Ketontypen, Eigenschaften, Nomenklatur, Verwendungen und Beispiele



Die Ketone sie sind organische Verbindungen, die eine Carbonylgruppe (-CO) besitzen. Sie sind einfache Verbindungen, in denen der Kohlenstoff der Carbonylgruppe an zwei Kohlenstoffatome gebunden ist (und ihre Substituentenketten). Ketone sind "einfach", weil sie keine reaktiven Gruppen wie -OH oder -Cl an Kohlenstoff gebunden haben.

Ketone, die als polare Verbindungen anerkannt sind, sind normalerweise löslich und flüchtig, was sie zu guten Lösungsmitteln und Additiven für Parfüms macht. Darüber hinaus sind sie leicht herzustellen, relativ stabil und haben eine hohe Reaktivität, was sie zu einer nahezu perfekten Zwischenverbindung für die Herstellung von komplexeren organischen Verbindungen gemacht hat.

Schließlich wird die Entfernung von Ketonen des menschlichen Körpers oft mit niedrigem Blutzucker (Diabetes-und / oder schnell extremen Fällen) verbunden, die ernsthafte gesundheitliche Probleme für den Patienten führen kann.

Index

  • 1 Allgemeine Formel von Ketonen
  • 2 Arten von Ketonen
    • 2.1 Nach der Struktur Ihrer Kette
    • 2.2 Nach der Symmetrie seiner Radikale
    • 2.3 Entsprechend der Sättigung seiner Radikale
    • 2.4 Dicetone
  • 3 Physikalische und chemische Eigenschaften von Ketonen
    • 3.1 Siedepunkt
    • 3.2 Löslichkeit
    • 3.3 Säure
    • 3.4 Reaktivität
  • 4 Nomenklatur
  • 5 Unterschied zwischen Aldehyden und Ketonen
  • 6 Verwendung im industriellen und täglichen Leben
  • 7 Beispiele für Ketone
    • 7.1 Butanon (C4H8O)
    • 7.2 Cyclohexanon (C6H10O)
    • 7.3 Testosteron (C19H22O2)
    • 7.4 Progesteron (C21H30O2)
  • 8 Referenzen

Allgemeine Formel von Ketonen

Ketone sind Carbonylverbindungen, in denen diese Gruppe an zwei Kohlenwasserstoffgruppen gebunden ist; diese können Alkylgruppen, Benzolringgruppen oder beides sein.

Ein Keton kann einfach als R- (C = O) -R dargestellt werden ‚wobei R und R‘ sind entweder zwei Kohlenwasserstoffketten (Alkane, Alkene, Alkine, Cycloalkane, Benzol-Derivate und andere). Es sind keine Ketone mit einem Wasserstoffatom an die Carbonylgruppe gebunden.

Es gibt eine Vielzahl von Methoden zur Herstellung von Ketonen in der industriellen und Laborumgebung; Darüber hinaus ist es wichtig anzumerken, dass Ketone von verschiedenen Organismen, einschließlich Menschen, synthetisiert werden können.

In der Industrie ist die gebräuchlichste Methode zur Synthese von Ketonen die Oxidation von Kohlenwasserstoffen, typischerweise unter Verwendung von Luft. Im kleinen Maßstab werden Ketone üblicherweise durch Oxidation sekundärer Alkohole hergestellt, die als Produkte ein Keton und Wasser ergeben.

Neben diesen gemeinsamen Verfahren können die Ketone über Alkene, Alkine synthetisiert werden, Stickstoffverbindungen Salze, Ester und viele andere Verbindungen, die zu erhalten, sie einfach macht.

Arten von Ketonen

Es gibt mehrere Klassifizierungen für Ketone, die hauptsächlich von den Substituenten in ihren Ketten R abhängen. Die folgenden Klassifikationen sind für diese Substanzen am häufigsten:

Entsprechend der Struktur Ihrer Kette

In diesem Fall wird das Keton durch die Art und Weise klassifiziert, in der sie Kette strukturiert ist: aliphatische Ketone Radikale‘solche mit zwei R und R sind mit Alkylresten bilden (Alkane, Alkene, Alkine und Cycloalkane).

