Aromatische Kohlenwasserstoffe Eigenschaften und Eigenschaften



Die aromatische Kohlenwasserstoffe sind organische Verbindungen, die meist auf ihrer Struktur Benzol, cyclische sechs Wasserstoffatomen in Kombination mit Kohlenstoffverbund basieren, dass Konjugate durch die Vorlage Delokalisierung von Elektronen zwischen ihren Molekülorbital Bindungen entstehen so.

Mit anderen Worten bedeutet dies, dass diese Verbindung sigma-Bindungen (σ) Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen pi (π) Kohlenstoff-Kohlenstoff, die Bewegungsfreiheit der Elektronen ermöglichen Phänomen der Resonanz und andere Erscheinungen zu zeigen, die charakteristisch sind, von diesen Substanzen.

Der Ausdruck "Aromaten" wurde diesen Verbindungen lange vor dem Wissen um ihre Reaktionsmechanismen durch die einfache Tatsache zugeordnet, dass eine große Anzahl dieser Kohlenwasserstoffe bestimmte süße oder angenehme Gerüche abgibt.

Index

  • 1 Eigenschaften und Eigenschaften von aromatischen Kohlenwasserstoffen
    • 1.1 Hetero-Bremsen
  • 2 Struktur
  • 3 Nomenklatur
  • 4 Verwendet
  • 5 Referenzen

Eigenschaften und Eigenschaften von aromatischen Kohlenwasserstoffen

Wenn man die enorme Menge an aromatischen Kohlenwasserstoffen auf der Basis von Benzol berücksichtigt, ist es wichtig zu wissen, dass es eine farblose, flüssige und entflammbare Substanz ist, die aus einigen mit Öl verwandten Verfahren erhalten wird.

Also diese Verbindung, deren Formel C ist6H6, hat eine geringe Reaktivität; Dies bedeutet, dass das Benzolmolekül ziemlich stabil ist und auf elektronische Delokalisierung zwischen seinen Kohlenstoffatomen zurückzuführen ist.

Hetero-Bremsen

Es gibt auch viele aromatischen Moleküle, die nicht auf Benzol basieren und Heteroarene ist genannt, da ihre Struktur durch ein anderes Element mindestens ein Kohlenstoffatom ersetzt ist, wie beispielsweise Schwefel, Stickstoff oder Sauerstoff, die Heteroatome sind.

Es ist jedoch wichtig zu wissen, dass das C: H-Verhältnis in aromatischen Kohlenwasserstoffen groß ist, und deshalb wird bei der Verbrennung eine starke gelbe Flamme erzeugt, die Ruß abgibt.

Wie bereits erwähnt, gibt ein großer Teil dieser organischen Substanzen bei der Handhabung einen gewissen Geruch ab. Zusätzlich wird diese Art von Kohlenwasserstoffen elektrophilen und nukleophilen Substitutionen unterworfen, um neue Verbindungen zu erhalten.

Struktur

Im Falle von Benzol teilt jedes Kohlenstoffatom ein Elektron mit einem Wasserstoffatom und ein Elektron mit jedem benachbarten Kohlenstoffatom. Es ist dann ein freies Elektron, innerhalb der Struktur zu wandern und Resonanzsysteme zu erzeugen, die diesem Molekül die große Stabilität verleihen, die charakteristisch ist.

Damit ein Molekül Aromatizität hat, muss es bestimmten Regeln folgen, unter denen die folgenden hervorstechen:

- Zyklisch sein (erlaubt die Existenz von Resonanzstrukturen).

- flach sein (jedes der Atome, die zu der Struktur des Rings gehören, besitzen eine sp-Hybridisierung2).

- Ihre Elektronen delokalisieren zu können (da sie abwechselnde Einzel- und Doppelbindungen hat, wird sie durch einen Kreis innerhalb des Rings dargestellt).

In gleicher Weise müssen die aromatischen Verbindungen auch der Hückel-Regel entsprechen, die darin besteht, die im Ring vorhandenen π-Elektronen zu zählen; nur wenn diese Zahl gleich 4n + 2 ist, werden sie als aromatisch betrachtet (n ist eine ganze Zahl gleich oder größer als Null).

