Hydroxyl (OH) Struktur, Ion und funktionelle Gruppen

Die Hydroxylgruppe (OH) ist eine, die ein Sauerstoffatom hat und einem Wassermolekül ähnelt. Es kann als eine Gruppe, ein Ion oder ein Radikal (OH^·). In der Welt der organischen Chemie verbindet es sich im wesentlichen mit dem Kohlenstoffatom, obwohl es auch mit Schwefel oder Phosphor möglich ist.

Auf der anderen Seite beteiligt sich in der anorganischen Chemie als ein Hydroxyl-Ion (genauer gesagt Hydroxid-Ionen oder Oxidrilen). Das heißt, die Art der Verbindung zwischen ihm und den Metallen ist nicht kovalent, sondern ionisch oder koordiniert. Aus diesem Grund ist es ein sehr wichtiger "Charakter", der die Eigenschaften und Transformationen vieler Verbindungen definiert.

Wie in der obigen Abbildung zu sehen ist, ist die OH-Gruppe mit einem Rest verbunden, der mit dem Buchstaben R (wenn es Alkyl ist) oder mit dem Buchstaben Ar (wenn es aromatisch ist) bezeichnet wird. Um nicht zwischen den beiden zu unterscheiden, wird es manchmal mit einer "Welle" verbunden dargestellt. Je nachdem, was hinter dieser "Welle" steckt, sprechen wir von einer organischen Verbindung oder einer anderen.

Was trägt die OH-Gruppe zu dem Molekül bei, an das sie bindet? Die Antwort liegt in seinen Protonen, die durch starke Basen "aufgefangen" werden können, um Salze zu bilden; Sie können auch über Wasserstoffbrücken mit anderen umgebenden Gruppen interagieren. Wo auch immer es ist, es repräsentiert eine potentielle Region der Wasserbildung.

Index

• 1 Struktur
  • 1.1 Wasserstoffbrücken
• 2 Ionenhydroxyl
• 3 Dehydratisierungsreaktion
• 4 funktionelle Gruppen
  • 4.1 Alkohole
  • 4.2 Phenole
  • 4.3 Carbonsäuren
• 5 Referenzen

Struktur

Wie ist die Struktur der Hydroxylgruppe? Das Wassermolekül ist eckig; das heißt, es sieht wie ein Bumerang. Wenn Sie eines seiner Enden "schneiden" - oder was das gleiche ist, entfernen Sie ein Proton - kann es zwei Situationen geben: das Radikal wird erzeugt (OH^·) oder das Hydroxylion (OH^-). Beide haben jedoch eine molekulare lineare Geometrie (aber keine Elektronik).

Offensichtlich liegt dies daran, dass die einfachen Verbindungen zwei Atome ausrichten, um ausgerichtet zu bleiben, aber nicht mit ihren Hybridorbitalen übereinstimmen (gemäß der Valenzbindungs-Theorie).

Auf der anderen Seite, wenn es das Wassermolekül H-O-H ist und wissend, dass es eckig ist, ändert sich H durch R oder Ar durch R-O-H oder Ar-O-H. Hier ist die genaue Region, die die drei Atome einbezieht, von einer eckigen Molekülgeometrie, aber die der zwei Atome O-H ist linear.

Wasserstoffbrücken

Die OH-Gruppe lässt die Moleküle, die es haben, über Wasserstoffbrücken miteinander interagieren. Für sich genommen sind sie nicht stark, aber wenn die Zahl der OH in der Struktur der Verbindung zunimmt, multiplizieren sich ihre Wirkungen und spiegeln sich in den physikalischen Eigenschaften derselben wider.

Da diese Brücken erfordern, dass ihre Atome einander treffen, muss das Sauerstoffatom einer OH-Gruppe eine gerade Linie mit dem Wasserstoff einer zweiten Gruppe bilden.

Dies führt zu sehr spezifischen räumlichen Anordnungen, wie sie innerhalb der Struktur des DNA-Moleküls (zwischen Stickstoffbasen) gefunden werden.

Ebenso ist die Anzahl der OH-Gruppen in einer Struktur direkt proportional zur Affinität des Wassers für das Molekül oder umgekehrt. Was bedeutet es? Zum Beispiel, obwohl Zucker eine hydrophobe Kohlenstoffstruktur hat, macht seine große Anzahl von OH-Gruppen es in Wasser sehr löslich.

