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Was ist anomerer Kohlenstoff?
Die anomerer Kohlenstoff ist der Kohlenstoff, der von dem Carbonylkohlenstoff (funktionelle Keton- oder Aldehydgruppe) der offenkettigen Form des Kohlenhydratmoleküls abgeleitet ist. Anomerisierung ist der Prozess der Umwandlung eines Anomers in ein anderes.
Manchmal existieren Kohlenhydrate (Kohlenstoff- und Wasserstoffverbindungen) in linearer oder acyclischer Form, aber angesichts der Stabilität ist es üblich, dass sie Ringe bilden.
Weniger als ein Prozent von jedem der Monosaccharide (Champe, Harvey & Ferrier, 2005) mit fünf oder mehr Kohlenstoffen existiert in Form einer Kette, das heißt, sie sind linear oder azyklisch. Daher sind die meisten in cyclischer Form oder auch als Ring bezeichnet, wobei die funktionelle Gruppe, entweder Aldehyd oder Keton, mit einem Alkohol des gleichen Zuckers reagiert hat.
Es geschieht in der Regel in Zucker, die nichts anderes sind als einfache hydratisierte Kohlenstoffverbindungen, wo die am häufigsten sind: Glucose, Fructose, Lactose und Galactose.
Während der Cyclisierung wird der Carbonylrest, der Teil dieser linearen Struktur war, zu einem neuen Stereozentrum. Mit "Stereozentrum" ist der Kohlenstoff gemeint, der vier verschiedene Substituenten aufweist, auch "chiraler Kohlenstoff" genannt.
Durch die Bildung eines Stereozentrums in der Cyclisierung treten auch zwei neue "Diastereoisomere" auf, die eine Klasse von Stereoisomeren darstellen, die zueinander spiegelbildlich, aber nicht deckungsgleich sind, dh sie sind keine "Enantiomere".
Die gebildeten Diastereoisomere unterscheiden sich in der Position einer Gruppe, in der das neue Stereozentrum gebildet wird. Das neue Stereozentrum wird dann "Anomeric Carbon" genannt.
Anomere Kohlenstoffposition innerhalb des Rings
Sobald der Zyklus gebildet wurde, um den anomeren Kohlenstoff (Chang, n.d.) zu lokalisieren, lokalisieren Sie zuerst den Sauerstoff innerhalb des Rings und dann den Kohlenstoff auf beiden Seiten. Einer wird mit der CH-Gruppe verbunden sein2OH, und der andere Kohlenstoff, der nicht mit dieser Gruppe verbunden ist, wird der anomere Kohlenstoff sein.
Daher wird der anomere Kohlenstoff in einem cyclischen Kohlenhydrat (UCLA, 2015) Carbonyl sein (CH2O) in der acyclischen oder linearen Form.
In der zyklischen Form kann der anomere Kohlenstoff neben dem Sauerstoffatom in den Pyranose- und Furanose-Ringen gefunden werden, aber in der gegenüberliegenden Stelle des Kohlenstoffs, der die lineare CH-Gruppe trägt2O.
Als Stereozentrum ist der anomere Kohlenstoff, ein wichtiges Merkmal, die Richtung, in der die Alkoholgruppe (-OH) an diesen Kohlenstoff bindet, da er abhängig von seiner Richtung a oder b genannt wird.
Dies wird als a bezeichnet, wenn es in der äquatorialen oder axialen Form liegt; und b, wenn es sowohl in der axialen als auch in der äquatorialen Position nach oben verläuft.
Die zwei Zucker, die in Fig. 2 zu sehen sind, sind beide Glucosen, jedoch anomer zueinander. Die Bedeutung davon ist, dass es Enzyme gibt, die zwischen beiden Strukturen unterscheiden können und eine Präferenz für eine von beiden haben. Zum Beispiel wird Glycogen durch Alpha-D-Glucanopyranose lokalisiert, während Cellulose durch Beta-D-Glucopyranose synthetisiert wird.
Es ist üblich, dass beide cyclische Formen (Alpha und Beta) in wässriger Lösung im Gleichgewicht sind, und dass sie in einem Prozess, der "Mutarotation" genannt wird, spontan zu dem anderen werden.
Acetal- und Halbacetal-funktionelle Gruppen
Wenn zwei Monosaccharide verbunden sind, tun sie dies durch eine Acetalgruppe (C-O-C-O). Sobald dies geschieht, wird der anomere Kohlenstoff entweder in alpha- oder beta-Position fixiert.
