Aldehyde Struktur, Eigenschaften, Nomenklatur, Anwendungen und Beispiele

Die Aldehyde sie sind organische Verbindungen, die die allgemeine Formel RCHO haben. R stellt eine aliphatische oder aromatische Kette dar; C zu Kohlenstoff; Oder Sauerstoff und H zu Wasserstoff. Sie sind dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Carbonylgruppe wie Ketone und Carbonsäuren aufweisen, so dass Aldehyde auch als Carbonylverbindungen bezeichnet werden.

Die Carbonylgruppe gibt dem Aldehyd viele seiner Eigenschaften. Sie sind Verbindungen, die leicht oxidieren und sehr reaktiv gegenüber nukleophilen Additionen sind. Die Doppelbindung der Carbonylgruppe (C = O) hat zwei Atome, die sich in ihrer Avidität für Elektronen unterscheiden (Elektronegativität).

Sauerstoff zieht Elektronen stärker an als Kohlenstoff, also bewegt sich die Elektronenwolke dorthin und macht die Doppelbindung zwischen Kohlenstoff und Sauerstoff polar, mit einem wichtigen Dipolmoment. Dies macht die Aldehyde zu polaren Verbindungen.

Die Polarität der Aldehyde beeinflusst ihre physikalischen Eigenschaften. Der Siedepunkt und die Löslichkeit von Aldehyden in Wasser sind größer als bei unpolaren chemischen Verbindungen mit ähnlichen Molekulargewichten, wie dies bei Kohlenwasserstoffen der Fall ist.

Aldehyde mit weniger als fünf Kohlenstoffatomen sind in Wasser löslich, da Wasserstoffbrücken zwischen dem Sauerstoff der Carbonylgruppe und dem Wassermolekül gebildet werden. Eine Erhöhung der Kohlenstoffzahl der Kohlenwasserstoffkette führt jedoch zu einer Zunahme des nicht-polaren Teils des Aldehyds, wodurch dieser in Wasser weniger löslich wird.

Aber wie kommen sie und woher kommen sie? Obwohl seine Beschaffenheit im Wesentlichen von der Carbonylgruppe abhängt, trägt auch der Rest der Molekülstruktur viel zum Ganzen bei. Somit können sie von jeder Größe sein, klein oder groß, oder sogar ein Makromolekül kann Bereiche aufweisen, in denen der Charakter der Aldehyde vorherrscht.

So wie bei allen chemischen Verbindungen gibt es "schöne" Aldehyde und andere bittere. Sie können in natürlichen Quellen gefunden oder in großen Mengen synthetisiert werden. Beispiele für Aldehyde sind Vanillin, sehr präsent in Eiscreme (oben) und Acetaldehyd, der alkoholischen Getränken Geschmack verleiht.

Index

• 1 Chemische Struktur
• 2 Physikalische und chemische Eigenschaften
  • 2.1 Schmelzpunkte
  • 2.2 Siedepunkte
  • 2.3 Löslichkeit in Wasser, ausgedrückt in g / 100 g H2O
• 3 Reaktivität
  • 3.1 Oxidationsreaktion
  • 3.2 Reduktion zu Alkoholen
  • 3.3 Reduktion zu Kohlenwasserstoffen
  • 3.4 Nucleophile Addition
• 4 Nomenklatur
• 5 Verwendet
  • 5.1 Formaldehyd
  • 5.2 Bakelit
  • 5.3 Sperrholz
  • 5.4 Polyurethan
  • 5.5 Butyraldehyd
  • 5.6 Acetaldehyd
  • 5.7 Zusammenfassung
• 6 Beispiele für Aldehyde
  • 6.1 Glutaraldehyd
  • 6.2 Benzaldehyd
  • 6.3 Glyceraldehyd
  • 6.4 Glyceraldehyd-3-phosphat
  • 6,5 11-cis-Retinal
  • 6.6 Pyridoxalphosphat (Vitamin B6)
  • 6.7 Salicylaldehyd
• 7 Referenzen

Chemische Struktur

Aldehyde bestehen aus einem Carbonyl (C = O), an das ein Wasserstoffatom direkt gebunden ist. Dies unterscheidet es von anderen organischen Verbindungen wie Ketonen (R₂C = O) und die Carbonsäuren (RCOOH).

Die Molekülstruktur um die -CHO-Formylgruppe ist im oberen Bild dargestellt. Die Formylgruppe ist flach, weil der Kohlenstoff und der Sauerstoff eine sp-Hybridisierung aufweisen². Diese Planarität macht es anfällig für den Angriff nukleophiler Spezies und oxidiert daher leicht.

