Chlorobenzol (C6H5Cl) Struktur, Eigenschaften, Synthese



Die Chlorbenzol ist eine aromatische Verbindung der chemischen Formel C6H5Cl, insbesondere ein aromatisches Halogenid. Bei Raumtemperatur ist es eine farblose, brennbare Flüssigkeit, die häufig als Lösungsmittel und Entfetter verwendet wird. Darüber hinaus dient es als Rohstoff für die Herstellung vieler nützlicher chemischer Verbindungen.

Im letzten Jahrhundert diente es als Grundlage für die Synthese von DDT-Insektiziden, die bei der Ausrottung von Krankheiten wie Malaria sehr nützlich sind. 1970 wurde seine Verwendung wegen seiner hohen Toxizität für den Menschen verboten. Das Chlorbenzolmolekül ist aufgrund einer größeren Elektronegativität des Chlors relativ zu dem Kohlenstoffatom, an das es gebunden ist, polar.

Dies führt dazu, dass das Chlor eine mäßige negative Ladungsdichte & dgr; - ​​in Bezug auf Kohlenstoff und den Rest des aromatischen Rings aufweist. In ähnlicher Weise ist Chlorbenzol in Wasser praktisch unlöslich, aber es ist in Flüssigkeiten aromatischer chemischer Natur löslich, wie Chloroform, Benzol, Aceton usw.

Darüber hinaus ist Rhodococcus phenolus eine Bakterienart, die Chlorbenzol als einzige Kohlenstoffquelle abbauen kann.

Index

  • 1 Chemische Struktur
  • 2 chemische Eigenschaften
    • 2.1 Geruch
    • 2.2 Molekulargewicht
    • 2.3 Siedepunkt
    • 2.4 Schmelzpunkt
    • 2.5 Flammpunkt
    • 2.6 Löslichkeit in Wasser
    • 2.7 Löslichkeit in organischen Verbindungen
    • 2.8 Dichte
    • 2.9 Dampfdichte
    • 2.10 Dampfdruck
    • 2.11 Selbstzündung
    • 2.12 Viskosität
    • 2.13 Korrosivität
    • 2.14 Verbrennungswärme
    • 2.15 Verdampfungswärme
    • 2.16 Oberflächenspannung
    • 2.17 Ionisierungspotential
    • 2.18 Geruchsschwelle
    • 2.19 Experimenteller Gefrierpunkt
    • 2.20 Stabilität
  • 3 Zusammenfassung
  • 4 Anwendungen
    • 4.1 Verwendet in der organischen Synthese
    • 4.2 Verwendung für die Synthese von organischen Lösungsmitteln
    • 4.3 Medizinische Anwendungen
  • 5 Referenzen

Chemische Struktur

Die Struktur von Chlorbenzol ist im oberen Bild dargestellt. Die schwarzen Kohlenstoffkugeln bilden den aromatischen Ring, während die weißen und grünen Kugeln entsprechend die Wasserstoff- und Chloratome bilden.

Anders als das Benzolmolekül hat Chlorbenzol ein Dipolmoment. Dies liegt daran, dass das Cl-Atom elektronegativer ist als der Rest der Kohlenstoffe mit sp-Hybridisierung.2.

Aus diesem Grund gibt es keine einheitliche Verteilung der Elektronendichte im Ring, aber die Mehrheit ist auf das Cl-Atom gerichtet.

Gemäß dieser Erklärung konnte mit einer Karte der elektronischen Dichte bestätigt werden, dass, obwohl schwach, eine δ-reiche Region in Elektronen existiert.

Folglich wechselwirken die Chlorbenzolmoleküle durch Dipol-Dipol-Kräfte miteinander. Sie sind jedoch nicht stark genug, damit diese Verbindung bei Raumtemperatur in fester Phase vorliegt; Aus diesem Grund ist es eine Flüssigkeit (aber mit einem höheren Siedepunkt als Benzol).

Chemische Eigenschaften

Geruch

Sein Geruch ist weich, nicht unangenehm und ähnelt dem der Mandeln.

Molekulargewicht

112,556 g / mol.

Siedepunkt

131,6 ºC (270 ºF) bis 760 mmHg Druck.

Schmelzpunkt

-45,2 ºC (-49 ºF)

Flammpunkt

27ºC (82ºF)

Löslichkeit in Wasser

499 mg / l bei 25 ° C

Löslichkeit in organischen Verbindungen

Es ist mit Ethanol und Ethylether mischbar. Es ist in Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform und Schwefelkohlenstoff sehr gut löslich.

Dichte

1,1058 g / cm³ bei 20ºC (1,11 g / cm³ bei 68ºF). Es ist eine Flüssigkeit, etwas dichter als Wasser.

Dampfdichte

3,88 in Bezug auf Luft. 3,88 (Luft = 1).

Dampfdruck

8,8 mmHg bei 68 ° F; 11,8 mmHg bei 77 ° F; 120 mmHg bei 25 ° C

Selbstentzündung

593 ºC (1.099 ºC)

Viskosität

0,806 mPoise bei 20 ºC.

Korrosivität

Greift einige Arten von Kunststoffen, Gummi und einige Arten von Beschichtungen an.

