Verseifungsreaktion und Substanzen, die erhalten werden können

Die Verseifung es ist die basische Hydrolyse eines Esters. Dies bedeutet, dass der Ester irreversibel mit einer Base (NaOH oder KOH) reagiert, wobei Alkohol und Carboxylate von Natrium oder Kalium entstehen. Das Wort bedeutet "Seife machen" und ist tatsächlich eine der ältesten chemischen Reaktionen, die von der Menschheit verwendet werden.

In der babylonischen Zeit perfektionierten sie mit Hilfe der aus Holz, Pflanzen und tierischen Fetten gesammelten Asche die Kunst der Seifenherstellung. Warum tierisches Fett? Der Grund dafür ist, dass es reich an Glyceroltriestern (Triglyceriden) ist und die Asche von Holz eine Quelle für Kalium ist, das Grundmetall.

Das obere Bild zeigt die Verseifungsreaktion, deren Mechanismus im nächsten Abschnitt erklärt wird. Auf diese Weise findet die Verseifung in Gegenwart eines Esters statt, wenn die Bedingungen basisch und feucht sind und die Temperatur beträchtlich hoch ist.

Ansonsten schreitet die Reaktion zu einer geringeren Ausbeute fort, aber ausreichend, um ihre Auswirkungen auf die Farben und einige Oberflächen widerzuspiegeln. Dies ist bei Ölgemälden der Fall, wo die Pigmente mit Öl gemischt werden (Esterquelle).

Index

• 1 Verseifungsreaktion
  • 1.1 Mechanismus
  • 1.2 Kinetik
• 2 Stoffe, die durch Verseifung erhalten werden können
  • 2.1 Lösungsmittelwirkung von Seifen
• 3 Referenzen

Verseifungsreaktion

Mechanismus

Die Ester haben eine Acylgruppe (O = C-R), die gegenüber nukleophilen Angriffen wie OH empfindlich ist^-.

Weil Sauerstoffatome die elektronische Dichte vom Kohlenstoffatom "stehlen", ist es teilweise geladen, noch mehr im Fall von Estern.

Folglich zieht diese positive Ladung negative Spezies an, die in der Lage sind, Elektronen an das Kohlenstoffatom zu liefern, wobei der nukleophile Angriff auftritt (die linke Seite des Bildes). Als Ergebnis wird ein tetraedrisches Zwischenprodukt (das zweite Molekül von links nach rechts) gebildet.

Die negative Ladung am Sauerstoff des tetraedrischen Zwischenprodukts ist das Produkt eines OH^- Umgebung. Dann ist diese negative Ladung delokalisiert, um die Carbonylgruppe zu erzeugen, und zwingt dann, die C-OR'-Bindung aufzubrechen. Diese Umlagerung erzeugt auch eine Carbonsäure RCOOH und ein Alkoxidion R'O^-.

Schließlich, da das Reaktionsmedium basisch ist, deprotoniert das Alkoxid ein Molekül Wasser und die Carbonsäure reagiert mit einem anderen OH^- des Mediums, die Produkte der Verseifung erzeugen.

Kinetik

Die Geschwindigkeit der Verseifungsreaktion ist proportional zu den Konzentrationen der Reaktanten. Mit anderen Worten wird entweder die Konzentration des Esters (RCOOR ') oder der Base (NaOH) erhöht, und die Reaktion läuft mit einer höheren Geschwindigkeit ab.

Dies wird auch wie folgt übersetzt: Die Verseifungsgeschwindigkeit ist von erster Ordnung in Bezug auf den Ester und von erster Ordnung in Bezug auf die Base. Das Obige kann mit der folgenden mathematischen Gleichung ausgedrückt werden:

Geschwindigkeit = k [RCOOR '] [NaOH]

Wobei k der konstante oder Geschwindigkeitskoeffizient ist, der als eine Funktion der Temperatur oder des Drucks variiert; Das heißt, je höher die Wärme, desto größer ist die Verseifungsgeschwindigkeit. Aus diesem Grund wird das Medium gekocht.

Da beide Reaktanten von erster kinetischer Ordnung sind, ist die Gesamtreaktion zweiter Ordnung.

