Alquenos Struktur, Eigenschaften, Reaktivität, Verwendungen



Die Alkene oder Olefine sie sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die in ihrer Struktur mindestens eine Doppelbindung aufweisen. Sie wurden Olefine wegen der Fähigkeit von Ethen oder Ethylen genannt, mit Halogenen zu reagieren, um Öl oder Öl zu erzeugen. Derzeit ist dieser Begriff nicht mehr gebräuchlich und diese Verbindungen werden üblicherweise als Alkene bezeichnet.

Die physikalischen Eigenschaften von Alkenen werden durch ihr Molekulargewicht sowie ihr Kohlenstoffgerüst beeinflusst. Zum Beispiel sind Alkene mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen (Ethen zu Buten) Gase. Mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen in der langen Kette sind Flüssigkeiten. Inzwischen sind Alkene mit mehr als 18 Kohlenstoffatomen fest.

Von Benutzer: Bryan Derksen [Public domain], von Wikimedia Commons

Die Anwesenheit der Doppelbindung gibt ihnen große Reaktivität, so viele Chemikalien, wie Hinzufügen, Entfernen, Hydrierung, Hydratisierung und Polymerisation zu erfahren, mit denen Ihnen zahlreiche Verwendungen und Anwendungen Reaktionen erzeugen.

Alkene werden industriell durch thermisches Cracken von Alkanen mit hohem Molekulargewicht (Paraffinwachse) hergestellt; katalytische Dehydrierung und Chlorierung-Dehydrochlorierung.

Index

  • 1 Chemische Struktur
    • 1.1 Stereoisomere
  • 2 Physikalische und chemische Eigenschaften
    • 2.1 Löslichkeit
    • 2.2 Schmelzpunkte in ºC
    • 2.3 Siedepunkt in ° C
    • 2.4 Dichte
    • 2.5 Polarität
  • 3 Reaktivität
    • 3.1 Additionsreaktion
    • 3.2 Hydrierungsreaktion
    • 3.3 Hydratationsreaktion
    • 3.4 Polymerisationsreaktionen
  • 4 Anwendungen und Anwendungen
    • 4.1 Polymere
    • 4.2 Alquenos
  • 5 Referenzen

Chemische Struktur

Quelle: Eigene

Alkene sind dadurch gekennzeichnet, dass sie eine oder mehrere Doppelbindungen in ihrer Struktur aufweisen. Dies ist als C = C dargestellt, wobei beide Kohlenstoffatome eine sp-Hybridisierung aufweisen2.

Daher ist der Bereich der Kette, in dem die Doppelbindung vorliegt, oder die Nichtsättigung flach. Es ist auch erwähnenswert, dass die zwei Kohlenstoffe mit zwei anderen Substituenten (oder Gruppen) verknüpft sein können.

Welche Substituenten? Jeder, der einen der einfachsten Alkenwasserstoffe von allen ersetzt: Ethylen (oder Ethen). Ausgehend davon (A, oberes Bild) ersetzt R, der ein Alkylsubstituent ist, eines der vier Wasserstoffatome, um ein monosubstituiertes Alken (B) hervorzurufen.

Bisher egal welche Wasserstoff ersetzt wird, die Identität von B. Dies wird nicht verändert, die mittels Stereoisomeren, Verbindungen mit der gleichen chemischen Formel, aber eine unterschiedliche räumliche Anordnung ihrer Atome fehlt.

Stereoisomere

Wenn eine zweite Wasserstoff durch eine andere R ersetzt wird, wie in C, entstehen jetzt Stereoisomere C, D und E. Dies, da die räumlichen Orientierungen relativ sowohl R variieren können, und sie zu unterscheiden, wird verwendet, um die cis-trans- oder EZ-Zuordnungen.

In C, disubstituiertem Alken, können die zwei R Ketten beliebiger Länge oder eines Heteroatoms sein. Einer ist in frontaler Position in Bezug auf den anderen. Wenn die beiden R zum Beispiel aus dem gleichen Substituenten, F, bestehen, dann ist C das cis-Stereoisomer.

In D sind beide Gruppen R noch näher, da sie an das gleiche Kohlenstoffatom gebunden sind. Dies ist die geminale Stereoisomer, obwohl mehr als ein Stereoisomer, tatsächlich einer terminalen Doppelbindung ist, das heißt, die das Ende oder Anfang einer Zeichenfolge (aus diesem Grund hat zwei Wasserstoffatome eine weitere Kohlenstoff).

Und in E, dem stabilsten der Stereoisomere (oder geometrischen Isomere), sind die beiden R-Gruppen durch einen größeren Abstand getrennt, der die Diagonale der Doppelbindung kreuzt. Warum ist es am stabilsten? Weil die räumliche Trennung zwischen ihnen größer ist, gibt es keine sterische Spannung zwischen ihnen.

Auf der anderen Seite sind F und G tri- und tetra-substituierte Alkene. Wiederum sind sie nicht in der Lage, ein Stereoisomer zu erzeugen.

Physikalische und chemische Eigenschaften

Löslichkeit

Sie sind aufgrund ihrer geringen Polarität nicht mit Wasser mischbar. Aber sie lösen sich in organischen Lösungsmitteln auf.

Schmelzpunkte in ºC

Ethen-169, Propen-185, 1-Penten-165, 1-Hepten-119, 3-Octen

-101,9, 3-Nonen-81,4 und 5-Decen -66,3.