Worauf bezieht sich diese Oxidation? Zur Bildung einer Bindung mit irgendeinem anderen Atom, das elektronegativer als Kohlenstoff ist; und im Fall von Aldehyden ist es ein Sauerstoff. Somit wird der Aldehyd zu einer Carbonsäure -COOH oxidiert. Was, wenn der Aldehyd reduziert wurde? Ein primärer Alkohol, ROH, würde stattdessen gebildet werden.

Aldehyde werden nur aus primären Alkoholen hergestellt: solche, bei denen die OH-Gruppe am Ende einer Kette steht. In ähnlicher Weise die Formylgruppe immer ist am Ende einer Kette oder ragt von ihm oder dem Ring als Substituent hervor (wenn es andere wichtigere Gruppen gibt, wie -COOH).

Physikalische und chemische Eigenschaften

Da sie polare Verbindungen sind, sind ihre Schmelzpunkte höher als die von nichtpolaren Verbindungen. Die Aldehydmoleküle sind nicht in der Lage, intermolekular durch Wasserstoffbrückenbindungen zu binden, da sie nur Kohlenstoffatome an Wasserstoffatome gebunden haben.

Aufgrund dessen haben Aldehyde niedrigere Siedepunkte als Alkohole und Carbonsäuren.

Schmelzpunkte

Formaldehyd -92; Acetaldehyd-121; Propionaldehyd -81; n-Butyraldehyd -99; n-Valeraldehyd -91; Caproaldehyd -; Heptaldehyd-42; Phenylacetaldehyd -; Benzaldehyd -26.

Siedepunkte

Formaldehyd -21; Acetaldehyd 20; Propionaldehyd 49; n-Butyraldehyd 76; n-Valeraldehyd 103; Caproaldehyd 131; Heptaldehyd 155; Phenylacetaldehyd 194; Benzaldehyd 178

Löslichkeit in Wasser, ausgedrückt in g / 100 g H₂O

Formaldehyd, sehr löslich; Acetaldehyd, unendlich; Propionaldehyd, 16; n-Butyraldehyd, 7; n-Valeraldehyd, wenig löslich; Caproaldehyd, leicht löslich; Leicht löslicher Phenylacetaldehyd; Benzaldehyd, 0,3.

Die Siedepunkte von Aldehyden neigen dazu, direkt mit dem Molekulargewicht zuzunehmen. Im Gegensatz dazu besteht eine Tendenz, die Löslichkeit von Aldehyden in Wasser zu verringern, wenn deren Molekulargewicht zunimmt. Dies spiegelt sich in den physikalischen Konstanten der vorgenannten Aldehyde wider.

Reaktivität

Oxidationsreaktion

Die Aldehyde können in Gegenwart einer dieser Verbindungen zur entsprechenden Carbonsäure oxidiert werden: Ag (NH)₃)₂, KMnO₄ oder K₂Cr₂O₇.

Reduktion zu Alkoholen

Sie können mit Hilfe von Nickel-, Platin- oder Palladiumkatalysatoren hydriert werden. Somit wird C = O in C-OH umgewandelt.

Reduktion zu Kohlenwasserstoffen

In Gegenwart von Zn (Hg), konzentrierter HCl oder in NH₂NH₂ die Aldehyde verlieren die Carbonylgruppe und werden Kohlenwasserstoffe.

Nucleophile Addition

Es gibt mehrere Verbindungen, die der Carbonylgruppe hinzugefügt werden, darunter: Grignard-Reagenzien, Cyanid, Ammoniakderivate und Alkohole.

Nomenklatur

Im oberen Bild sind vier Aldehyde dargestellt. Wie werden sie genannt?

Da sie oxidierte primäre Alkohole sind, wird der Name des Alkohols in -ol von -al geändert. Somit ist Methanol (CH₃OH) wenn es zu CH oxidiert wird₃CHO heißt Methanal (Formaldehyd); CH₃CH₂CHO-Ethanal (Acetaldehyd); CH₃CH₂CH₂CHO Propanal und CH₃CH₂CH₂CH₂CHO Butanal.

Alle neu genannten Aldehyde haben am Ende der Kette die -CHO-Gruppe. Wenn es an beiden Enden ist, wie in A, wird an der Endung -al das Präfix di hinzugefügt. Da A sechs Kohlenstoffatome hat (die der beiden Formylgruppen zählen), stammt es von 1-Hexanol und sein Name lautet daher: Hexanwählen.

Wenn ein Substituent vorhanden ist, wie ein Alkylrest, eine Doppel- oder Dreifachbindung oder ein Halogen, sind die Kohlenstoffatome der Hauptkette unter Angabe der -CHO-Nummer 1 aufgeführt. Daher wird Aldehyd B als 3-Iodhexanal bezeichnet.

