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Desoxyribose Struktur, Eigenschaften und Bedeutung
Die Desoxyribose, Auch bekannt als 2-Desoxy-D-Ribose oder 2-Deoxy-erythro-Pentose-D ist ein Monosaccharid, 5-Kohlenstoff (Pentose), dessen empirische Formel ist C5H10O4. Seine Struktur ist in Abbildung 1 dargestellt (EMBL-EBI, 2016).
Das Molekül ist ein Bestandteil der Struktur von DNA (Desoxyribonukleinsäure), in dem im Wechsel mit Phosphatgruppen des „Rückgrat“ des DNA-Polymers zu bilden, und schließt sich Nukleobasen
Die Anwesenheit von Desoxyribose anstelle von Ribose ist ein Unterschied zwischen DNA und RNA (Ribonukleinsäure). Desoxyribose wurde 1935 synthetisiert, wurde aber erst 1954 aus der DNA isoliert (Encyclopædia Britannica, 1998).
In Desoxyribose sind alle Hydroxylgruppen auf der gleichen Seite in der Fischer-Projektion (2). D-2-Desoxyribose ist eine Vorstufe von Nukleinsäure-DNA. 2-Desoxyribose ist eine Aldopentose, dh ein Monosaccharid mit fünf Kohlenstoffatomen und mit einer funktionellen Aldehydgruppe.
Es sollte angemerkt werden, dass im Fall dieser Zucker die Kohlenstoffe mit einem Apostroph bezeichnet sind, um sie von den Kohlenstoffen der stickstoffhaltigen Basen, die in der DNA-Kette vorhanden sind, zu unterscheiden. Auf diese Weise wird gesagt, dass Desoxyribose ein OH in Kohlenstoff C2 'fehlt.
Zyklische Struktur von Desoxyribose
Alle Kohlenhydrate werden in wässrigem Medium zyklisiert, da dies Stabilität verleiht. Abhängig von ihrer Kohlenstoffzahl können sie eine zu Furan oder Pyran analoge Struktur annehmen, wie in Abbildung 3 dargestellt (MURRAY, BENDER, & BOTHAM, 2013).
Desoxyribose besteht in erster Linie als eine Mischung aus drei Strukturen: die linearen Form H- (C = O) - (CH2) - (CHOH) 3-H und zwei Ringformen, Desoxyribofuranose (C3'-endo) mit einem fünf- Gliedmaßen und Desoxyribopyranose ("C2'-endo"), mit einem sechsgliedrigen Ring. Die letzte Form ist vorherrschend, wie in 4 gezeigt.
Unterschiede zwischen Ribose und Desoxyribose
Wie der Name andeutet, ist Desoxyribose ein desoxygenierter Zucker, was bedeutet, dass er von Ribosezucker durch den Verlust eines Sauerstoffatoms abgeleitet ist.
Es fehlt die Hydroxylgruppe (OH) in Kohlenstoff C2 'wie in Abbildung 5 (Carr, 2014) gezeigt. Desoxyribose Zucker ist Teil der DNA-Kette, während Ribose Teil der RNA-Kette ist.
Da Pentosezucker, Arabinose und Ribose unterscheiden sich nur in der Stereochemie an C-2 ‚(R Ribose und Arabinose L ist durch Konvention Fisher), 2-Desoxyribose und 2-desoxiarabinosa äquivalent sind, obwohl letztere Der Begriff wird selten verwendet, da Ribose, nicht Arabinose, der Vorläufer von Desoxyribose ist.
Physikalische und chemische Eigenschaften
Ribose ist ein weißer Feststoff, der in wässriger Lösung eine farblose Flüssigkeit bildet (National Center for Biotechnology Information, 2017). Es hat ein Molekulargewicht von 134,13 g / mol, einen Schmelzpunkt von 91 ° C und ist wie alle Kohlenhydrate in Wasser sehr gut löslich (Royal Society of Chemistry, 2015).
Desoxyribose stammt aus dem Pentosephosphatweg von Ribose-5-Phosphat durch Enzyme, die Ribonukleotid-Reduktasen genannt werden. Diese Enzyme katalysieren den Prozess der Desoxygenierung (Verbindung: CO1801, S.F.).
Desoxyribose in der DNA
Wie oben erwähnt, ist Desoxyribose eine Komponente der DNA-Kette, die ihr eine große biologische Bedeutung verleiht. Das DNA-Molekül (Desoxyribonukleinsäure) ist das Hauptreservoir für genetische Information im Leben.
