Die Cycloalkene gehören zu der Gruppe der binären organischen Verbindungen; das heißt, sie bestehen nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff. Die Endung "eno" weist darauf hin, dass sie eine Doppelbindung in ihrer Struktur aufweisen, die als Unsättigung oder Mangel an Wasserstoffen bezeichnet wird (zeigt an, dass in der Formel Wasserstoffe fehlen).

Sie sind Teil der linearen ungesättigten organischen Verbindungen, die Alkene oder Olefine genannt werden, weil sie ein öliges (öliges) Aussehen haben, aber der Unterschied ist, dass die Cycloalkene geschlossene Ketten haben, die Ringe oder Ringe bilden.

Wie bei Alkenen entspricht die Doppelbindung einer σ-Bindung (hochenergetisches Sigma) und einer π-Bindung (niedere Energie pi). Es ist diese letzte Verbindung, die es ermöglicht, die Reaktivität aufgrund ihrer Fähigkeit, freie Radikale zu brechen und zu bilden, darzustellen.

Sie haben eine allgemeine Formel, die ZahlenC_nH_2n-2.In dieser Formeln gibt die Menge an Kohlenstoffatomen an, die die Struktur aufweist. Das kleinste Cycloalken ist Cyclopropen, dh es hat nur 3 Kohlenstoffatome und eine einzige Doppelbindung.

Wenn Sie eine Struktur mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen = 3 unter Anwendung der Formel C erhalten möchten_nH_n-2 einfach ersetzenn durch 3, Erhalten der folgenden molekularen Formel:

C₃H_2(3)-2 = C₃H_6-2 = C₃H₄.

Dann haben Sie einen Zyklus mit 3 Kohlenstoffatomen und 4 Wasserstoffen, so wie es in der Abbildung erscheint.

Diese chemischen Verbindungen sind aufgrund ihrer Fähigkeit, neue Substanzen wie Polymere (aufgrund der Anwesenheit der Doppelbindung) zu bilden, oder um Cycloalkane mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen, die Vorläufer für die Bildung sind, auf industrieller Ebene sehr nützlich zu sein von anderen Verbindungen.

Index

• 1 Chemische Struktur
• 2 Nomenklatur
  • 2.1 Cycloalken mit einer einzigen Doppelbindung und ohne Alkyl- oder Radikalsubstituenten
  • 2.2 Cycloalkene mit zwei oder mehr Doppelbindungen und ohne Alkyl- oder radikalische Substituenten
  • 2.3 Cycloalkene mit Alkylsubstituenten
• 3 physikalische Eigenschaften
• 4 chemische Eigenschaften
• 5 Beispiele
• 6 Referenzen

Chemische Struktur

Cycloalkene können in ihrer Struktur eine oder mehrere Doppelbindungen aufweisen, die durch eine Einfachbindung getrennt sein müssen; Dies ist als konjugierte Struktur bekannt. Andernfalls werden abstoßende Kräfte zwischen ihnen erzeugt, wodurch das Molekül bricht.

Wenn in der chemischen Struktur ein Cycloalken zwei Doppelbindungen aufweist, wird es als "Dien" bezeichnet. Wenn es drei Doppelbindungen hat, ist es ein "Dreiweg". Und wenn es vier Doppelbindungen gibt, sprechen wir von einem "Tetraeno" und so weiter.

Die stabilsten Strukturen haben energetisch nicht viele Doppelbindungen in ihrem Zyklus, weil die molekulare Struktur aufgrund der großen Menge an Energie, die durch die in ihr enthaltenen Elektronen verursacht wird, verzerrt ist.

Eines der wichtigsten Trienne ist Cyclohexatrien, eine Verbindung mit sechs Kohlenstoffatomen und drei Doppelbindungen. Diese Verbindung gehört zu einer Gruppe von Elementen, die Arene oder Aromaten genannt werden. Dies ist unter anderem bei Naphthalin, Phenanthren und Anthracen der Fall.

Nomenklatur

Um die Cycloalkene zu nennen, müssen die Regeln der Internationalen Union für reine und angewandte Chemie (IUPAC) berücksichtigt werden:

Cycloalken mit einer einzigen Doppelbindung und ohne Alkyl- oder radikalische Substituenten

- Zählen Sie die Anzahl der Kohlenstoffe, die der Zyklus hat.

- Das Wort "Zyklus" wird geschrieben, gefolgt von der Wurzel, die der Anzahl der Kohlenstoffatome entspricht (met, et, prop, but, pent, ua), und die Endung "eno" ist gegeben, weil sie einem Alken entspricht .

Cycloalkene mit zwei oder mehr Doppelbindungen und ohne Alkyl- oder radikalische Substituenten

Die Kohlenstoffkette ist so aufgelistet, dass die Doppelbindungen zwischen zwei aufeinanderfolgenden Zahlen mit dem niedrigsten möglichen Wert liegen.