In den Aldehyden C und D hat die -CHO-Gruppe jedoch keine Priorität, die Verbindungen von anderen zu identifizieren. C ist ein Cycloalkan, während D ein Benzol ist, wobei beide mit einem ihrer H durch eine Formylgruppe substituiert sind.

Da die Hauptstruktur cyclisch ist, wird die Formylgruppe Carbaldehyd genannt. Somit ist C Cyclohexancarbaldehyd und D ist Benzolcarbaldehyd (besser bekannt als Benzaldehyd).

Verwendet

Es gibt Aldehyde in der Natur, die in der Lage sind, angenehme Aromen zu verleihen, wie es bei Zimtaldehyd der Fall ist, der für den charakteristischen Geschmack von Zimt verantwortlich ist. Deshalb werden sie oft als künstliche Aromen in vielen Produkten wie Süßigkeiten oder Lebensmitteln verwendet.

Formaldehyd

Der Formaldehyd ist der Aldehyd, der industriell in größerer Menge hergestellt wird. Der durch die Oxidation von Methanol erhaltene Formaldehyd wird in einer 37% igen Lösung des Gases in Wasser unter dem Namen Formalin verwendet. Dies wird bei der Gerbung von Fellen und bei der Konservierung und Einbalsamierung von Leichen verwendet.

Gleichermaßen wird Formaldehyd als ein Germizid, Fungizid und Insektizid für Pflanzen und Gemüse verwendet. Sein größter Nutzen ist jedoch der Beitrag zur Herstellung von Polymermaterial. Der Kunststoff namens Bakelit wird durch die Reaktion zwischen Formaldehyd und Phenol synthetisiert.

Bakelit

Bakelit ist ein Polymer mit dreidimensionaler Struktur von großer Härte, das in vielen Haushaltsgeräten, wie Kochtöpfen, Pfannen, Kaffeemaschinen, Messern usw. verwendet wird.

Bakelitähnliche Polymere werden aus Formaldehyd in Kombination mit den Verbindungen Harnstoff und Melamin hergestellt. Diese Polymere werden nicht nur als Kunststoffe, sondern auch als Kleb- und Beschichtungsstoffe eingesetzt.

Sperrholz

Sperrholz ist der Handelsname eines Materials, das aus dünnen Holzplatten besteht, die mit Polymeren aus Formaldehyd verbunden sind. Die Marken Formica und Melmac werden unter Beteiligung dieses Herstellers hergestellt. Formica ist ein Kunststoff, der in Möbelbezügen verwendet wird.

Melmac Kunststoff wird bei der Zubereitung von Geschirr, Gläsern, Tassen usw. verwendet. Der Formaldehyd ist Ausgangsmaterial für die Synthese der Verbindung Methylendiphenyldiisocyanat (MDI), Vorläufer von Polyurethan.

Polyurethan

Polyurethan wird als Isolator in Kühlschränken und Gefrierschränken, Mulchen für Möbel, Matratzen, Beschichtungen, Klebstoffe, Sohlen usw. verwendet.

Butyraldehyd

Butyraldehyd ist der Hauptvorläufer für die Synthese von 2-Ethylhexanol, das als Weichmacher verwendet wird. Es hat ein angenehmes Apfelaroma, das seine Verwendung in Lebensmitteln als Aroma ermöglicht.

Es wird auch für die Herstellung von Gummibeschleunigern verwendet. Interveniert als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Lösungsmitteln.

Acetaldehyd

Acetaldehyd wurde bei der Herstellung von Essigsäure verwendet. Diese Funktion von Acetaldehyd hat jedoch an Bedeutung verloren, da sie durch den Prozess der Carbonylierung von Methanol verdrängt wurde.

Synthese

Andere Aldehyde sind Vorläufer von Oxoalkoholen, die bei der Herstellung von Waschmitteln verwendet werden.Die sogenannten Oxoalkohole werden hergestellt, indem Kohlenmonoxid und Wasserstoff zu einem Olefin gegeben werden, um einen Aldehyd zu erhalten. Und schließlich wird der Aldehyd hydriert, um den Alkohol zu erhalten.

Einige Aldehyde werden bei der Herstellung von Parfüms verwendet, wie dies bei Chanel Nr. 5 der Fall ist. Viele Aldehyde natürlichen Ursprungs haben beispielsweise einen angenehmen Geruch: Heptanal riecht nach grünem Gras; der Oktanal und der Orangengeruch; Der Nonanal roch nach Rosen und der Citral nach Kalk.

Beispiele für Aldehyde

Glutaraldehyd

In seiner Struktur hat Glutaraldehyd zwei Formylgruppen an beiden Enden.

