Etanamida Struktur, Eigenschaften, Anwendungen und Effekte



Die Ethanamidist eine chemische Substanz, die zu der Gruppe der organischen Stickstoffverbindungen gehört. Es erhält auch den Namen Acetamid, nach der Internationalen Union für Reine und Angewandte Chemie (IUPAC für sein Akronym in Englisch). Kommerziell erhält es den Namen Essigsäureamid.

Es wird Amid genannt, weil der Stickstoff an eine Carbonylgruppe gebunden ist. Es ist primär, weil es die zwei Wasserstoffatome enthält, die an Stickstoff -NH gebunden sind2. Es wurde in der Natur als Mineral nur bei trockenem Wetter gefunden; In der Regenzeit oder sehr nass löst es sich in Wasser.

Es ist ein Feststoff mit einer glasartigen (transparenten) Erscheinung. Seine Farbe reicht von farblos bis grau und bildet kleine Stalaktiten und manchmal körnige Aggregate. Es kann durch die Reaktion zwischen Essigsäure und Ammoniak unter Bildung eines Zwischensalzes hergestellt werden: Ammoniumacetat. Dann wird es entwässert, um das Amid zu bilden und Wasser zu bilden:

Index

  • 1 Chemische Struktur
  • 2 physikalische Eigenschaften
  • 3 chemische Eigenschaften
    • 3.1 Säure- und basische Hydrolyse
    • 3.2 Reduzierung
    • 3.3 Dehydratation
  • 4 Verwendet
  • 5 Auswirkungen auf die Gesundheit
  • 6 Referenzen

Chemische Struktur

Die interne chemische Struktur des Kristalls ist trigonal acetamid, aber miteinander verbunden sind Agglomerate octaedral Form erwirbt zu bilden.

Die Strukturformel der Verbindung besteht aus einer Acetylgruppe und einer Aminogruppe:

Diese Gruppen ermöglichen die verschiedenen Reaktionen, die die Verbindung durchführen kann. Die Molekülformel von Acetamid ist C2H5NEIN

Physikalische Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Die chemischen Eigenschaften eines Stoffes beziehen sich auf seine Reaktivität, wenn sie sich in Gegenwart von anderen befinden, die in ihrer Struktur eine Umwandlung bewirken können. Acetamid hat die folgenden Reaktionen:

Säure- und basische Hydrolyse

Bei der sauren Hydrolyse reagiert es mit der anorganischen Säure bei hoher Temperatur, um eine Carbonsäure und ein Ammoniumsalz zu bilden.

Bei der basischen Hydrolyse werden Metallsalz und Ammoniak erzeugt.

Reduktion

Mit Reduktion ist Wasserstoffverstärkung gemeint, so dass diese Reaktion ein primäres Amin erzeugt, das Ethanamin oder Ethylamin genannt wird. Das Reduzierstück ist das Lithiumaluminiumhydrid LiAlH4.                                                                                                 

Dehydration

Dieser Ausdruck weist auf einen Verlust von Wasser aus dem Molekül hin. Thionylchlorid (SOCl) wird als Dehydratisierungsreagenz verwendet2) oder Phosphorpentoxid (P2O5). Das Endprodukt ist ein Nitril.

Auf dem industriellen Gebiet ist die Herstellung von Carbonsäuren aufgrund der Bedeutung ihrer Derivate sehr vorteilhaft. Jedoch ethansäure aus dem acetamid zu erhalten hat sehr begrenzte Anwendung, da die hohen Temperaturen, bei denen der Prozess tendenziell auftritt, um die Säure zu zersetzen.

Im Labor obwohl die ethanamid aus den Essigsäure erhalten wird, ist es unwahrscheinlich, dass die Umwandlung eines Amid zu Säure, und dies ist in der Regel für alle Amide.

Verwendet

Acetamid wurde seit 1920 kommerziell hergestellt, obwohl es nicht sicher ist, dass es bis heute kommerziell verwendet wird. Es wurde früher für die Synthese von Methylaminen, Thioacetamid, Hypnotika, Insektiziden und medizinischen Zwecken verwendet.

