Alquinos Eigenschaften, Struktur, Nomenklatur, Anwendungen und Beispiele

Die Alquinos sie sind Kohlenwasserstoffe oder organische Verbindungen, die in ihren Strukturen eine Dreifachbindung zwischen zwei Kohlenstoffen aufweisen. Diese Dreifachbindung (≡) wird als funktionelle Gruppe betrachtet, da sie eine aktive Stelle des Moleküls darstellt und daher für ihre Reaktivität verantwortlich ist.

Obwohl sich Alkine nicht sehr von Alkanen oder Alkenen unterscheiden, weisen sie aufgrund der Art ihrer Bindungen eine größere Acidität und Polarität auf. Der genaue Begriff, um diesen kleinen Unterschied zu beschreiben, ist, was als bekannt ist Ungesättigtheit.

Alkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffe, während Alkine bezüglich der ursprünglichen Struktur am meisten ungesättigt sind. Was bedeutet das? Das ein Alkan H₃C-CH₃ (Ethan) kann zu H dehydriert werden₂C = CH₂ (Ethen) und anschließend zu HC = CH (Ethin, besser bekannt als Acetylen).

Beachten Sie, dass sich die Anzahl der an sie gebundenen Wasserstoffatome verringert, wenn sich zusätzliche Bindungen zwischen den Kohlenstoffen bilden. Der Kohlenstoff versucht durch seine elektronischen Eigenschaften, vier einfache Bindungen zu bilden, so daß die Reaktionsneigung (mit Ausnahme der aromatischen Verbindungen) um so größer ist, je grßer die Ungesättigtheit ist.

Auf der anderen Seite ist die Dreifachbindung viel stärker als die Doppelbindung (=) oder die einfache Bindung (-), jedoch bei hohen Energiekosten. Daher können die meisten Kohlenwasserstoffe (Alkane und Alkene) bei erhöhten Temperaturen Dreifachbindungen bilden.

Als Folge ihrer hohen Energien geben sie, wenn sie gebrochen sind, viel Wärme ab. Ein Beispiel für dieses Phänomen ist zu sehen, wenn Acetylen mit Sauerstoff verbrannt wird und die intensive Hitze der Flamme zum Schweißen oder Schmelzen von Metallen verwendet wird (oberes Bild).

Acetylen ist das einfachste und kleinste Alkin von allen. Aus seiner chemischen Formel können andere Kohlenwasserstoffe durch Substituieren des H für Alkylgruppen (RC = CR ') ausgedrückt werden. Dasselbe geschieht in der Welt der organischen Synthese durch eine große Anzahl von Reaktionen.

Dieses Alkin entsteht durch die Reaktion von Kalziumoxid aus Kalkstein und Koks, dem Rohstoff, der den notwendigen Kohlenstoff in einem Elektroofen liefert:

CaO + 3C => CaC₂ + CO

Das CaC₂ ist das Calciumcarbid, eine anorganische Verbindung, die schließlich mit Wasser zu Acetylen reagiert:

CaC₂ + 2H₂O => Ca (OH)₂ + HC≡CH

Index

• 1 Physikalische und chemische Eigenschaften von Alkinen
  • 1.1 Polarität
  • 1.2 Säure
• 2 Reaktivität
  • 2.1 Hydrierung
  • 2.2 Zugabe von Halogenwasserstoffen
  • 2.3 Hydratation
  • 2.4 Zugabe von Halogenen
  • 2.5 Alkylierung von Acetylen
• 3 Chemische Struktur
  • 3.1 Abstand der Verbindungen und der Terminalalches
• 4 Nomenklatur
• 5 Verwendet
  • 5.1 Acetylen oder Ethin
  • 5.2 Natürliche Alkine
• 6 Beispiele für Alkine
  • 6.1 Tarsäure
  • 6.2 Histrionotoxin
  • 6.3 Cicutoxin
  • 6.4 Capillina
  • 6,5 Pargilin
• 7 Referenzen

Physikalische und chemische Eigenschaften von Alkinen

Polarität

Die Dreifachbindung unterscheidet Alkine von Alkanen und Alkenen. Die drei Arten von Kohlenwasserstoffen sind unpolar, unlöslich in Wasser und sehr schwachen Säuren. Die Elektronegativität der Kohlenstoffe der Doppel- und Dreifachbindung ist jedoch grßer als die der einfachen Kohlenstoffe.

