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Was sind Benzol-Derivate?
Die Benzolderivate Sie sind nach dem System der Internationalen Union für reine und angewandte Chemie (IUPAC) aromatische Kohlenwasserstoffe.
Abbildung 1 zeigt einige Beispiele. Obwohl einige Verbindungen ausschließlich durch IUPAC-Namen bezeichnet werden, werden einige häufiger mit gebräuchlichen Namen bezeichnet (Wichtige Benzol-Derivate und -Gruppen, S.F.).
In der Vergangenheit wurden Benzol-artige Substanzen aromatische Kohlenwasserstoffe genannt, weil sie charakteristische Aromen hatten.
Heute ist eine aromatische Verbindung irgendeine Verbindung, die einen Benzolring enthält oder gewisse Benzol-ähnliche Eigenschaften aufweist (aber nicht notwendigerweise ein starkes Aroma).
Er kann aromatische Verbindungen in diesem Text durch die Gegenwart eines oder mehrerer Benzolringe in seiner Struktur erkennen.
In den 1970er Jahren entdeckten Forscher, dass Benzol krebserregend ist. Dies bedeutet jedoch nicht, dass Verbindungen, die einen Benzolring als Teil ihrer Struktur enthalten, ebenfalls krebserregend sind.
Es ist ein häufiger Fehler, dass, wenn eine Verbindung zur Herstellung einer bestimmten Chemikalie verwendet wird, die damit verbundenen Risiken gleich bleiben.
Wenn Benzol umgesetzt wird, um verschiedene Derivate zu erzeugen, hört es tatsächlich auf, die Benzolverbindung zu sein, und die chemischen Eigenschaften der Produkte können oft völlig verschieden sein.
Daher ist die Anwesenheit eines Benzolrings in der Struktur einer Verbindung kein automatischer Grund zur Besorgnis, tatsächlich enthält eine große Anzahl von Verbindungen, die in unseren Nahrungsmitteln gefunden werden, irgendwo in ihrer Struktur einen Benzolring (Struktur und Nomenklatur von aromatischen Verbindungen, SF).
Nomenklatur von Benzolderivaten
Seit mehr als 100 Jahren werden Benzolderivate isoliert und als industrielle Reagenzien verwendet. Viele der Namen sind in den historischen Traditionen der Chemie verwurzelt.
Die nachstehend genannten Verbindungen tragen die gemeinsamen historischen Namen und meistens nicht die systemischen Namen der IUPAC (Benzol-Derivate, S.F.).
Fenol ist auch als Benzenol bekannt.
- Toluol ist auch als Methylbenzol bekannt.
-Anilin ist auch als Benzol bekannt.
- Anisol ist auch als Methoxybenzol bekannt.
Der IUPAC-Name für Styrol ist Vinylbenzol.
-Acetophenon ist auch als Methylphenylketon bekannt.
-Der IUPAC-Name von Benzaldehyd ist Benzolcarbaldehyd.
Benzoesäure hat den IUPAC-Namen Benzolcarbonsäure.
Einfache Derivate
Wenn Benzol eine einzige Substituentengruppe enthält, werden sie einfache Derivate genannt. Die Nomenklatur für diesen Fall wird die Bezeichnung des Derivats Benzol sein.
Zum Beispiel wird Chlor (Cl), das an eine Phenylgruppe gebunden ist, als Chlorbenzol (Chlor + Benzol) bezeichnet. Da im Benzolring nur ein Substituent vorhanden ist, müssen wir seine Position im Benzolring nicht angeben (Lam, 2015).
Disubstituierte Derivate
Wenn zwei der Positionen in dem Ring durch ein anderes Atom oder eine andere Gruppe von Atomen ersetzt worden sind, ist die Verbindung ein disubstituiertes Benzol.
Sie können die Kohlenstoffatome numerieren und die Verbindung in Bezug zu ihnen benennen. Es gibt jedoch eine separate Nomenklatur zur Beschreibung der relativen Positionen.
Am Beispiel von Toluol ist die ortho-Orientierung das Verhältnis 1,2; Das Ziel ist 1,3 und der Para ist 1,4. Es ist zu beachten, dass es zwei Ortho- und Meta-Positionen gibt.
Die Substituenten sind in alphabetischer Reihenfolge benannt, es sei denn, es gibt eine wichtige, oder sie gibt dem Molekül seinen Namen, z. B. Phenol.
Die Notation für Ortho-, Meta- und Para-Positionen kann mit den Buchstaben vereinfacht werden o, m und p jeweils (kursiv).
Ein Beispiel für diese Art von Nomenklatur ist in Abbildung 4 mit den Molekülen der o Bromethylbenzol, die Säure m Nitrobenzoikum und die p Bromnitrobenzol (Colapret, S.F.).