Und das Benzolmolekül sind viele Derivate dieses auch aromatische (während bei den obigen Annahmen entsprechen, und die Ringstruktur beibehalten wird), da einige polycyclische Verbindungen, wie Naphthalin, Anthracen, Phenanthren und Naphthacen.

Dies gilt auch für andere Kohlenwasserstoffe, die kein Benzol als Base enthalten, aber als aromatisch gelten, wie unter anderem Pyridin, Pyrrol, Furan, Thiophen.

Nomenklatur

Für Moleküle von Benzol mit einem einzigen Substituenten, (monosubstituiertes), das sind jene Benzole, in denen ein Wasserstoffatom durch ein Atom oder Gruppe von Atomen ersetzt worden ist, der Name des Substituenten mit dem Wort folgt, mit einem Wort bezeichnet Benzol

Ein Beispiel ist die Darstellung von Ethylbenzol, die nachstehend gezeigt wird:

Wenn zwei Substituenten in einem Benzol vorhanden sind, muss die Position des Substituenten Nummer zwei in Bezug auf Nummer eins angegeben werden.

Um dies zu erreichen, werden zunächst die Kohlenstoffatome von eins bis sechs nummeriert. Dann können Sie sehen, dass es drei mögliche Arten von Verbindungen gibt, die nach den Atomen oder Molekülen benannt sind, die als Substituenten stehen:

o- Präfix (ortho-) verwendet, die Substituenten in den Positionen 1 und 2, der Begriff m- (meta), um anzuzeigen, die Substituenten in den 1- und 3-Atomen, um anzuzeigen, und der Ausdruck p- (für -) um die Substituenten in den Positionen 1 und 4 der Verbindung zu nennen.

In ähnlicher Weise sollten sie, wenn mehr als zwei Substituenten vorhanden sind, benannt werden, indem ihre Positionen mit Zahlen angegeben werden, so dass sie so wenige Zahlen wie möglich haben können; und wenn sie in ihrer Nomenklatur die gleiche Priorität haben, müssen sie alphabetisch erwähnt werden.

Sie können auch das Benzolmolekül als Substituenten haben, und in diesen Fällen heißt es Phenyl.Im Fall von polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen sollten sie jedoch so benannt werden, dass sie die Position der Substituenten angeben, dann den Namen des Substituenten und schließlich den Namen der Verbindung.

Verwendet

- Eine der Hauptanwendungen ist in der Ölindustrie oder in der organischen Synthese von Laboratorien.

- Highlights Vitamine und Hormone (fast vollständig), sowie die überwiegende Mehrheit der Zutaten in der Küche verwendet.

- Organische Tinkturen und Parfums, aus natürlichen oder synthetischen Ursprungs.

- Andere als wichtig erachtete aromatische Kohlenwasserstoffe sind nicht-alicyclische Alkaloide sowie Verbindungen mit explosiven Eigenschaften wie Trinitrotoluol (allgemein bekannt als TNT) und Tränengaskomponenten.

- In medizinischen Anwendungen können bestimmte analgetische Substanzen genannt werden, die das Molekül Benzol in seiner Struktur haben, einschließlich Acetylsalicylsäure (bekannt als Aspirin) und andere wie Acetaminophen.

- Einige aromatische Kohlenwasserstoffe haben eine enorme Toxizität für Lebewesen. Zum Beispiel sind Benzol, Ethylbenzol, Toluol und Xylol bekanntermaßen krebserregend.

Referenzen

  1. Aromatische Kohlenwasserstoffe. (2017). Wikipedia. Erholte sich von en.wikipedia.org
  2. Chang, R. (2007). Chemie (9. Ausgabe). McGraw-Hügel.
  3. Calvert, J.G., Atkinson, R. und Becker, K.H. (2002). Die Mechanismen der atmosphärischen Oxidation der aromatischen Kohlenwasserstoffe. Wiederhergestellt von books.google.co.ve
  4. ASTM Committee D-2 über Erdölprodukte und Schmierstoffe. (1977). Handbuch zur Kohlenwasserstoffanalyse. Wiederhergestellt von books.google.co.ve
  5. Harvey, R.G. (1991). Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe: Chemie und Karzinogenität. Wiederhergestellt von books.google.co.ve