Demnach verleihen die Kohlenstoffe, die an die Dreifachbindung angrenzen, ihm eine induktive negative Ladungsdichte. Aus diesem Grund gibt es, wenn Verbindungen C = C oder C = C bestehen, eine größere elektronische Dichte als im Rest des Kohlenstoffgerüsts. Als Konsequenz gibt es ein kleines Dipolmoment, in dem die Moleküle durch Dipol-Dipol-Kräfte wechselwirken.

Diese Wechselwirkungen sind sehr schwach, wenn man ihre Dipolmomente mit denen des Wassermoleküls oder eines Alkohols vergleicht. Dies spiegelt sich in seinen physikalischen Eigenschaften wider: Alkine haben im Allgemeinen höhere Schmelz- und Siedepunkte als ihre weniger ungesättigten Kohlenwasserstoffe.

Auch sind sie aufgrund ihrer geringen Polarität in Wasser weniger unlöslich, aber in unpolaren organischen Lösungsmitteln wie Benzol löslich.

Säure

Diese Elektronegativität verursacht auch Wasserstoff HC≡CR ist saurer als alle anderen Kohlenwasserstoffe. Daher sind Alkine saurer als Alkene und viel mehr als Alkane. Seine Acidität ist jedoch im Vergleich zu Carbonsäuren immer noch vernachlässigbar.

Da die Alkine sehr schwache Säuren sind, reagieren sie nur mit sehr starken Basen, wie Natriumamid:

HC≡CR + NaNH₂ => HC = CNa + NH₃

Aus dieser Reaktion wird eine Lösung von Natriumacetylid erhalten, ein Ausgangsmaterial für die Synthese anderer Alkine.

Reaktivität

Die Reaktivität der Alkine wird durch die Addition kleiner Moleküle an ihre Dreifachbindung erklärt, was ihre Ungesättigtheit verringert. Dies können durchaus Wasserstoffmoleküle, Halogenwasserstoffe, Wasser oder Halogene sein.

Hydrierung

Das kleine Molekül von H₂ Es ist sehr schwer und schnell, so dass die Wahrscheinlichkeit, dass sie zur Dreifachbindung der Alkine addiert werden, auf die Katalysatoren zurückgreifen muss.

Diese sind üblicherweise Metalle (Pd, Pt, Rh oder Ni) feinteilig, um die Oberfläche zu vergrößern; und auf diese Weise der Kontakt zwischen Wasserstoff und Alkin:

RC≡CR '+ 2H₂ => RCH₂CH₂R '

Das Ergebnis ist, dass der Wasserstoff an den Kohlenstoffen durch Brechen einer Bindung "verankert" und so weiter, bis das entsprechende Alkan erzeugt wird, RCH₂CH₂R '. Dies sättigt nicht nur den anfänglichen Kohlenwasserstoff, sondern modifiziert auch seine molekulare Struktur.

Zusatz von Halogenwasserstoffen

Hier wird das anorganische Molekül HX hinzugefügt, wobei X eines der Halogene (F, Cl, Br oder I) sein kann:

RC≡CR '+ HX => RCH = CXR'

Hydration

Die Hydrierung von Alkinen ist, wenn sie ein Molekül Wasser hinzufügen, um ein Aldehyd oder ein Keton zu bilden:

RC≡CR '+ H₂O => RCH₂COR '

Wenn R 'ein H ist, ist es ein Aldehyd; wenn es ein Alkyl ist, dann ist es ein Keton. Bei der Reaktion wird eine als Enol bekannte Verbindung (RCH = C (OH) R ') als ein Zwischenprodukt gebildet.

Dies führt zu einer Umwandlung der Enolform (C-OH) in das Keton (C = O) in einer als Tautomerisierung bezeichneten Balance.

Zugabe von Halogenen

Und bezüglich der Zusätze können die zweiatomigen Moleküle der Halogene auch an den Kohlenstoffen der Dreifachbindung (X₂= F₂, Cl₂, Br₂ oder ich₂):

RC≡CR '+ 2X₂ => RCX₂-CX₂R '

Alkylierung von Acetylen

Andere Alkine können aus der Natriumacetylidlösung unter Verwendung eines Alkylhalogenids hergestellt werden:

HC≡CNa + RX => HC≡CR + NaX

Wenn es zum Beispiel Methyliodid wäre, wäre das resultierende Alkin:

HC≡CNa + CH₃I => HC CCH₃ + NaX

HC≡CCH₃ ist die Spitze, auch bekannt als MethylAcetylen.