In der Nomenklatur Standard-Nukleinsäure, ein Nukleotid-DNA ist ein Desoxyribose-Molekül an einen Kohlenstoff 1 ‚Ribose gebunden (meist Adenin, Thymin, Guanin oder Cytosin) organische Base.
Die 5'-Hydroxyl jeder Desoxyribose-Einheit wird durch ein Phosphat ersetzt (die ein Nucleotid-Formen), die an die 3 'befestigt ist Kohlenstoff von Desoxyribose in der vorhergehenden Einheit (Crick, 1953).
Für die Bildung des DNA-Strangs ist zunächst die Bildung von Nukleosiden erforderlich. Nukleoside gehen Nukleotiden voraus. DNA (Desoxyribonukleinsäure) und RNA (Ribonukleinsäure) werden durch Nukleotidketten gebildet.
Ein Nucleosid wird durch ein heterocyclisches Amin gebildet, das als Stickstoff- und Zuckermolekül bezeichnet wird und Ribose oder Desoxyribose sein kann. Wenn eine Phosphatgruppe mit einem Nukleosid verbunden ist, wird das Nukleosid ein Nukleotid.
Die Basen in DNA-Nukleosidvorläufern sind Adenin, Guanin, Cytosin und Thymin. Letzteres ersetzt das Uracil in der RNA-Kette. Die Desoxyribose-Zuckermoleküle binden an die Basen in den DNA-Nukleosidvorläufern.
Die Nukleoside von DNA werden als Adenosin, Guanosin, Thymidin und Cytosin bezeichnet. Fig. 6 veranschaulicht die Strukturen der DNA-Nukleoside.
Wenn ein Nukleosid eine Phosphatgruppe annimmt, wird es zu einem Nukleotid; Eine, zwei oder drei Phosphatgruppen können an ein Nukleosid binden.Beispiele sind Adenin Ribonukleosid-Monophosphat (AMP), Adenin Ribonucleosid-Diphosphat (ADP) und Adenin Ribonukleosidtriphosphat (ATP).
Nucleotides (Nucleoside Phosphat) sind nicht nur die Grundkomponenten von DNA und RNA, sondern auch als Energiequelle und Transmitter von Informationen in Zellen dienen.
Beispielsweise dient ATP als Energiequelle in vielen biochemischen Wechselwirkungen in der Zelle, GTP (Guanosin-Triphosphat) liefert Energie für die Proteinsynthese und zyklisches AMP (zyklisches Adenosinmonophosphat), ein cyclisches Nucleotid, transduzieren Signale in Hormon- und Nervensystemantworten (Blau, SF).
Für den Fall der DNA werden die Monophosphat Nukleotide durch eine Bindung zwischen den Kohlen fofodiester 5 verbunden ‚und 3‘ eines anderen Nukleotids eines Strangs der Kette zu bilden, wie in Abbildung 8 gezeigt.
Anschließend besteht der Strang von Nukleotiden durch Phosphodiester-Bindung an den komplementären Strang verknüpft sind, ist das DNA-Molekül zu bilden, wie in 9 gezeigt.
Biologische Bedeutung von Desoxyribose
Die Konfiguration der DNA-Kette ist teilweise stabil aufgrund der Stapel der Desoxyribose-Moleküle.
Desoxyribose Moleküle interagieren durch Van der Waals-Kraft zwischen ihnen durch permanente Dipol-Wechselwirkungen und Dipol-induzierten Sauerstoffe der Hydroxylgruppen (OH) verleihen zusätzliche Stabilität an den DNA-Strang
Das Fehlen von Hydroxyl-Gruppe 2 ‚Desoxyribose ist offenbar verantwortlich für die größere mechanische Flexibilität der DNA gegenüber RNA, so dass sie die Doppelhelix-Konformation, und auch kompakt in dem Kern aufgewickelt wird (in Eukaryoten) anzunehmen, die Zelle.
Die doppelsträngigen DNA-Moleküle sind typischerweise auch viel länger als die RNA-Moleküle. Das Rückgrat von RNA und DNA ist strukturell ähnlich, aber die RNA ist einzelsträngig und wird aus Ribose anstelle von Desoxyribose hergestellt.