Auf der anderen Seite sind die aromatischen diejenigen, die Benzolderivate bilden, ohne auf Ketone zu verzichten. Schließlich sind gemischte Ketone solche, die einen R-Alkylrest und einen R'-Arylrest haben, oder umgekehrt.

Entsprechend der Symmetrie seiner Radikale

In diesem Fall werden die Reste R und R 'Substituenten der Carbonylgruppe untersucht; wenn diese gleich (identisch) sind, wird das Keton als symmetrisch bezeichnet; aber wenn sie anders sind (wie die meisten Ketone), nennen sie sich asymmetrisch.

Entsprechend der Sättigung seiner Radikale

Ketone können auch nach der Sättigung ihrer Kohlenstoffketten klassifiziert werden; Wenn diese in Form von Alkanen vorliegen, wird das Keton als gesättigtes Keton bezeichnet. Im Gegensatz dazu, wenn die Ketten als Alkene oder Alkine gefunden werden, wird das Keton ungesättigtes Keton genannt.

Dicetone

Dies ist eine separate Klasse von Ketonen, da die Ketten dieses Ketons in ihrer Struktur zwei Carbonylgruppen aufweisen. Einige dieser Ketone haben einzigartige Eigenschaften, wie eine längere Bindungslänge zwischen Kohlenstoffen.

Zum Beispiel werden die Diketonderivats von Cyclohexan als Chinone bekannt, die nur zwei sind: ortho-Benzochinon und p-Benzochinon.

Physikalische und chemische Eigenschaften von Ketonen

Ketone sind wie die meisten Aldehyde flüssige Moleküle und weisen eine Reihe physikalischer und chemischer Eigenschaften auf, die von der Länge ihrer Ketten abhängen. Seine Eigenschaften werden im Folgenden beschrieben:

Siedepunkt

Ketone sind sehr volatil, die im wesentlichen polar und kann nicht Wasserstoff zu Wasserstoffbrückenbindungen (nicht Wasserstoffatom besitzen, an die Carbonylgruppe gebunden), so dass die vorliegenden Punkte höherer Alkene und Ether siedet, aber niedriger als spenden Alkohole mit dem gleichen Molekulargewicht.

Der Siedepunkt eines Ketons nimmt mit zunehmender Molekülgröße zu.Dies ist auf die Intervention von Van-der-Waals- und Dipol-Dipol-Kräften zurückzuführen, die mehr Energie benötigen, um die im Molekül angezogenen Atome und Elektronen zu trennen.

Löslichkeit

Die Löslichkeit von Ketonen hat einen starken Einfluss auf die Fähigkeit dieser Moleküle, Wasserstoffatome in ihrem Sauerstoffatom aufzunehmen und so eine Wasserstoffbrücke mit Wasser zu bilden. Zusätzlich werden zwischen Ketonen und Wasser attraktive, streuende und Dipol-Dipol-Kräfte gebildet, die ihre lösliche Wirkung verstärken.

Ketone verlieren ihre Löslichkeitskapazität, je größer ihr Molekül ist, da sie beginnen, mehr Energie zu benötigen, um sich in Wasser aufzulösen. Sie sind auch in organischen Verbindungen löslich.

Säure

Dank seiner Carbonylgruppe haben Ketone eine saure Natur; dies geschieht aufgrund der Fähigkeit der Resonanzstabilisierung, die diese funktionelle Gruppe besitzt, die Protonen ihrer Doppelbindung bilden kann, um eine konjugierte Base zu bilden, die Enol genannt wird.

Reaktivität

Ketone sind Teil einer großen Anzahl von organischen Reaktionen; dies geschieht aufgrund der Anfälligkeit seines Carbonylkohlenstoffs für die nukleophile Addition zusätzlich zu seiner Polarität.

Wie bereits erwähnt, macht die hohe Reaktivität von Ketonen sie zu einem anerkannten Zwischenprodukt, das als Grundlage für die Synthese anderer Verbindungen dient.

Nomenklatur

Ketone werden entsprechend der Priorität oder Wichtigkeit der Carbonylgruppe im gesamten Molekül benannt. Wenn Sie also ein Molekül haben, das von der Carbonylgruppe gesteuert wird, wird das Keton durch Hinzufügen des Suffix "-one" zum Namen des Kohlenwasserstoffs benannt.