Chemische Struktur

Wie ist die Struktur der Alkine? Im oberen Bild ist ein Acetylenmolekül dargestellt. Daraus kann die lineare Geometrie der C = C-Verknüpfung deutlich beobachtet werden.

Wo eine Dreifachbindung vorliegt, muss daher die Struktur des Moleküls linear sein. Dies ist ein weiterer bemerkenswerter Unterschied zwischen ihnen und dem Rest der Kohlenwasserstoffe.

Alkane werden normalerweise als Zickzack dargestellt, weil sie eine sp-Hybridisierung aufweisen³ und seine Verbindungen sind 109º auseinander. Sie sind tatsächlich eine kovalent gebundene Kette von Tetraedern. Während die Alkene durch sp-Hybridisierung flach sind² seiner Kohlenstoffe, die eine trigonale Ebene mit um 120º getrennten Bindungen bilden.

In den Alkinen ist die Orbitalhybridisierung sp, dh sie haben 50% Charakter und 50% Charakter p. Es gibt zwei sp-Hybridorbitale, die an die H-Atome in Acetylen oder an die Alkylgruppen in den Alkinen gebunden sind.

Der Abstand zwischen H und R beträgt 180º, und nur auf diese Weise können die reinen p-Orbitale der Kohlenstoffe die Dreifachbindung bilden. Aus diesem Grund ist die Verknüpfung -C C- linear. Man sieht die Struktur eines Moleküls -C≡C- in den Regionen, in denen das Skelett sehr linear ist.

Entfernung von den Links und Terminalmieten

Die Kohlenstoffatome in der Dreifachbindung sind weniger weit entfernt als in der Doppel- oder der Einfachbindung. Mit anderen Worten, C = C ist kürzer als C = C und C-C. Dies hat zur Folge, dass die Bindung stärker ist, da die beiden Bindungen π dazu beitragen, die einfache Bindung σ zu stabilisieren.

Wenn sich die Dreifachbindung am Ende einer Kette befindet, handelt es sich um ein terminales Alkin. Daher muss die Formel dieser Verbindung HC = CR sein, wobei das H das Ende oder den Anfang der Kette markiert.

Wenn es andererseits eine interne Dreifachverbindung ist, ist die Formel RC = CR ', wobei R und R' die rechte und linke Seite der Kette sind.

Nomenklatur

Wie werden die Alkine nach den Regeln der IUPAC benannt? Genauso wie Alkane und Alkene. Ändern Sie dazu das Suffix -ano oder -eno durch das Suffix -ino.

Zum Beispiel: der HC≡CCH₃ es heißt Propino, da es drei Kohlenstoffe wie Propan (CH₃CH₂CH₃). Der HC≡CCH₂CH₃ es ist 1-Butin, das ein terminales Alkin ist. Aber im Fall von CH₃C≡CCH₃ es ist 2-Butin und darin ist die Dreifachbindung nicht terminal, sondern intern.

CH₃C≡CCH₂CH₂(CH₃)₂ es ist 5-Methyl-2-hexino. Die Kohlenstoffe beginnen von der Seite zu zählen, die der Dreifachbindung am nächsten ist.

Eine andere Art von Alkin ist Cycloalkin. Für sie genügt es, das Suffix -ano für -ino des entsprechenden Cycloalkans zu ersetzen. Daher wird das Cyclopropan, das eine Dreifachbindung aufweist, Cyclopropin genannt (das nicht existiert).

Wenn zwei Dreifachverbindungen vorhanden sind, wird dem Namen das Präfix di hinzugefügt. Beispiele sind HC = C-C = H, Diacetylen oder Propadino; und zu HC = C-C-C = H, Butadiino.

Verwendet

Acetylen oder Ethin

Das kleinste der Alkine verdickt die mögliche Anzahl von Verwendungen für diese Kohlenwasserstoffe. Aus ihm können durch Alkylierungen andere organische Verbindungen synthetisiert werden. Es unterliegt auch oxidativen Reaktionen, um unter anderem Ethanol, Essigsäure, Acrylsäure zu erhalten.

