Monosaccharide Eigenschaften, Funktionen, Klassifizierung, Beispiele

Die Monosaccharide sie sind relativ kleine Moleküle, die die strukturelle Basis von komplexeren Kohlenhydraten bilden. Diese unterscheiden sich hinsichtlich ihrer Struktur und ihrer stereochemischen Konfiguration.

Das hervorstechendste Beispiel eines Monosaccharids, und auch das häufigste in der Natur, ist d-Glucose, die aus sechs Kohlenstoffatomen besteht. Glucose ist eine unentbehrliche Energiequelle und der Grundbestandteil bestimmter Polymere wie Stärke und Cellulose.

Monosaccharide sind Verbindungen, die von Aldehyden oder Ketonen abgeleitet sind und mindestens drei Kohlenstoffatome in ihrer Struktur enthalten. Sie können keine Hydrolyseprozesse durchlaufen, um sich in einfachere Einheiten zu zerlegen.

Im Allgemeinen sind Monosaccharide feste Substanzen, die eine weiße Farbe und ein kristallines Aussehen mit einem süßen Geschmack aufweisen. Da sie polare Substanzen sind, sind sie in Wasser gut löslich und in unpolaren Lösungsmitteln unlöslich.

Sie können mit anderen Monosacchariden durch glycosidische Bindungen verknüpft sein und eine Vielzahl von Verbindungen bilden, die von großer biologischer und strukturell sehr unterschiedlicher Bedeutung sind.

Die hohe Anzahl an Molekülen, die Monosaccharide bilden können, ermöglicht es ihnen, reich an Informationen und Funktionen zu sein. Tatsächlich sind Kohlenhydrate die häufigsten Biomoleküle in Organismen.

Die Bindung von Monosacchariden Disacchariden Ergebnissen - wie Saccharose, Lactose und Maltose - und größere Polymere wie Glycogen, Stärke und Cellulose, die Funktionen der Energiespeicherung durchzuführen, neben Strukturfunktionen.

Index

• 1 Allgemeine Eigenschaften
• 2 Struktur
  • 2.1 Stereoisomie
  • 2.2 Hemiaceles und Hemicetales
  • 2.3 Conformations: Stuhl und Schiff
• 3 Eigenschaften von Monosacchariden
  • 3.1 Mutarotation und anomere Formen von D-Glucose
  • 3.2 Modifikation von Monosacchariden
  • 3.3 Wirkung des pH-Werts in Monosacchariden
• 4 Funktionen
  • 4.1 Stromquelle
  • 4.2 Zellinteraktion
  • 4.3 Bestandteile von Oligosacchariden
• 5 Klassifizierung
• 6 Wichtige Derivate von Monosacchariden
  • 6.1 Glycoside
  • 6.2 N-Glycosylamine oder N-Glycoside
  • 6.3 Murminsäure und Neuraminsäure
  • 6.4 Zuckeralkohole
• 7 Beispiele für Monosaccharide
  • 7.1-Aldosas
  • 7.2 -Kelse
• 8 Referenzen

Allgemeine Eigenschaften

Monosaccharide sind die einfachsten Kohlenhydrate. Strukturell sind sie Kohlenhydrate und viele von ihnen können mit der empirischen Formel (C-H₂O)_n. Sie stellen eine wichtige Energiequelle für die Zellen dar und sind Teil verschiedener lebensnotwendiger Moleküle wie der DNA.

Monosaccharide bestehen aus Kohlenstoff-, Sauerstoff- und Wasserstoffatomen. Wenn in der Lösung, ist die vorherrschende Form von Zuckern (wie Ribose, Glucose oder Fructose) mit einer offenkettigen, aber stabilere Form energetisch klingelt.

Die kleinsten Monosaccharide bestehen aus drei Kohlenstoffen und sind Dihydroxyaceton und d- und l-Glyceraldehyd.

Das Kohlenstoffgerüst von Monosacchariden hat keine Verzweigung, und alle Kohlenstoffatome außer einem haben eine Hydroxylgruppe (-OH). An dem verbleibenden Kohlenstoffatom ist ein Carbonylsauerstoff, der in einer Acetal- oder Ketalbindung kombiniert sein kann.

Struktur

Stereoisomie

Monosaccharide - mit Ausnahme von Dihydroxyaceton - haben asymmetrische Kohlenstoffatome, dh sie sind an vier verschiedene Elemente oder Substituenten gebunden. Diese Kohlenstoffe sind für das Auftreten chiraler Moleküle und damit optischer Isomere verantwortlich.