Polysubstituierte Derivate
Wenn mehr als zwei Substituenten im Benzylring vorhanden sind, sollten Zahlen verwendet werden, um sie zu unterscheiden.
Es fängt an, in dem Kohlenstoffatom, an das eine der Gruppen gebunden ist, zu zählen und zählt auf dem kürzesten Weg zu dem Kohlenstoffatom, das zu der anderen Substituentengruppe führt.
Die Reihenfolge der Substituenten ist alphabetisch und die Substituenten sind nach der Kohlenstoffzahl benannt, in der all das Wort Benzol folgt. Fig. 5 zeigt das Beispiel des 1-Brom-Moleküls, 2,4-Dinitrobenzol.
Wenn eine Gruppe einen speziellen Namen, den Namen des Moleküls als eine Ableitung dieser Verbindung und, wenn keine Gruppe einen speziellen Namen verleiht, auflisten, geben Sie sie in alphabetischer Reihenfolge an und geben Sie ihnen die niedrigste Menge an Zahlen.
Fig. 6 zeigt das TNT-Molekül, nach dieser Art der Nomenklatur sollte dieses Molekül 2, 4, 6 Trinitrotoluol genannt werden.
Einige wichtige Benzolderivate
Eine Anzahl der substituierten Benzolderivate sind wohlbekannte und kommerziell wichtige Verbindungen.
Eines der offensichtlichsten ist Polystyrol, das durch Polymerisation von Styrol hergestellt wird. Die Polymerisation beinhaltet die Reaktion vieler kleinerer Moleküle zu langen Molekülketten.
Jedes Jahr werden mehrere Billionen Kilogramm Polystyrol hergestellt, und ihre Verwendung umfasst Kunststoffbesteck, Lebensmittelverpackungen, Schaumverpackungsmaterialien, Computergehäuse und Isoliermaterialien (Net Industries und seine Lizenzgeber, S.F.).
Andere wichtige Derivate sind Phenole. Diese sind definiert als Benzolmoleküle mit daran gebundenen OH-Gruppen (Hydroxid).
Sie werden als farblose oder weiße Feststoffe in ihrer reinsten Form beschrieben. Sie werden zur Herstellung von Epoxiden, Harzen und Filmen verwendet.
Toluol ist definiert als ein Benzolmolekül mit einer Gruppe aus einem Kohlenstoffatom und drei daran gebundenen Wasserstoffatomen. Es ist "eine klare und farblose Flüssigkeit mit einem unverwechselbaren Geruch".
Toluol wird als Lösungsmittel verwendet, obwohl diese Verwendung allmählich beendet wird, da Toluol Kopfschmerzen, Verwirrung und Gedächtnisverlust verursachen kann. Es wird auch bei der Herstellung bestimmter Schaumtypen verwendet.
Anilin ist ein Molekül Benzol mit einer Aminogruppe (-NH2) daran befestigt. Anilin ist ein farbloses Öl, kann aber bei Belichtung dunkler werden. Es wird zur Herstellung von Farbstoffen und pharmazeutischen Produkten verwendet (Kimmons, S.F.).
Benzoesäure ist ein Lebensmittelkonservierungsmittel, ist ein Ausgangsmaterial für die Synthese von Farbstoffen und anderen organischen Verbindungen und wird für die Aushärtung von Tabak verwendet.
Die komplexesten Moleküle auf Benzolbasis finden in der Medizin Anwendung. Vielleicht hören Sie Paracetamol, das den chemischen Namen Paracetamol hat, das häufig als Analgetikum zur Linderung von Schmerzen und Kopfschmerzen verwendet wird.
In der Tat ist es wahrscheinlich, dass eine große Anzahl von medizinischen Verbindungen irgendwo in ihrer Struktur einen Benzolring aufweist, obwohl diese Verbindungen oft komplizierter sind als die hier gezeigten.
Referenzen
- Andy Brunning / Zinseszins. (2015). Benzol-Derivate in der organischen Chemie. Wiederhergestellt von compoundchem.com.
- Benzol-Derivate. (S.F.) Von chemistry.tutorvista.com abgerufen.
- Colapret, J. (S.F.). Benzol und seine Derivate. Wiederhergestellt von colapret.com.utexas.edu.
- Wichtige Benzol-Derivate und -Gruppen. (S.F.) Von colby.edu abgerufen.
- Kimmons, R. (S. F.). Liste von Benzol-Derivaten. Von hunker.com abgerufen.
- Lam, D. (2015, 16. November). Nomenklatur von Benzol-Derivaten.
- Net Industries und seine Lizenzgeber. (S.F.) Benzol - Benzol-Derivate. Von science.jrank.org abgerufen.
- Struktur und Nomenklatur von aromatischen Verbindungen. (S.F.) Von saylordotorg.github.io abgerufen.