Im Mechanismus der Verseifung erfordert die Bildung des tetraedrischen Intermediats den nukleophilen Angriff, an dem sowohl der Ester als auch die Base beteiligt sind.

Daher spiegelt sich die Kinetik zweiter Ordnung in dieser Tatsache wider, weil sie in den entscheidenden (langsamen) Schritt der Reaktion eingreifen.

Stoffe, die durch Verseifung erhalten werden können

Die Hauptprodukte der Verseifung sind Alkohole und Salze von Carbonsäuren. In einem sauren Medium werden die entsprechenden RCOOH erhalten, die durch die Verseifung von Fetten und Ölen, die als Fettsäuren bekannt sind, erhalten werden.

Auf diese Weise bestehen Seifen aus Salzen der Fettsäuren, die aus der Verseifung resultieren. Gehst du mit welchen Kationen aus? Sie können Na sein⁺, K⁺, Mg²⁺Glaube³⁺usw.

Diese Salze sind in Wasser löslich, fallen jedoch durch Einwirkung von NaCl, das der Mischung zugesetzt wird, aus, wodurch die Seife dehydratisiert und von der wäßrigen Phase getrennt wird. Die Verseifungsreaktion für ein Triglycerid ist wie folgt:

Glycerin ist das alkoholische "E", und Seife sind alle Salze der resultierenden Fettsäuren. Hier hat jede Seitenkette -R verschiedene Längen und Ungesättigtheitsgrade. Folglich machen diese Ketten den Unterschied zwischen Fetten und Pflanzenölen aus.

Der Schlüssel zur Herstellung von Seifen liegt dann in der Auswahl der besten Fette und Öle, genauer gesagt in der Auswahl der verschiedenen Triglyceridquellen.

Diese seifigweiße Masse kann in ihrer Struktur Farbstoffe und andere organische Verbindungen enthalten, die ihr angenehme Aromen und helle Farben verleihen. Von hier aus wird die Bandbreite der Möglichkeiten durch Kunst und Berufung in diesem Gewerbe gezähmt.

Die Verseifungsreaktion ist jedoch auch ein Syntheseweg von Carbonsäuren und Alkoholen, die nicht unbedingt mit Glycerin oder Seifen zu tun haben müssen.

Zum Beispiel wird die basische Hydrolyse von irgendeinem Ester, wie beispielsweise einfachem Ethylacetat, Essigsäure und Ethanol erzeugen.

Lösungsmittelwirkung von Seifen

Die Salze der Fettsäuren sind in Wasser löslich, aber nicht auf die gleiche Weise wie die Ionen solvatisiert werden; das heißt, umgeben von einer wässrigen Kugel. Im Fall von Seifen verhindern ihre Seitenketten -R, dass sie sich theoretisch in Wasser auflösen.

Um dieser energetisch unbequemen Position entgegenzuwirken, sind sie daher so ausgerichtet, dass diese Ketten in Kontakt kommen und einen apolaren organischen Kern bilden, während die polaren Köpfe das Ende (-COO) bilden.^- Na⁺) interagieren mit den Wassermolekülen und erzeugen eine "polare Schale".

Das Obige ist in der obigen Abbildung dargestellt, wo diese Art von Struktur, die als Micelle bekannt ist, gezeigt wird.

Die "schwarzen Schwänze" entsprechen den hydrophoben Ketten, die in einem organischen Kern eingeschlossen sind, der durch die grauen Kugeln geschützt ist. Diese grauen Kugeln bilden das polare Schild, die Köpfe -COO^- Na⁺.

Dann sind die Micellen Cluster (Agglomerationen) der Salze der Fettsäuren. Darin können sie Fett einschließen, das aufgrund seines apolaren Charakters in Wasser unlöslich ist.

Wie machen sie das? Sowohl die Fett- als auch die -R-Kette sind hydrophob, so dass beide eine große Affinität zueinander haben.

Wenn die Mizellen die Fette umschließen, interagiert das Wasser mit der polaren Hülle, was die Löslichkeit der Seife ermöglicht. In ähnlicher Weise sind die Mizellen negativ geladen, verursachen Abstoßungen untereinander und erzeugen daher die Dispersion des Fetts.

Referenzen

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