Zum Beispiel hat Glyceraldehyd ein einzelnes asymmetrisches Kohlenstoffatom und daher sind zwei Formen von bezeichneten Stereoisomeren die Buchstaben d- und l-Glyceralid. Im Fall der Aldotetrosas haben sie zwei asymmetrische Kohlenstoffatome, während die Aldopentosas drei haben.

Aldohexosen haben wie Glucose vier asymmetrische Kohlenstoffatome, daher können sie in Form von 16 verschiedenen Stereoisomeren vorliegen.

Diese asymmetrischen Kohlenstoffe zeigen optische Aktivität, und die Formen von Monosacchariden variieren in der Natur entsprechend dieser Eigenschaft. Die häufigste Form von Glucose ist rechtsdrehend, und die übliche Form von Fructose ist linksdrehend.

Wenn mehr als zwei asymmetrische Kohlenstoffatome auftreten, beziehen sich die Präfixe d- und l- auf das asymmetrische Atom, das weiter von dem Carbonylkohlenstoff entfernt ist.

Hemiaceles und Hemicetales

Monosaccharide haben die Fähigkeit, Ringe zu bilden, dank der Anwesenheit einer Aldehydgruppe, die mit einem Alkohol reagiert und ein Hemiacetal erzeugt. Ebenso können Ketone mit einem Alkohol und im Allgemeinen einem Hemicetal reagieren.

Zum Beispiel im Fall von Glucose, der Kohlenstoff an Position 1 (in linearer Form) reagiert mit Kohlenstoff in Position 5 mit der gleichen Struktur einen intramolekularen Halbacetal zu bilden.

Abhängig von der Konfiguration der Substituenten, die an jedem Kohlenstoffatom vorhanden sind, können die Zucker in ihrer zyklischen Form gemäß den Haworth-Projektionsformeln dargestellt werden. In diesen Diagrammen wird die Kante des Rings, die dem Leser am nächsten ist, und dieser Teil durch dicke Linien dargestellt (siehe Hauptbild).

So ist ein Zucker, der sechs Terme hat, eine Pyranose und ein Ring mit fünf Termen heißt Furanose.

Auf diese Weise werden die zyklischen Formen von Glucose und Fructose Glucopyranose und Fructofuranose genannt. Wie oben diskutiert, kann d-Glucopyranose in zwei stereoisomeren Formen existieren, die mit den Buchstaben α und β bezeichnet sind.

Conformations: Stuhl und Schiff

Die Haworth-Diagramme legen nahe, dass die Struktur der Monosaccharide eine flache Struktur aufweist, diese Ansicht ist jedoch nicht zutreffend.

Die Ringe sind wegen der tetraedrischen Geometrie, die in ihren Kohlenstoffatomen vorhanden ist, nicht flach, so dass sie zwei Arten von Konformationen annehmen können, genannt Stuhl und Schiff o Schiff.

Die Konformation in Form eines Stuhls ist im Vergleich zum Schiff steifer und stabiler, deshalb ist die Konformation, die in Hexosen enthaltenden Lösungen vorherrscht, vorherrschend.

In der Stuhlform können zwei Klassen von Substituenten unterschieden werden, die als axial und äquatorial bezeichnet werden. In Pyranose erfahren äquatoriale Hydroxylgruppen leichter Veresterungsprozesse als axiale.

Eigenschaften von Monosacchariden

Mutarotation und anomere Formen von D-Glucose

Wenn sie in wässrigen Lösungen gefunden werden, verhalten sich manche Zucker so, als hätten sie ein zusätzliches asymmetrisches Zentrum. Zum Beispiel existiert d-Glucose in zwei isomeren Formen, die sich in der spezifischen Rotation unterscheiden: α-d-Glucose β-d-Glucose.

Obwohl die elementare Zusammensetzung identisch ist, unterscheiden sich beide Spezies in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften. Wenn diese Isomere in eine wässrige Lösung eintreten, zeigt sich mit der Zeit eine Änderung der optischen Drehung, die einen endgültigen Wert im Gleichgewicht erreicht.

Dieses Phänomen wird als Mutarotation bezeichnet und tritt auf, wenn ein Drittel des alpha-Isomers mit zwei Dritteln des beta-Isomers bei einer Durchschnittstemperatur von 20 ° C gemischt wird.