Ein anderer seiner Anwendungen besteht darin, die Wärmequelle zur Anregung der Elektronen der Atome zur Verfügung zu stellen; insbesondere von Metallkationen in Bestimmungen durch Absorption-Atomemission, weit verbreitete spektroskopische Technik.

Natürliche Alquinos

Die einzigen existierenden Verfahren zur Herstellung von Alkinen sind nicht nur synthetisch oder unter Anwendung von Wärme in Abwesenheit von Sauerstoff, sondern auch biologisch.

In diesen werden Enzyme genannt Acetylenasen, welches eine Doppelbindung dehydrieren kann. Dadurch werden viele natürliche Alkin-Quellen erhalten.

Im Anschluss daran können diese Quellen extrahiert Gifte, Antidote werden, Drogen oder andere Verbindung, die einen Nutzen liefert; besonders wenn es um Gesundheit geht. Die Alternativen sind zahlreich, wenn sie ihre ursprünglichen Strukturen modifizieren und sie als Träger für neue Alkine haben.

Beispiele für Alkine

Bisher wurden zahlreiche Beispiele für Alkine erwähnt. Manche stammen jedoch aus ganz bestimmten Quellen oder haben bestimmte Molekülstrukturen: Sie sind Polyacetylene.

Dies bedeutet, dass es mehr als eine Dreifachbindung sein, den Teil einer sehr großen Struktur ist, nicht nur eine einfache Kohlenstoffkette.

Tarsäure

Tarirsäure kommt aus einer Pflanze namens Picramnia tariri in Guatemala. Es wird speziell aus dem Öl seiner Samen extrahiert.

In seiner molekularen Struktur kann eine einzige Dreifachbindung beobachtet werden, die einen unpolaren Schwanz von einem polaren Kopf trennt; daher könnte es als ein amphipathisches Molekül betrachtet werden.

Histrionicotoxin

Die histrionicotoxina ist ein Gift durch die Haut von Fröschen Einwohner von Kolumbien, Brasilien und anderen lateinamerikanischen Ländern ausgeschieden. Es hat zwei dreifach konjugierte Verbindungen mit einer doppelten Verbindung. Beide sind terminal und sind durch einen Ring aus sechs Kohlenstoffatomen und einem cyclischen Amin getrennt.

Cicutoxin

Aus der molekularen Struktur des Cycotoxins, wo sind die Dreifachbindungen? Wenn die Doppelbindungen sind flach, wie auf der rechten Seite zu sehen ist, und Einfachbindungen sind tetraedrisch, als an den Enden, sind die Tripel linear, und die Steigung (\).

Diese Verbindung besteht aus einem Neurotoxin, das hauptsächlich in der aquatischen Hemlock-Pflanze vorkommt.

Capillina

Es ist ein Alkin, das im ätherischen Öl von Artemis-Pflanzen vorhanden ist und als antimykotisches Mittel verwendet wird. Zwei aufeinanderfolgende Dreifachbindungen können beobachtet werden, korrekter konjugiert.

Was bedeutet es? Dass die Dreifachbindungen in der gesamten Kohlenstoffkette in Resonanz sind und die Doppelbindung C = O enthält, die sich zu C-O öffnet^-.

Pargilina

Es ist ein Alkin mit antihypertensiver Wirkung. die Struktur der Analyse hat Teile: eine Benzylgruppe nach links, einem tertiären Amin in der Mitte und rechts Propinyl; das heißt, eine Terminal-Tipp-Gruppe.

Referenzen

1. Francis A. Carey. Organische Chemie Carbonsäuren. (6. Auflage, S. 368-397). Mc Graw Hill.
2. Brennan, John. (10. März 2018). Beispiele für Alkine. Erleben. Genommen von: scening.com
3. Byjus (2018). Dreifachbindung in Alkinen. Genommen von: byjus.com
4. Enzyklopädie der Beispiele (2017). Alchimos. Von: ejemplos.co
5. Kevin A. Boudreaux. Alkine Genommen von: angelo.edu
6. Robert C. Neuman, Jr. Alkenes und Alkynes. [PDF] Genommen von: chem.ucr.edu