Wenn jedoch Wasserstoff noch gebunden ist und Sauerstoff nicht an die COC-Form gebunden ist, spricht man von der Hemiacetal-Gruppe, da die OH-Gruppe sich in jeder beliebigen Form in einer Mischung dieser Moleküle schließen und öffnen kann andere Beta.
Die Bildung von Ringen aus linearen Zuckern, die weniger stabil sind, erfolgt durch die Bindung eines Aldehyds (-C = OH) und einer Alkoholgruppe (-OH), was zur Hemiacetalbindung führt.
Eigenschaften von anomeren Kohlenstoffen
Die anomeren Kohlenstoffe besitzen die Eigenschaft, die als "anomerischer Effekt" bekannt ist, wobei das elektronegative Element bevorzugt in einer axialen Position gegenüber der äquatorialen ist.
Der anomere Kohlenstoff besitzt eine Eigenschaft, die als anomerer Effekt bekannt ist, wobei die Präferenz für ein Elektronegativ im Gegensatz zur äquatorialen Orientierung in einer axialen Orientierung liegt.
Dies geschieht auch in Kohlenhydraten, acyclischen Systemen und gesättigten Heterocyclen. Es ist daher bekannt, daß das elektronegative Element, das sich in der anomeren Position befindet, an der axialen Stelle angeordnet ist.
Die besten Beispiele für anomere Kohlenstoffe finden sich in Monosacchariden wie Glucose, in denen eine Rotation auftritt.In den meisten Fällen können die anomeren Kohlenstoffe wie oben gesehen identifiziert werden, wenn ein Kohlenstoff, der an zwei Sauerstoffatome gebunden ist, mit einer Einfachbindung lokalisiert ist.
Das Ergebnis dieser Drehung sind auch die beiden zuvor als Alpha und Beta genannten Konfigurationen. Viele Kohlenhydrate können sich spontan zwischen beiden Konfigurationen durch eine Rotation verändern.
Wenn der Sauerstoff der anomeren Kohlenstoff - Carbonylgruppe am Anfang - eines Zuckers an keine andere Struktur gebunden ist, ist Zucker ein reduzierender Zucker, dh er kann Elektronen an ein anderes Molekül abgeben.
Reduzierende Zucker können mit chemischen Reagenzien reagieren, was zu dem sogenannten "Reaction Benedict" führt, einem Test zur Überprüfung der Anwesenheit von Monosacchariden und Disaccharid-Zuckern in Lebensmitteln.
Es kann auch verwendet werden, um das Vorhandensein von Glukose im Urin zu überprüfen. In dem Fall, dass es auftritt, wird Urin "Glucosurie" genannt und kann auf Diabetes mellitus hinweisen, obwohl er nicht dazu dient, die Krankheit zu diagnostizieren. Dies liegt an den falschen positiven Ergebnissen, die durch andere reduzierende Substanzen wie Ascorbinsäure während der Einnahme von Vitaminkomplexen, einigen Arzneimitteln usw. gegeben werden können.
Bezüglich des reduzierenden Zuckers können wir auch von der Maillard-Reaktion sprechen, die sie beim Kochen von Lebensmitteln geben, in der sie einen Aspekt, Geschmack und Aroma einer bestimmten Karamelisierung erhalten, die aber krebserregend werden kann .
Unabhängig von den Verwendungen der reduzierenden Zucker wird der anomere Kohlenstoff oxidierend, sobald die Reaktion durchgeführt wird und in der Lage ist, auf andere Reagenzien zu reduzieren. Nur die Oxidationsstufe des Sauerstoffs des anomeren Kohlenstoffs bestimmt, ob der Zucker reduzierend oder nichtreduzierend ist, die andere Hydroxylgruppe (OH) des Moleküls greift nicht in den Prozess ein.
Referenzen
- Champe, P. C., Harvey, R. A. & Ferrier, D. R. (2005). Illustrierte Übersichten: Biochemie (3a). Baltimore.
- Chang, S. (n.d.) Ein Leitfaden für den anomeren Kohlenstoff. Von web.chem.ucla.edu abgerufen.
- UCLA (2015). Anomeres Kohlenstoff. Abgerufen am 1. Januar 2017, von chem.ucla.edu.
- Die Maillard-Reaktion. (n. d.) Von chm.bris.ac.uk abgerufen.