Aufgrund des Fehlens der Hydroxylgruppe ist die DNA resistenter gegen Hydrolyse als RNA. Das Fehlen der teilweise negativen Hydroxylgruppe begünstigt auch die Stabilität der DNA auf der RNA.
Es gibt immer eine negative Ladung, die mit Phosphodiester-Brücken zwischen zwei Nukleotiden abstoßenden Hydroxylgruppe in RNA, so dass es weniger stabil als DNA (Structural Biochemistry / Nukleinsäure / Zucker / Zucker Desoxyribose, 2016).
Andere Derivate biologisch wichtige Desoxyribose schließen Mono-, Di- und Triphosphaten, Monophosphaten und 3'-zyklisches 5'.También bemerkenswert, dass der Sense-DNA-Strang bezeichnet ist, gemäß den Kohlenstoff der Ribose. Dies ist besonders nützlich für das Verständnis der DNA-Replikation.
Wie bereits beobachtet, sind die DNA-Moleküle doppelsträngig und die beiden Ketten sind antiparallel, das heißt, sie laufen in entgegengesetzten Richtungen. Die DNA-Replikation in Prokaryoten und Eukaryoten erfolgt gleichzeitig in beiden Ketten.
Es gibt jedoch in jedem Organismus ist ein Enzym, das die DNA in den 3 'nach 5'-Polymerisation, so dass beide neu replizierte DNA-Stränge nicht gleichzeitig in der gleichen Richtung wachsen können.
Das gleiche Enzym reproduziert jedoch beide Ketten gleichzeitig. Das einzelne Enzym repliziert einen Strang ("leitender Strang") in kontinuierlicher Weise in der 5'- zu 3'-Richtung mit der gleichen allgemeinen Vorschubrichtung.
Replik der andere Strang ( „nacheilt strand“) portionsweise während polymerisieren Nukleotiden in kurzen Schüben 150-250 Nukleotiden, wieder in 5 ‚nach 3‘, sondern auch mit Blick auf das hintere Ende der RNA Präzedenzfall statt in Richtung auf den unreplizierten Teil.
Da die DNA-Stränge antiparallel sind, wirkt das Enzym DNA-Polymerase asymmetrisch. In der Hauptkette (vorwärts) wird DNA kontinuierlich synthetisiert. Im verzögerten Filament wird die DNA in kurzen Fragmenten (1-5 Kilobasen), den sogenannten Okazaki-Fragmenten, synthetisiert.
Mehrere Fragmente von Okazaki (bis zu 250) müssen nacheinander für jede Replikationsgabel synthetisiert werden. Um dies sicherzustellen, wirkt die Helikase auf die verzögerte Kette, um die dsDNA in einer Richtung von 5 'nach 3' abzuwickeln.
Im Kerngenom von Säugetieren, die meisten RNA-Primer werden schließlich im Rahmen des Replikationsprozesses entfernt, während nach der Replikation des mitochondrialen Genoms Teil kleinen RNA bleibt als ein integraler Teil der Struktur von DNA Kreis geschlossen.
Referenzen
- Blau, M.-L. (S.F.) Was ist der Unterschied zwischen einem Nukleotid und Nukleosid? Von scening.com abgerufen.
- Carr, S. M. (2014). Desoxyribose gegen Ribosezucker. Von mun.ca abgerufen.
- Verbindung: C01801. (S.F.) Von genome.jp abgerufen.
- Crick, J. D. (1953). Eine Struktur für Desoxyribose-Nucleinsäure. Natur. Von genius.com wiederhergestellt.
- EMBL-EBI (2016, 4. Juli). 2-Desoxy-D-Ribose. Von ebi.ac.uk abgerufen.
- Encyclopædia Britannica. (1998, 20. September). Desoxyribose. Wiederhergestellt von britannica.com.
- MURRAY, R. K., BENDER, D. A., und BOTHAM, K. M. (2013). Harpers Biochemie 28. Ausgabe. Mcgraw-Hügel.
- Nationales Zentrum für Biotechnologie-Information ... (2017, 22. April). PubChem Compound-Datenbank; CID = 5460005. Von publem.ncbi.nlm.nih.gov abgerufen.
- Royal Society of Chemistry. (2015). 2-Desoxy-D-Ribose. Von chemspider.com abgerufen.
- Strukturelle Biochemie / Nukleinsäure / Zucker / Desoxyribosezucker. (2016, 21. September). Von wikibooks.org abgerufen.