Acetamid ist eine Verbindung, die im industriellen Bereich verwendet wird als:

- Weichmacher, Leder, Textilfolien und Beschichtungen.

- Additiv für Papier, um Stärke und Flexibilität zu geben.

- Denaturierung von Alkoholen. Es wird zu Alkohol Untersuchung der Reinheit zu entfernen und so veranschaulicht, haben andere Verwendungen, beispielsweise als Lösungsmittel.

- Lack, um den Oberflächen Glanz zu verleihen und / oder die Materialien vor Umwelteinflüssen, insbesondere vor Korrosion, zu schützen.

- Explosiv.

- Flussmittel, denn wenn es zu einer Substanz hinzugefügt wird, erleichtert es die Fusion dieser Substanz.

- In der Kryoskopie.

- als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Medikamenten wie Antibiotika Ampicillin und Derivate von Cephalosporine, wie Cefaclor, Cephalexin, Cephradin, Enalaprilmaleat (Behandlung von Bluthochdruck) und Sulfacetamid (eyedrops antimikrobieller), unter anderem.

- Lösungsmittel, da einige Substanzen die Löslichkeit in Wasser erhöhen, wenn das Acetamid darin gelöst ist.

- Als Lösungsmittel, das Farbstoffe in der Textilindustrie fixiert.

- Bei der Herstellung von Methylaminen.

- Als Biozid in Verbindungen, die als Desinfektionsmittel, Konservierungsmittel, Pestizide usw. verwendet werden können.

Auswirkungen auf die Gesundheit

In der chemischen Industrie, wo acetamid als Lösungsmittel und Weichmacher verwendet wird, kann Arbeiter durch die Anwesenheit dieser Verbindungen Hautreizung aufgrund akuter (kurzfristig) haben.

Es gibt keine Informationen über chronische Wirkungen (langfristig) oder die Entwicklung von Karzinogenen beim Menschen. Laut der US-Umweltschutzbehörde (EPA) wird Acetamid nicht als krebserregend eingestuft.

Die Internationale Agentur für Krebsforschung hat Acetamid als Gruppe 2B, ein mögliches Karzinogen für den Menschen, eingestuft.

Die California Environmental Protection Agency hat eine 2 × 10 Inhalationsrisikoschätzung erstellt-5 μg / m3 (Mikrogramm pro Kubikmeter), und ein Risiko von Mundkrebs nach der Einnahme von 7 × 10-2 mg / kg / d (Milligramm pro Kilogramm pro Tag) für eine lange Zeit.

Obwohl die allgemeine Bevölkerung Zigarettenrauch oder Hautkontakt mit Acetamid enthaltenden Produkten ausgesetzt sein kann, stellt sie aufgrund der Löslichkeit und hygroskopischen Eigenschaften, die sie mit Wasser aufweist, kein großes Risiko dar.

Es kann leicht durch den Boden durch den Abfluss bewegt werden, aber es wird erwartet, dass es von Mikroorganismen abgebaut wird und sich nicht in Fischen anhäuft.

Acetamid ist ein leichtes Reizmittel für Haut und Augen, und es liegen keine Daten vor, die seine toxischen Wirkungen beim Menschen belegen könnten.

Bei Labortieren wurde eine Toxizität bei Verlust des Körpergewichts beobachtet, wenn sie im Laufe der Zeit einer sehr hohen oralen Dosis ausgesetzt wurden. Es wurden jedoch keine Aborte oder schädliche Wirkungen bei der Geburt von Nachkommen von mit Acetamid behandelten Eltern beobachtet.

Referenzen

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  2. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Organische Chemie (5. Auflage), Mexiko, Inter-American Educational Fund, S.A.C.V
  3. Pine, S., Hammond, G., Cram, D., Hendrickson, J., (1982). Química Orgánica, (zweite Ausgabe), Mexiko, McGraw-Hill de México, S.A de C.V
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