Die Zahlen sind getrennt durch Kommas geschrieben. Sobald die Nummerierung beendet ist, wird ein Skript geschrieben, um die Nummern der Buchstaben zu trennen.

Dann wird das Wort "Zyklus" geschrieben”, gefolgt von der Wurzel, die der Anzahl der Kohlenstoffatome der Struktur entspricht. Der Buchstabe "a" wird geschrieben und dann wird die Anzahl der Doppelbindungen unter Verwendung der Präfixe di (zwei), tri (drei), tetra (vier), penta (fünf) und so weiter geschrieben. Es endet mit dem Suffix "eno".

Das folgende Beispiel zeigt zwei Aufzählungen: eine in einem roten Kreis und eine andere in einem blauen Kreis.

Die rote Kreisnummerierung zeigt die korrekte Form gemäß den IUPAC-Regeln, während die, die in einem blauen Kreis eingeschlossen ist, nicht korrekt ist, da die Doppelbindung nicht in aufeinanderfolgenden Zahlen mit niedrigerem Wert enthalten ist.

Cycloalkene mit Alkylsubstituenten

Mit einem Alkylsubstituenten

Der Zyklus ist wie bereits erwähnt aufgeführt. Der Propylrest wird mit der entsprechenden Nummerierung geschrieben und durch einen Bindestrich vom Namen der Hauptkette getrennt:

Mit zwei Alkylsubstituenten

Die Nummerierung beginnt mit dem Kohlenstoff, den einer der Radikale hat.Dies gibt ihm den kleinsten möglichen Wert, sowohl die Radikal- als auch die Doppelbindung. Die Radikale sind in alphabetischer Reihenfolge benannt.

Physikalische Eigenschaften

Die physikalischen Eigenschaften von Cycloalkenen hängen vom Molekulargewicht, der Menge an Doppelbindungen, die Sie haben, und den Radikalen ab, die an sie gebunden sind.

Der physikalische Zustand der ersten beiden Zyklen (C₃ und C₄) sind Gase, bis zu C₁₀ sie sind flüssig und von da an sind sie fest.

Der Siedepunkt von Cycloalkenen ist höher als der von Cycloalkanen mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen. Dies liegt an der Elektronendichte, die durch die π (pi) -Bindungen der Doppelbindung verursacht wird, während der Schmelzpunkt abnimmt.

Die Dichte nimmt zu, wenn das Molgewicht der cyclischen Verbindung zunimmt, und kann weiter zunehmen, wenn die Doppelbindungen zunehmen.

Für Cyclopenten beträgt die Dichte 0,744 g / ml, während für Cyclopentadien die Dichte 0,789 g / ml beträgt.

In beiden Verbindungen ist die gleiche Anzahl von Kohlenstoffatomen; Cyclopentadien hat jedoch aufgrund der Abwesenheit von Wasserstoffatomen ein geringeres Molgewicht, aber zwei Doppelbindungen. Dies macht seine Dichte ein wenig höher.

Cycloalkene sind in Wasser schlecht löslich, insbesondere weil ihre Polarität im Vergleich zu Wasser sehr gering ist.

Sie sind in organischen Verbindungen löslich und somit ist das Prinzip "ähnlich löst sich ähnlich" erfüllt. Dies bedeutet allgemein, dass Substanzen, die ähnliche Strukturen und intermolekulare Kräfte haben, miteinander mischbarer sind als solche, die dies nicht tun.

Chemische Eigenschaften

Wie lineare Alkine haben Cycloalkene Additionen an die Doppelbindung, weil sie eine höhere Energie und eine kürzere Länge als eine Einfachbindung oder Sigma (σ) haben.

Die Hauptreaktionen der Cycloalkene sind Addition, aber auch Reaktionen der Oxidation, Reduktion und Allylhalogenierung.

Die folgende Tabelle zeigt die wichtigsten Reaktionen von Cycloalkenen:

Wenn eines der Kohlenstoffatome, das die Doppelbindung aufweist, durch ein Radikal substituiert ist, verbindet sich der Wasserstoff, der von dem Reaktanten kommt, mit dem Kohlenstoff, der die größte Anzahl von Wasserstoffatomen aufweist. Dies nennt man die Markownicov-Regel.

Beispiele

Cyclohexen: C6H10.

Cyclobuten: C 4 H 6.

Cyclopenten: C5H8.

1,5-Cyclooctadien: C8H12.

1,3-Cyclobutadien: C4H4.

1,3-Cyclopentadien: C5H6.

1,3,5,7-Cyclooctatetraen: C8H8.

Cyclopropen

Cyclohepten.

Referenzen

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