Carbonsäure Formel, Nomenklatur, Struktur, Eigenschaften und Verwendungen

Die Carbonsäure ist ein Ausdruck, der einer organischen Verbindung zugeordnet wird, die eine Carboxylgruppe enthält. Sie können auch als organische Säuren bezeichnet werden und sind in vielen natürlichen Quellen vorhanden. Zum Beispiel wird von Ameisen und anderen Insekten, wie dem Käfer Galerita, Ameisensäure, eine Carbonsäure, destilliert.

Das heißt, ein Ameisenhaufen ist eine reiche Quelle von Ameisensäure. Auch die Essigsäure wird aus Essig extrahiert, der Geruch von ranziger Butter ist auf Buttersäure zurückzuführen, die Baldriankräuter enthalten Valeriansäure und Caprinsäure, all diese Carbonsäuren, wird aus den Kapern erhalten.

Milchsäure gibt saurer Milch einen schlechten Geschmack, und in einigen Fetten und Ölen sind Fettsäuren vorhanden. Die Beispiele von natürlichen Quellen von Carbonsäuren sind unzählig, aber alle ihre zugewiesenen Namen sind von lateinischen Wörtern abgeleitet. Also, auf Latein das Wort Formica es bedeutet "Ameise".

Da diese Säuren in verschiedenen Kapiteln der Geschichte extrahiert wurden, wurden diese Namen üblich und konsolidierten sich in der Populärkultur.

Index

• 1 Formel
• 2 Nomenklatur
  • 2.1 Regel 1
  • 2.2 Regel 2
  • 2.3 Regel 3
  • 2.4 Regel 4
• 3 Struktur
• 4 Eigenschaften
  • 4.1 Säure
• 5 Verwendet
• 6 Referenzen

Formel

Die allgemeine Formel der Carbonsäure ist -R-COOH oder genauer: R- (C = O) -OH. Das Kohlenstoffatom ist an zwei Sauerstoffatome gebunden, was zu einer Abnahme seiner Elektronendichte und damit zu einer positiven Teilladung führt.

Diese Ladung spiegelt den Oxidationszustand des Kohlenstoffs in einer organischen Verbindung wider. In keinem anderen ist der Kohlenstoff so oxidiert wie im Falle von Carbonsäuren, wobei diese Oxidation proportional zum Reaktivitätsgrad der Verbindung ist.

Aus diesem Grund hat die -COOH-Gruppe Vorrang vor anderen organischen Gruppen und definiert die Natur und die Hauptkohlenstoffkette der Verbindung.

Daher gibt es keine Säurederivate der Amine (R-NH₂), aber Aminosäuren, die von Carbonsäuren (Aminosäuren) abgeleitet sind.

Nomenklatur

Die gebräuchlichen lateinischen Namen für Carbonsäuren klären weder die Struktur der Verbindung, noch ihre Anordnung oder die Anordnung der Gruppen ihrer Atome.

Angesichts der Notwendigkeit für diese Klarstellungen, die IUPAC systematische Nomenklatur entsteht, um Carbonsäuren zu benennen.

Diese Nomenklatur unterliegt mehreren Regeln, und einige davon sind:

Regel 1

Um eine Carbonsäure zu nennen, müssen Sie den Namen Ihres Alkans ändern, indem Sie das Suffix "ico" hinzufügen. Also für Ethan (CH₃-CH₃) seine entsprechende Carbonsäure ist Ethansäure (CH₃-COOH, Essigsäure, das gleiche wie Essig).

Ein anderes Beispiel: für CH₃CH₂CH₂-COOH wird das Alkan zu Butan (CH₃CH₂CH₂CH₃) und deshalb Buttersäure (Buttersäure, wie ranzige Butter) genannt wird.

Regel 2

Die -COOH-Gruppe definiert die Hauptkette und die jedem Kohlenstoff entsprechende Zahl wird aus dem Carbonyl gezählt.

Zum Beispiel, CH₃CH₂CH₂CH₂-COOH ist Pentansäure mit einem bis fünf Kohlenstoffatomen bis zu Methyl (CH₃). Wenn eine andere Methylgruppe an das dritte Kohlenstoffatom gebunden ist, wäre dies CH₃CH₂CH (CH₃CH₂-COOH, wobei die resultierende Nomenklatur nun lautet: 3-Methylpentansäure.

Regel 3

Den Substituenten ist die Kohlenstoffzahl vorangestellt, an die sie gebunden sind. Diese Substituenten können auch Doppel- oder Dreifachbindungen sein und fügen den Alkenen und Alkinen das Suffix "ico" gleichermaßen hinzu. Zum Beispiel, die CH₃CH₂CH₂CH = CHCH₂-COOH wird als (cis oder trans) -3-Heptensäure erwähnt.