Modifikation von Monosacchariden

Monosaccharide können glycosidische Bindungen mit Alkoholen und Aminen bilden, um modifizierte Moleküle zu bilden.

In gleicher Weise können sie phosphoryliert sein, dh dem Monosaccharid kann eine Phosphatgruppe zugesetzt sein. Dieses Phänomen ist in verschiedenen Stoffwechselwegen von großer Bedeutung, beispielsweise umfasst der erste Schritt des glykolytischen Wegs die Phosphorylierung von Glucose, um das intermediäre Glucose-6-Phosphat zu ergeben.

Wenn die Glykolyse fortschreitet, werden andere metabolische Zwischenprodukte erzeugt, wie Dihydroxyacetonphosphat und Glyceraldehyd-3-phosphat, bei denen es sich um phosphorylierte Zucker handelt.

Der Phosphorylierungsprozess gibt den Zuckern eine negative Ladung, die verhindert, dass diese Moleküle die Zelle leicht verlassen. Außerdem verleiht es ihnen Reaktivität, so dass sie Bindungen mit anderen Molekülen eingehen können.

Wirkung von pH in Monosacchariden

Monosaccharide sind in Umgebungen mit hohen Temperaturen und mit verdünnten Mineralsäuren stabil. Im Gegensatz dazu unterliegen die Zucker, wenn sie hochkonzentrierten Säuren ausgesetzt werden, einem Dehydratationsprozess, der Aldehydderivate von Furan erzeugt, die Furfurale genannt werden.

Zum Beispiel wird durch Erhitzen von d-Glucose zusammen mit konzentrierter Salzsäure eine Verbindung, die 5-Hydroxymethylfurfural genannt wird, erzeugt.

Wenn die Furfurale mit den Phenolen kondensieren, produzieren sie farbige Substanzen, die als Marker bei der Zuckeranalyse verwendet werden können.

Auf der anderen Seite erzeugen weiche alkalische Umgebungen Umlagerungen um anomeren Kohlenstoff und benachbarten Kohlenstoff. Wenn d-Glucose mit basischen Substanzen behandelt wird, wird eine Mischung aus d-Glucose, d-Fructose und d-Mannose erzeugt. Diese Produkte treten bei Raumtemperatur auf.

Bei Temperaturerhöhungen oder Konzentrationen von alkalischen Substanzen durchlaufen die Monosaccharide Fragmentierungs-, Polymerisations- oder Umlagerungsprozesse.

Funktionen

Stromquelle

Die Monosaccharide und Kohlenhydrate im Allgemeinen, die unverzichtbaren Elemente in der Ernährung als Energiequellen. Sie wirken nicht nur als zellulärer Brennstoff und Energiespeicher, sie fungieren auch als Intermediärmetaboliten in enzymatischen Reaktionen.

Zellinteraktion

Sie können auch mit anderen Biomolekülen - wie Proteinen und Lipiden - verknüpft sein und Schlüsselfunktionen im Zusammenhang mit der Zellinteraktion erfüllen.

Nukleinsäuren, DNA und RNA, sind die für die Vererbung verantwortlichen Moleküle und haben in ihrer Struktur Zucker, insbesondere Pentose. Die d-Ribose ist das Monosaccharid im RNA-Skelett. Monosaccharide sind auch wichtige Komponenten komplexer Lipide.

Komponenten von Oligosacchariden

Monosaccharide sind die grundlegenden Strukturkomponenten von Oligosacchariden (aus dem Griechischen Oligo, was wenige bedeutet) und Polysaccharide, die viele Einheiten von Monosacchariden enthalten, entweder einzeln oder verschieden.

Diese beiden komplexen Strukturen fungieren als biologische Brennstoffspeicher, beispielsweise Stärke. Sie sind auch wichtige strukturelle Komponenten, wie Cellulose, die in den starren Zellwänden von Pflanzen und in den Holz- und Fasergeweben verschiedener Pflanzenorgane gefunden wird.

Klassifizierung

Monosaccharide werden auf zwei verschiedene Arten klassifiziert. Die erste hängt von der chemischen Natur der Carbonylgruppe ab, da diese ein Keton oder ein Aldehyd sein kann. Die zweite Klassifizierung konzentriert sich auf die Anzahl der Kohlenstoffatome in Zucker.