Bei einigen Feststoffen sind die intermolekularen Wechselwirkungen jedoch so stark, dass sie es "bevorzugen", zusammen zu bleiben, bevor sie sich in einem bestimmten Lösungsmittel auflösen.

Ionenhydroxyl

Obwohl das Ion und die Hydroxylgruppe sehr ähnlich sind, sind ihre chemischen Eigenschaften sehr unterschiedlich. Das Hydroxylion ist eine extrem starke Base; das heißt, es akzeptiert Protonen, selbst mit Gewalt, zu Wasser.

Warum? Weil es ein unvollständiges Wassermolekül ist, negativ geladen und bestrebt, mit der Zugabe eines Protons vervollständigt zu werden.

Eine typische Reaktion zur Erklärung der Basizität dieses Ions ist die folgende:

R-OH + OH^- => R-O^- + H₂O

Dies tritt auf, wenn eine basische Lösung zu einem Alkohol hinzugefügt wird. Hier ist das Alkoxidion (RO^-) ist sofort mit einem positiven Ion in der Lösung verbunden; das heißt, das Na-Kation⁺ (RONa).

Da die OH-Gruppe nicht protoniert werden muss, handelt es sich um eine extrem schwache Base, aber wie aus der chemischen Gleichung hervorgeht, kann sie Protonen abgeben, allerdings nur auf sehr starken Basen.

In ähnlicher Weise ist der OH-nucleophile Charakter zu nennen^-. Was meinst du? Da es ein sehr kleines negatives Ion ist, kann es sich schnell bewegen, um positive Kerne (nicht Atomkerne) anzugreifen.

Diese positiven Kerne sind Atome eines Moleküls, die aufgrund ihrer elektronegativen Umgebung an einem elektronischen Mangel leiden.

Dehydratisierungsreaktion

Die OH-Gruppe akzeptiert Protonen nur in sehr sauren Medien, was zu folgender Reaktion führt:

R-OH + H⁺ => R-O₂H⁺

In besagtem Ausdruck H⁺ ist ein saures Proton, gespendet von einer sehr sauren Spezies (H₂SO₄HCl, HI usw.). Hier wird ein Wassermolekül gebildet, das jedoch mit dem Rest der organischen (oder anorganischen) Struktur verbunden ist.

Die teilweise positive Ladung am Sauerstoffatom verursacht die Schwächung der R-O-Bindung₂H⁺was zur Freisetzung von Wasser führt. Aus diesem Grund ist es als Dehydratisierungsreaktion bekannt, da Alkohole in sauren Medien flüssiges Wasser freisetzen.

Was kommt als nächstes? Die Bildung von so genannten Alkenen (R₂C = CR₂ oder R₂C = CH₂).

Funktionelle Gruppen

Alkohole

Die Hydroxylgruppe allein ist bereits eine funktionelle Gruppe: die von Alkoholen. Beispiele für diese Art von Verbindungen sind Ethylalkohol (EtOH) und Propanol (CH₃CH₂CH₂OH).

Sie sind gewöhnlich mit Wasser mischbare Flüssigkeiten, weil sie Wasserstoffbindungen zwischen ihren Molekülen bilden können.

Phenole

Eine andere Art von Alkoholen sind Aromaten (ArOH). Ar bezeichnet einen Arylrest, der nicht mehr als ein Benzolring mit oder ohne Alkylsubstituenten ist.

Die Aromatizität dieser Alkohole macht sie gegen Säure-Protonen-Angriffe resistent; mit anderen Worten, sie können nicht dehydratisiert werden (solange die OH-Gruppe direkt an den Ring gebunden ist).

Dies ist der Fall von Phenol (C₆H₅OH):

Der Phenolring kann Teil einer größeren Struktur sein, wie in der Aminosäure Tyrosin.

Carbonsäuren

Schließlich bildet die Hydroxylgruppe den Säurecharakter der Carboxylgruppe, die in den organischen Säuren (-COOH) vorhanden ist. Hier ist OH im Gegensatz zu Alkoholen oder Phenolen sehr sauer, wobei das Proton starken oder leicht starken Basen zugeführt wird.

Referenzen

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2. Wikipedia. (2018). Hydroxygruppe. Genommen von: en.wikipedia.org
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6. Dr. Ian Hunt. Dehydration von Alkoholen. Abteilung für Chemie, Universität von Calgary. Genommen von: chem.ucalgary.ca