Siedepunkt in ° C

-104 Ethen, Propen -47, trans2buteno 0,9, 3,7 cis2buteno, 1-Penten 30 115 1-Hepten, 3-Octen 122, 147 Nonen 3- und 5-Decen 170.

Der Siedepunkt steigt in direkter Beziehung zur Kohlenstoffzahl des Alkens. Auf der anderen Seite, je verzweigter seine Struktur ist, desto schwächer sind ihre intermolekularen Wechselwirkungen, was sich in der Abnahme des Siede- oder Schmelzpunktes widerspiegelt.

Dichte

Ethen 0,6128 mg / ml, Propen 0,6142 mg / ml und 1-Buten 0,6356 mg / ml, 1-Penten 0,64 mg / ml und 1-Hexen 0,673.

In Alkenen beträgt die maximale Dichte 0,80 mg / ml. Das heißt, sie sind weniger dicht als Wasser.

Polarität

Es hängt von der chemischen Struktur, den Substitutionen und dem Vorhandensein anderer funktioneller Gruppen ab.Alkene haben ein niedriges Dipolmoment, so dass das cis-Isomer von 2-Buten ein Dipolmoment von 0,33 aufweist, während sein trans-Isomer ein Dipolmoment von null aufweist.

Reaktivität

Alkene haben aufgrund ihrer Doppelbindungen eine große Reaktionsfähigkeit. Zu den Reaktionen, an denen sie beteiligt sind, gehören: Addition, Eliminierung, Substitution, Hydrierung, Hitration und Polymerisation.

Additionsreaktion

H2C = CH2 + Cl2 => ClCH2-CCIH2 (Ethylendichlorid)

Hydrierungsreaktion

Tritt bei erhöhten Temperaturen und in Gegenwart geeigneter Katalysatoren (Pt, Pd, Ni feinteilig) auf

CH2= CH2 + H2 => CH3-CH3 (Ethan)

Hydratationsreaktion

Reaktion, aus der Alkohole aus Erdölderivaten entstehen:

H2C = CH2 + H2O => H3C-CH2OH (Ethylalkohol)

Polymerisationsreaktionen

Ethylen in Gegenwart von Katalysatoren wie Trialkylaluminium und Titantetrachlorid polymerisiert in Polyethylen, das etwa 800 Kohlenstoffatome enthält. Diese Art von Polymer wird als Additionspolymer bezeichnet.

Anwendungen und Anwendungen

Polymere

- Polyethylen niedriger Dichte wird bei der Herstellung von Säcken, Gewächshauskunststoffen, Behältern, Tellern, Gläsern usw. verwendet. Während die hohe Dichte steifer und mechanisch widerstandsfähiger ist, wird sie bei der Herstellung von Schachteln, Möbeln, Protektoren wie Helmen und Knieschützern, Spielzeugen und Paletten verwendet.

-Polypropylen, Propylen-Polymer, wird bei der Herstellung von Behältern, Platten, Laborgeräten, Spielzeugen, Verpackungsfolien, Strängen für Seile, Polster und Teppiche verwendet.

-Das Polyvinylchlorid (PVC) ist ein Polymer von Vinylchlorid, das bei der Herstellung von Rohren, Bodenfliesen, Kanälen usw. verwendet wird.

-Polybutadien, 1,3-Butadien-Polymer, ist für die Herstellung von Laufflächen, Schläuchen und Riemen von Fahrzeugen sowie für die Beschichtung von Metalldosen bestimmt.

-Die Ethylen- und Propylen-Copolymere werden bei der Herstellung von Schläuchen, Karosserien und Teilen des Fahrzeugchassis, Textilbeschichtung usw. verwendet.

Alquenos

-Sie werden verwendet, um Lösungsmittel wie Ethylenglykol und Dioxan zu erhalten. Ethylenglykol wird als Frostschutzmittel in Autokühlern verwendet.

-Das Ethylen ist ein Hormon der Pflanzen, das sein Wachstum, die Keimung der Samen und die Entwicklung der Früchte steuert. Daher wird es verwendet, um die Reifung von Bananen zu induzieren, wenn sie ihr Ziel erreichen.

-Sie werden als Rohmaterial für die Herstellung vieler Verbindungen wie Alkylhalogenide, Ethylenoxid und insbesondere Ethanol verwendet. Sie haben auch Verwendung in der Industrie, in der Körperpflege und in der Medizin.

-Sie werden bei der Herstellung und Herstellung von Lacken, Waschmitteln, Aldehyden und Kraftstoffen verwendet. 1,3-Butadien wird als Rohmaterial bei der Herstellung von synthetischen Kautschuken verwendet.

Referenzen

  1. Chemie-Zuordnung. Physikalische Eigenschaften von Alkenen. Genommen von: Chemie-assignment.com
  2. Wikipedia. (2018). Alken Genommen von: en.wikipedia.org
  3. Chemie LibreTexte. Physikalische Eigenschaften von Alkenen. Genommen von: chem.libretexts.org
  4. Whitten, Davis, Peck und Stanley. Chemie (8. Ausgabe). CENGEN Lernen.
  5. Francis A. Carey. Organische Chemie (Sechste Ausgabe, S. 194). Mc Graw Hill.
  6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alkene: Molekül- und Strukturformeln. Genommen von: cliffsnotes.com
  7. Chipera, Angie. (25. April 2017). Was ist ein Olefin in der Chemie? Erleben. Genommen von: scening.com