Zum Beispiel enthält Dihydroxyaceton eine Ketongruppe und wird daher "Ketose" genannt, im Gegensatz zu Glyceraldehyd, das eine Aldehydgruppe enthält und als "Aldose" betrachtet wird.

Monosacchariden wird ein spezifischer Name zugeordnet, abhängig von der Anzahl der in ihrer Struktur enthaltenen Kohlenstoffe. Ein Zucker mit vier, fünf, sechs und sieben Kohlenstoffatomen heißt also Tetrosen, Pentosen, Hexosen und Heptosen.

Von allen genannten Monosaccharidklassen sind Hexosen mit Abstand die am häufigsten vorkommende Gruppe.

Beide Klassifizierungen können kombiniert werden und der Name des Moleküls ist eine Mischung aus der Anzahl der Kohlenstoffatome und der Art der Carbonylgruppe.

Im Fall von Glucose (C₆H₁₂O₆) gilt als Hexose, weil sie sechs Kohlenstoffatome hat und auch eine Aldose ist. Gemäß den beiden Klassifikationen ist dieses Molekül eine Aldohexose. In gleicher Weise ist Ribulose eine Ketopentose.

Hauptabkömmlinge von Monosacchariden

Glucoside

In Gegenwart einer Mineralsäure kann die Aldopyranose mit Alkoholen reagieren und die Glykoside bilden. Dies sind asymmetrische Mischacetale, die durch die Reaktion des anomeren Kohlenstoffatoms aus dem Hemiacetal mit einer Hydroxylgruppe eines Alkohols gebildet werden.

Die gebildete Bindung wird als glykosidische Bindung bezeichnet und kann auch durch die Reaktion zwischen dem anomeren Kohlenstoff eines Monosaccharids und der Hydroxylgruppe eines anderen Monosaccharids unter Bildung eines Disaccharids gebildet werden. Auf diese Weise werden die Oligosaccharid- und Polysaccharidketten gebildet.

Sie können durch bestimmte Enzyme, wie Glucosidasen, hydrolysiert werden oder wenn sie sauren Bedingungen und hohen Temperaturen ausgesetzt werden.

N-Glycosylamine oder N-Glycoside

Aldosen und Ketosen können mit Aminen reagieren und zu N-Glykosiden führen.

Diese Moleküle spielen eine wichtige Rolle in Nukleinsäuren und in Nukleotiden, wobei gefunden wird, dass die Stickstoffatome der Basen N-Glykosylaminbindungen mit dem Kohlenstoffatom der Position 1 von d-Ribose (in RNA) bilden von 2-Deoxy-d-Ribose (in DNA).

Mosaiksäure und Neuraminsäure

Diese beiden Derivate der Aminozucker haben neun Kohlenstoffatome in ihrer Struktur und sind wichtige strukturelle Komponenten der bakteriellen Architektur bzw. in der Schale tierischer Zellen.

Die strukturelle Basis der bakteriellen Zellwand ist N-Acetylmuraminsäure und wird durch den an Milchsäure gebundenen Aminozucker N-Acetyl-d-Glucosamin gebildet.

Im Fall von N-Acetyl-Neuraminsäure ist es ein Derivat von N-Acetyl-d-mannosamin und Brenztraubensäure. Die Verbindung wird in Glycoproteinen und Glycolipiden von Tierzellen gefunden.

Zuckeralkohole

In Monosacchariden ist die Carbonylgruppe in der Lage, Zuckeralkohole zu reduzieren und zu bilden. Diese Reaktion findet in Gegenwart von Wasserstoffgas und Metallkatalysatoren statt.

Im Fall von d-Glucose ergibt die Reaktion den Zuckeralkohol d-Glucitol. In ähnlicher Weise ergibt die Reaktion von d-Mannose d-Mannitol.

Natürlich gibt es zwei sehr reichlich vorhandene Zucker, Glycerin und Inositol, die beide biologisch wichtig sind. Die erste ist die Komponente bestimmter Lipide, während die zweite in Phosphatidyl-Inositol und in Phytinsäure gefunden wird.

Das Salz aus der Phytinsäure ist das Phytin, ein Material, das im pflanzlichen Gewebe unverzichtbar ist.