Die längste Kette, die die Carbonylgruppe enthält, wird als Hauptkette genommen, und dann wird das Molekül benannt. Wenn die Carbonylgruppe keine Priorität gegenüber den anderen funktionellen Gruppen des Moleküls hat, wird sie mit "-oxo" identifiziert.

Für kompliziertere Ketone kann die Position der funktionellen Gruppe durch eine Zahl identifiziert werden, und im Fall von Diketonen (Ketonen mit zwei identischen R- und R'-Substituenten) wird das Molekül mit dem Suffix "-dion" genannt.

Schließlich kann das Wort "Keton" auch nach dem Identifizieren der Ketten von Radikalen verwendet werden, die an die Carbonyl-funktionelle Gruppe gebunden sind.

Unterschied zwischen Aldehyden und Ketonen

Der Hauptunterschied zwischen Aldehyden und Ketonen ist das Vorhandensein eines Wasserstoffatoms, das an die Carbonylgruppe in den Aldehyden gebunden ist.

Dieses Atom hat eine wichtige Wirkung, wenn es darum geht, ein Molekül in eine Oxidationsreaktion einzubeziehen: Ein Aldehyd wird eine Carbonsäure oder ein Carbonsäuresalz bilden, je nachdem, ob die Oxidation unter sauren oder basischen Bedingungen stattfindet.

Auf der anderen Seite hat ein Keton diesen Wasserstoff nicht, so dass die minimalen Schritte, die für die Oxidation notwendig sind, nicht auftreten.

Es gibt Methoden, ein Keton zu oxidieren (mit Oxidationsmitteln, die viel stärker sind als die üblicherweise verwendeten), aber diese brechen das Ketonmolekül und trennen es zuerst in zwei oder mehr Teile.

Industrie und Alltag verwendet

In der Industrie werden Ketone häufig in Parfümen und Farben beobachtet, wobei Rollen von Stabilisatoren und Konservierungsmitteln eingenommen werden, die verhindern, dass andere Komponenten der Mischung abgebaut werden; Sie haben auch ein breites Spektrum als Lösungsmittel in jenen Branchen, in denen neben Pharmazeutika auch Sprengstoffe, Farben und Textilien hergestellt werden.

Aceton (das kleinste und einfachste Keton) ist ein weltweit anerkanntes Lösungsmittel und wird als Farbentferner und Verdünner verwendet.

In der Natur können Ketone als Zucker, Ketosen genannt, auftreten. Ketosen sind Monosaccharide, die ein Keton pro Molekül enthalten. Die bekannteste Ketose ist Fruktose, der Zucker, der in Früchten und Honig vorkommt.

Die Fettsäurebiosynthese, die im Zytoplasma von Tierzellen stattfindet, erfolgt ebenfalls durch die Wirkung von Ketonen. Schließlich und wie oben erwähnt, kann eine Erhöhung von Ketonen im Blut nach dem Fasten oder in diabetischen Fällen auftreten.

Beispiele für Ketone

Butanon (C4H8O)

Auch als MEK (oder MEC) bekannt, wird diese Flüssigkeit in großem Umfang in der Industrie hergestellt und wird als Lösungsmittel verwendet.

Cyclohexanon (C6H10O)

In großem Maßstab hergestellt, wird dieses Keton als Vorläufer des synthetischen Nylonmaterials verwendet.

Testosteron (C19H22O2)

Es ist das Haupthormon des männlichen Geschlechts und ein anaboles Steroid, gefunden in den meisten Wirbeltieren.

Progesteron (C21H30O2)

Endogenes Steroid und Sexualhormon, das am Menstruationszyklus, der Schwangerschaft und der Embryogenese beim Menschen und anderen Spezies beteiligt ist.

Referenzen

  1. Wikipedia. (s.). Ketone Von en.wikipedia.org abgerufen
  2. Britannica, E. (s.f.). Ketone Von britannica.com abgerufen
  3. Universität, M.S. (s.f.). Aldehyde und Ketone. Von chemie.msu.edu abgerufen
  4. ChemGuide. (s.). Einführung von Aldehyden und Ketonen. Von chemguide.de abgerufen
  5. Calgary, U. O. (s.f.). Ketone. Von chem.ucalgary.ca abgerufen