie Ethylhalogeniden, Ethylestern, Diethylether, Essigsäure und Ethylaminen verwendet.

Ethanol ist mit Wasser mischbar und ein gutes Lösungsmittel für den allgemeinen Gebrauch. Es ist in Farben, Farbstoffen, Markern und Körperpflegeprodukten wie Mundspülungen, Parfums und Deodorants enthalten.

Die Polysaccharide fallen jedoch aus der wßrigen Lösung in Gegenwart von Alkohol aus, und Ausfällung mit Ethanol wird aus diesem Grund bei der Reinigung von DNA und RNA verwendet.

Aufgrund seines niedrigen Schmelzpunktes (-114,14 ° C) und seiner geringen Toxizität wird Ethanol manchmal in Laboratorien (mit Trockeneis oder anderen Kältemitteln) als Kühlbad verwendet, um Behälter bei Temperaturen unter dem Punkt zu halten gefrierendes Wasser Aus dem gleichen Grund wird es auch als aktive Flüssigkeit in Alkoholthermometern verwendet.

Biochemie

Die Oxidation von Ethanol im Körper erzeugt eine Energiemenge von 7 kcal / mol, die zwischen Kohlenhydraten und Fettsäuren liegt. Ethanol produziert leere Kalorien, was bedeutet, dass es keine Art von Nährstoffen liefert.

Nach oraler Verabreichung wird Ethanol schnell aus dem Magen und Dünndarm in die Blutbahn aufgenommen und im gesamten Körperwasser verteilt.

Da die Resorption schneller aus dem Dünndarm als aus dem Magen erfolgt, verzögern Verzögerungen der Magenentleerung die Aufnahme von Ethanol. Daher das Konzept, nicht auf nüchternen Magen zu trinken.

Mehr als 90% des Ethanols, das in den Körper gelangt, wird vollständig zu Acetaldehyd oxidiert. Der Rest des Ethanols wird durch Schweiß, Urin und Atem (Atem) ausgeschieden.

Es gibt drei Wege, auf denen der Körper Alkohol metabolisiert. Die Hauptroute verläuft über das Enzym Alkoholdehydrogenase (ADH). ADH befindet sich im Zytoplasma von Zellen. Es wird hauptsächlich in der Leber gefunden, obwohl es auch im Magen-Darm-Trakt, Nieren, Nasenschleimhaut, Hoden und Gebärmutter gefunden wird.

Dieses Enzym ist abhängig von dem oxidierten Coenzym NAD. Es ist das wichtigste bei der Oxidation von Ethanol, da es zwischen 80 und 100% des in der Leber aufgenommenen Ethanols verstoffwechselt. Seine Funktion besteht darin, Alkohol zu Acetaldehyd entsprechend der Reaktion zu oxidieren:

CH₃CH₂OH + NAD⁺ → CH₃CHO + NADH + H⁺

Ein anderer Weg, um Alkohol zu metabolisieren, ist durch das Enzym Katalase, die Wasserstoffperoxid verwendet, um Alkohol zu Acetaldehyd auf die folgende Weise zu oxidieren:

CH₃CH₂OH + H₂O₂ → CH₃CHO + 2H₂O

Diese Route ist durch die niedrigen H-Erzeugungsraten begrenzt₂O₂ die unter zellulären Bedingungen durch die Enzyme Xanthinoxidase oder NADPH-Oxidase produziert werden.

Der dritte Weg, um Alkohol zu metabolisieren, ist durch das mikrosomale System der Oxidation von Ethanol (SMOE). Es ist ein System der Beseitigung der toxischen Substanzen des Organismus, gelegen in der Leber, bestehend aus den Enzymen der Oxidasen der gemischten Funktion des Zytochroms P450.

Oxidationen modifizieren Drogen und fremde Verbindungen (Xenobiotika) durch Hydroxylierung, wodurch sie nicht toxisch werden. Im speziellen Fall von Ethanol ist die Reaktion:

CH₃CH₂OH + NADPH + H⁺ + O₂ → CH₃CHO + NADP⁺ + 2H₂O

Wenn Ethanol durch diese drei Enzyme zu Acetaldehyd umgewandelt wird, wird es durch die Wirkung des Enzyms Aldehyddehydrogenase (ALDH) zu Acetat oxidiert. Dieses Enzym ist abhängig von dem oxidierten Coenzym NAD und die Reaktion ist:

CH₃CHO + NAD + + H₂O → CH₃COOH + NADH + H⁺

Acetat wird mit Coenzym A aktiviert, um Acetyl-CoA zu produzieren. Dies tritt in den Krebs-Zyklus für die Energieproduktion ein (US National Library of Medicine, 2012).

Die Bedeutung der Hydroxylgruppe in Alkoholen

Die Hydroxylgruppe ist ein Molekül, das aus einem Sauerstoffatom und einem Wasserstoffatom besteht.

Dies führt zu einem Wasser ähnlichen Molekül mit negativer Nettoladung, das an die Kohlenstoffkette bindet.

Dieses Molekül macht die Kohlenstoffkette zu einem Alkohol. Außerdem verleiht es dem resultierenden Molekül bestimmte allgemeine Eigenschaften.

Im Gegensatz zu Alkanen, die wegen ihrer Kohlenstoff- und Wasserstoffketten unpolare Moleküle sind, erhält die Hydroxylgruppe, wenn sie an der Kette haftet, aufgrund der Ähnlichkeit des OH-Moleküls mit Wasser die Fähigkeit, in Wasser löslich zu sein.

Diese Eigenschaft variiert jedoch in Abhängigkeit von der Größe des Moleküls und der Position der Hydroxylgruppe in der Kohlenstoffkette.

Die physikochemischen Eigenschaften ändern sich in Abhängigkeit von der Größe des Moleküls und der Verteilung der Hydroxylgruppe, aber im allgemeinen sind die Alkohole gewöhnlich flüssig mit einem charakteristischen Geruch.

Referenzen

1. DENATURIERTER ALKOHOL. (2016). Von cameochemicals.noa.gov.
2. Ethylalkohol Formel. (S.F.) Von softsschools.com wiederhergestellt.
3. (S.F.) ETHANOL (ANHYDRO). Wiederhergestellt von inhem.org.
4. Sicherheitsdatenblatt Ethylalkohol 200 Proof. (2013, 21. Mai). Von sciencelab.com abgerufen.
5. Nationales Zentrum für Biotechnologie Information. PubChem Compound-Datenbank; CID = 702. (2017, 18. März). PubChem Compound-Datenbank; CID = 702. Von publem.ncbi.nlm.nih.gov abgerufen.
6. Royal Society of Chemistry. (2015). Ethanol. Von chemspider.com abgerufen
7. S. Abteilung für Energie. (S.F.) Ethanol. Von fueleconomy.gov abgerufen.
8. S. Energie Informationsverwaltung. (S.F.) Ethanol. Wiederhergestellt von eia.gov.
9. S. Nationalbibliothek für Medizin. (2012, 20. Dezember). HSDB: ETHANOL. Von toxnet.nlm.nih.gov abgerufen.