Verbrennungswärme

-3.100 kJ / mol bei 25 ºC.

Verdampfungswärme

40,97 kJ / mol bei 25 ° C

Oberflächenspannung

33,5 dyn / cm bei 20 ºC.

Ionisierungspotential

9.07 eV.

Geruchsschwelle

Erkennung in der Luft 2.1.10-1 ppm. Geringer Geruch: 0,98 mg / cm3; Hoher Geruch: 280 mg / cm3.

Experimenteller Gefrierpunkt

-45,55 ° C (-50 ° F).

Stabilität

Es ist unverträglich mit Oxidationsmitteln.

Synthese

In der Industrie wird das 1851 eingeführte Verfahren angewandt, bei dem das Chlorgas (Cl2) durch das flüssige Benzol bei einer Temperatur von 240 ° C in Gegenwart von Eisenchlorid (FeCl 2)3), die als Katalysator wirkt.

C6H6 => C6H5Cl

Chlorbenzol wird auch aus dem Anilin in der Sandmayer-Reaktion hergestellt. Anilin bildet Benzoldiazoniumchlorid in Gegenwart von Natriumnitrit; und das Benzoldiazoniumchlorid bildet das Benzolchlorid in Gegenwart von Kupferchlorid.

Anwendungen

Verwendet in der organischen Synthese

-Es wird als Lösungsmittel und Entfettungsmittel verwendet und dient als Rohstoff für die Herstellung zahlreicher nützlicher Verbindungen. Chlorbenzol wurde bei der Synthese des Insektizids DDT verwendet, das wegen seiner Toxizität für Menschen derzeit nicht verwendet wird.

Wenn auch in einem geringeren Ausmaß, wird bei der Synthese von Phenolverbindung mit fungiziden, bakteriziden, insektiziden, antiseptische und wird auch bei der Herstellung von Agrochemikalien Aktion verwendet und im Herstellungsverfahren Acetylsalicylsäure Chlorbenzol verwendet.

-Er greift in die Herstellung von Diisocyanat, Entfettungsmittel von Autoteilen ein.

-Es wird verwendet, um p-Nitrochlorbenzol und 2,4-Dinitrochlorbenzol zu erhalten.

-Es wird in der Synthese der Verbindungen Triphenylphosphin, Thiophenol und Phenylsilan verwendet.

-Typphenylphosphin wird bei der Synthese von organischen Verbindungen verwendet; Thiophenol ist ein pestizides Mittel und pharmazeutischer Vermittler. Im Gegensatz dazu wird Phenylsilan in der Silikonindustrie verwendet.

Es ist ein Teil des Rohstoffes Herstellungs Diphenyloxid, das als Wärmeübertragungsmittel verwendet wird, Pflanzenkrankheiten, bei der Steuerung und bei der Herstellung von anderen Chemikalien.

P-Nitrochlorbenzol -Der Chlorbenzol wird aus einer Verbindung erhalten, die als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen, Pigmenten, Arzneimitteln (Paracetamol) und in der Kautschukchemie.

Verwendet für die Synthese von organischen Lösungsmitteln

Chlorbenzol wird auch als Rohmaterial für die Herstellung von Lösungsmitteln, die in den Reaktionen der organischen Synthese, wie etwa Diphenylmethan-Diisocyanat (MDI) und Urethanverbindungen verwendet.

Die MDI bei der Synthese von Polyurethan beteiligt, die viele Funktionen bei der Herstellung von Bauprodukten, Kühl- und Gefriergeräten, Möbeln Betten, Schuhen, Autos, Beschichtungen und Klebstoffen und anderen Anwendungen.

In ähnlicher Weise ist Urethan ein Rohmaterial für die Herstellung von landwirtschaftlichen Hilfsstoffen, Farben, Tinten und Reinigungslösungsmitteln für die Verwendung in der Elektronik.

Medizinische Anwendungen

-Das 2,4-Dinitrochlorbenzol wurde in der Dermatologie zur Behandlung von Alopecia areata verwendet. Es wurde auch in Studien von Allergie und Immunologie Dermatitis, Vitiligo und Prognose der Ergebnisse bei Patienten mit malignem Melanom, Genitalwarzen und gewöhnliche Warzen verwendet.

- Es wurde bei Patienten mit HIV therapeutisch eingesetzt. Auf der anderen Seite wurden ihm Immunmodulatorfunktionen zugeschrieben, ein Aspekt, der zur Diskussion steht.

Referenzen

  1. Dr. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitrochlorbenzol und seine Anwendungen. [PDF] Venezolanische Dermatologie, VOL. 36, Nr. 1.
  2. Panoli Intermediates Indien Private Limited. Paranitrochlorbenzol (PNCB). Abgerufen am 4. Juni 2018 von: panoliindia.com
  3. Korry Barnes. (2018). Chlorbenzol: Eigenschaften, Reaktivität und Verwendung. Abgerufen am 4. Juni 2018 von: study.com
  4. Wikipedia. (2018). Chlorbenzol. Abgerufen am 4. Juni 2018 von: en.wikipedia.org
  5. PubChem. (2018). Chlorbenzol. Abgerufen am 4. Juni 2018 von: publem.ncbi.nlm.nih.gov