Beispiele für Monosaccharide

Glucose

Es ist das wichtigste Monosaccharid und in allen Lebewesen vorhanden. Diese kohlensäurehaltige Kette ist für die Existenz der Zellen notwendig, da sie sie mit Energie versorgen.

Es besteht aus einer Kohlenstoffkette von sechs Kohlenstoffatomen und wird durch zwölf Wasserstoffatome und sechs Sauerstoffatome ergänzt.

-Aldosas

Diese Gruppe wird durch das Carbonyl an einem Ende der carbonatisierten Kette gebildet.

Göttinnen

Glicoaldehyd

Trios

Glyceraldehyd

Dieses Monosaccharid ist die einzige Aldose, die von drei Kohlenstoffatomen gebildet wird. Für das, was als Triose bekannt ist.

Es ist das erste Monosaccharid, das in der Photosynthese erhalten wird. Zusätzlich dazu, dass sie Teil von Stoffwechselwegen wie der Glykolyse sind.

Tetrosas

Eritrosa und Treosa

Diese Monosaccharide haben vier Kohlenstoffatome und eine Aldehydgruppe. Erythrose und Threose unterscheiden sich in der Konformation der chiralen Kohlenstoffe.

In den Treos finden sich Konformationen D-L oder L-D, während in der Eritrosa die Konformationen beider Kohlenstoffe D-D oder L-L sind

Pentose

Innerhalb dieser Gruppe finden wir die Kohlenstoffketten, die fünf Kohlenstoffatome haben. Je nach Carbonylposition unterscheiden wir die Monosaccharide Ribose, Desoxyribose, Arabinose, Xylose und Lixose.

Ribose Es ist einer der Hauptbestandteile von RNA und hilft bei der Bildung von Nukleotiden wie ATP, die den Zellen von Lebewesen Energie liefern.

Die Desoxyribose ist ein Desoxyzuckar, abgeleitet von einem Monosaccharid mit fünf Kohlenstoffatomen (Pentose der empirischen Formel C5H10O4)

Die Arabinose Es ist eines der Monosaccharide, die in Pektin und Hemizellulose vorkommen. Dieses Monosaccharid wird in Bakterienkulturen als Kohlenstoffquelle verwendet.

Die Xylose Es wird auch allgemein als Holzzucker bezeichnet. Seine Hauptfunktion bezieht sich auf die menschliche Ernährung und ist einer von acht essentiellen Zuckern für den menschlichen Körper.

Die Lixose Es ist ein Monosaccharid, das in der Natur selten ist und in den bakteriellen Wänden einiger Spezies gefunden wird.

Hexosas

In dieser Gruppe von Monosacchariden gibt es sechs Kohlenstoffatome. Sie sind auch abhängig davon, wo Ihre Carbonyl ist:

Die Alosa Es ist ein ungewöhnliches Monosaccharid, das nur aus den Blättern eines afrikanischen Baumes gewonnen wurde.

Die Altroa es ist ein Monosaccharid, das in einigen Stämmen der Bakterien gefunden wird Butyrivibrio fibrisolvens.

Glucose bestehend aus einer Kohlenstoffkette mit sechs Kohlenstoffatomen und ergänzt durch zwölf Wasserstoffatome und sechs Sauerstoffatome.

Der Mannose Es hat eine ähnliche Zusammensetzung wie Glukose und seine Hauptfunktion ist die Produktion von Energie für Zellen.

Die Gulosa Es ist ein künstliches Monosaccharid mit einem süßen Geschmack, der nicht von Hefe fermentiert wird.

Das Gute Es ist ein Epimer der Glukose und wird als Energiequelle der extrazellulären Matrix der Zellen von Lebewesen verwendet.

Galaktose Es ist ein Monosaccharid, das Teil von Glykolipiden und Glykoproteinen ist und hauptsächlich in Neuronen des Gehirns vorkommt.

Der Talose ist ein anderes künstliches Monosaccharid, das in Wasser löslich ist und einen süßen Geschmack hat

-Cousos

Abhängig von der Anzahl der Kohlenstoffatome können wir Dihydroxyaceton, gebildet durch drei Kohlenstoffatome und Erythrulose, gebildet durch vier, unterscheiden.

Auch wenn sie fünf Kohlenstoffatome haben und abhängig von der Carbonylposition, finden wir Ribulose und Xylulose. Gebildet von sechs Kohlenstoffatomen haben wir die Sicosa, die Fructose, die Sorbose und die Tagatose.

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