Unter dem Namen Cidex oder Glutaral wird es als Desinfektionsmittel zur Sterilisation chirurgischer Instrumente eingesetzt. Es wird bei der Behandlung von Warzen an den Füßen verwendet, wobei es sich selbst als Flüssigkeit aufträgt. Es wird auch als Gewebefixierungsmittel in histologischen und pathologischen Labors verwendet.

Benzaldehyd

Es ist der einfachste aromatische Aldehyd, der durch einen Benzolring gebildet wird, an den eine Formylgruppe gebunden ist.

Es ist in Mandelöl gefunden, daher seinen charakteristischen Geruch, der es als Lebensmittelaroma verwendet werden kann. Darüber hinaus wird es bei der Synthese von organischen Verbindungen verwendet, die mit der Herstellung von Arzneimitteln und der Herstellung von Kunststoffen in Zusammenhang stehen.

Glyceraldehyd

Es ist ein Aldotriose, ein Zucker, der aus drei Kohlenstoffatomen besteht. Es hat zwei Isomere, die als D- und L-Enantiomere bezeichnet werden: Der Glyceraldehyd ist das erste Monosaccharid, das während der Dunkelphase (Calvin-Zyklus) in der Photosynthese erhalten wird.

Glyceraldehyd-3-phosphat

Die Struktur von Glyceraldehyd-3-Phosphat ist im oberen Bild dargestellt. Die roten Kugeln neben dem Gelb entsprechen der Phosphatgruppe, während die schwarzen Kugeln dem Kohlenstoffgerüst entsprechen. Die rote Kugel, die mit dem Weiß verbunden ist, ist die OH-Gruppe, aber wenn sie mit der schwarzen Kugel und die letztere mit der weißen Kugel verbunden ist, dann ist es die CHO-Gruppe.

Das Glyceraldehyd-3-Phosphat ist an der Glykolyse beteiligt, einem Stoffwechselprozess, bei dem Glucose mit der Produktion von ATP, einem Energiereservoir von Lebewesen, zu Brenztraubensäure abgebaut wird. Außerdem wird aus der Herstellung von NADH ein biologisches Reduktionsmittel hergestellt.

Glyceraldehyd-3-phosphat und Dihydroacetonphosphat stammen bei der Glykolyse aus der Spaltung von D-Fructose-1-6-bisphosphat

Das Glyceraldehyd-3-Phosphat greift in den Stoffwechselprozess ein, der als Pentosezyklus bekannt ist. In diesem wird NADPH erzeugt, ein wichtiger biologischer Minderer.

11-cis-Retinal

Car-Carotin ist ein natürliches Pigment, das in verschiedenen Gemüsesorten, insbesondere in Karotten, vorkommt. Er durchläuft eine oxidative Ruptur in der Leber und wandelt sich in den Alkohol Retinol oder Vitamin A um. Die Oxidation von Vitamin A und die anschließende Isomerisierung einer seiner Doppelbindungen bildet den 11-cis-Retinaldehyd.

Pyridoxalphosphat (Vitamin B6)

Es ist eine prosthetische Gruppe, die mit mehreren Enzymen verbunden ist, welche die aktive Form von Vitamin B6 ist und am Synthesevorgang des inhibitorischen Neurotransmitters GABA beteiligt ist.

Wo ist die Formylgruppe in ihrer Struktur? Beachten Sie, dass sich dies von den anderen Gruppen unterscheidet, die an den aromatischen Ring gebunden sind.

Salicylaldehyd

Es ist ein Rohstoff für die Synthese von Acetylsalicylsäure, einem analgetischen und antipyretischen Medikament namens Aspirin.

Referenzen

1. Robert C. Neuman, Jr., Kapitel 13, Carbonylverbindungen: Ketone, Aldehyde, Carbonsäuren. [PDF] Genommen von: chem.ucr.edu
2. Germán Fernández. (14. September 2009). Nomenklatur von Aldehyden. Genommen von: quimicaorganica.net
3. T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle. Organische Chemie (Zehnte Edition, S. 729-731) Wiley Plus.
4. Jerry March und William H. Brown. (31. Dezember 2015). Aldehyd Genommen von: britannica.com
5. Wikipedia. (2018). Aldehyde. Entnommen von: https://en.wikipedia.org/wiki/Aldehyd
6. Morrison, R. T. und Boyd, R. N. (1990). Organische Chemie Fünfte Ausgabe. Redaktionell Addison-Wesley Iberoamericana.
7. Carey, F. A. (2006). Organische Chemie Sechste Ausgabe. Editorial Mc Graw Hill.
8. Mathews, Ch. K., Van Holde, K. E. und Athern, K. G. (2002). Biochemie Dritte Ausgabe. Pearson Adisson Wesley.