Regel 4

Wenn die Kette R aus einem Ring (φ) besteht. Die Säure wird beginnend mit dem Namen des Ringes und endend mit dem Suffix "Carboxyl" erwähnt. Zum Beispiel wird φ-COOH als Benzolcarbonsäure bezeichnet.

Struktur

Im oberen Bild ist die allgemeine Struktur der Carbonsäure dargestellt. Die Seitenkette R kann beliebig lang sein oder alle Arten von Substituenten aufweisen.

Das Kohlenstoffatom hat eine sp-Hybridisierung², die es erlaubt, eine doppelte Verbindung zu akzeptieren und Verbindungswinkel von ungefähr 120º zu erzeugen.

Daher kann diese Gruppe als ein flaches Dreieck assimiliert werden. Der höhere Sauerstoff ist reich an Elektronen, während der untere Wasserstoff wenig Elektronen enthält und zu einem sauren Wasserstoff (Elektronenakzeptor) wird. Dies ist in den Resonanzstrukturen der Doppelbindung beobachtbar.

Wasserstoff wird zu einer Base freigesetzt, und aus diesem Grund entspricht diese Struktur einer Säureverbindung.

Eigenschaften

Die Carbonsäuren sind sehr polare Verbindungen, von intensiven Gerüchen und mit der Fähigkeit, mittels Wasserstoffbrücken effektiv miteinander zu interagieren, wie im Bild oben gezeigt.

Wenn zwei Carbonsäuren auf diese Weise wechselwirken, werden Dimere gebildet, von denen einige stabil genug sind, um in der Gasphase zu existieren.

Wasserstoffbrücken und Dimere bewirken, dass Carbonsäuren höhere Siedepunkte haben als Wasser. Dies liegt daran, dass die in Form von Wärme bereitgestellte Energie nicht nur ein Molekül, sondern auch ein Dimer verdampfen muss, das auch durch diese Wasserstoffbindungen verbunden ist.

Kleine Carbonsäuren haben eine große Affinität zu Wasser und polaren Lösungsmitteln. Wenn jedoch die Anzahl der Kohlenstoffatome größer als vier ist, überwiegt die hydrophobe Natur der R-Ketten und sie werden mit Wasser nicht mischbar.

In der festen oder flüssigen Phase spielen die Länge der R-Kette und die Substituenten, die sie besitzt, eine wichtige Rolle. Wenn die Ketten also sehr lang sind, treten sie durch die Dispersionskräfte von London wie bei den Fettsäuren miteinander in Wechselwirkung.

Säure

Wenn die Carbonsäure ein Proton abgibt, wird es zum Carboxylatanion, das in der obigen Abbildung dargestellt ist. In diesem Anion ist die negative Ladung zwischen den zwei Kohlenstoffatomen delokalisiert, stabilisiert sie und begünstigt daher die Reaktion.

Wie variiert diese Säure von einer Carbonsäure zur anderen? Alles hängt von der Acidität des Protons in der OH-Gruppe ab: Je ärmer es in Elektronen ist, desto mehr Säure ist es.

Diese Acidität kann erhöht werden, wenn einer der Substituenten der R-Kette eine elektronegative Spezies ist (die die elektronische Dichte aus ihrer Umgebung anzieht oder entfernt).

Zum Beispiel, wenn in der CH₃-COOH ersetzt ein H der Methylgruppe durch ein Fluoratom (CFH₂-COOH) nimmt die Acidität beträchtlich zu, weil F die elektronische Dichte von Carbonyl, Sauerstoff und dann Wasserstoff entfernt. Wenn alle H durch F ersetzt werden (CF₃-COOH) erreicht die Säure ihren maximalen Wert.

Welche Variable bestimmt den Säuregrad? Der pK_a. Je kleiner der pK_a und näher bei 1, desto größer ist die Fähigkeit der Säure, in Wasser zu dissoziieren und wiederum gefährlicher und schädlicher zu sein. Aus dem vorherigen Beispiel, CF₃-COOH hat den niedrigsten Wert von pK_a.

Verwendet

Aufgrund der immensen Vielfalt an Carbonsäuren hat jedes dieser Polymere eine potentielle Anwendung in der Industrie, sei es Polymer, Pharma oder Lebensmittel.

- Bei der Lebensmittelkonservierung passieren nicht-ionisierte Carbonsäuren die Zellmembran von Bakterien, was den pH-Wert senkt und das Wachstum stoppt.

- Die Zitronensäure und Oxalsäure werden verwendet, um das Oxid von Metalloberflächen zu entfernen, ohne das Metall richtig zu verändern.

- In der Polymerindustrie werden Tonnen von Polystyrol- und Nylonfasern hergestellt.

- Ester von Fettsäuren finden Verwendung in der Herstellung von Parfums.

Referenzen

1. Graham Solomons T. W., Craig B. Fryhle. Organische Chemie Carbonsäuren und ihre Derivate (10. Auflage, Seite 779-783). Wiley Plus.
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