Amidas Typen, Eigenschaften, Nomenklatur, Verwendungen

Die Amide, auch saure Amine genannt, sind organische Verbindungen, die Moleküle enthalten, die sich von Aminen oder von Ammoniak ableiten. Diese Moleküle sind an eine Acylgruppe gebunden, wobei die Amide durch Substitution der OH-Gruppe gegen eine NH-Gruppe in ein Derivat der Carbonsäuren umgewandelt werden₂, NHR oder NRR.

Mit anderen Worten, die Amide werden gebildet, wenn eine Carbonsäure mit einem Molekül Ammoniak oder einem Amin in einem als Amidierung bezeichneten Verfahren reagiert; ein Wassermolekül wird entfernt und das Amid wird mit den restlichen Teilen von Carbonsäure und Amin gebildet.

Gerade aufgrund dieser Reaktion kommen die Aminosäuren im menschlichen Körper in einem Polymer zu Proteinen zusammen. Alle Amide, außer einem, sind bei Raumtemperatur fest und ihre Siedepunkte sind höher als die entsprechenden Säuren.

Sie sind schwache Basen (obwohl stärker als Carbonsäuren, Ester, Aldehyde und Ketone), haben eine hohe Lösungskraft und sind in der Natur und in der pharmazeutischen Industrie sehr üblich.

Sie können auch Polymere verbinden und bilden, die Polyamide genannt werden, widerstandsfähige Materialien, die im Nylon und Kevlar der kugelsicheren Westen vorhanden sind.

Index

• 1 Allgemeine Formel
• 2 Arten
  • 2.1 primäre Amide
  • 2.2 Sekundäre Amide
  • 2.3 Tertiäre Amide
  • 2.4 Polyamide
• 3 Physikalische und chemische Eigenschaften
  • 3.1 Schmelz- und Siedepunkte
  • 3.2 Löslichkeit
  • 3.3 Basizität
  • 3.4 Abbaubarkeit durch Reduktion, Dehydratation und Hydrolyse
• 4 Nomenklatur
• 5 Industrielle Anwendungen und im täglichen Leben
• 6 Beispiele
• 7 Referenzen

Allgemeine Formel

Ein Amid kann in seiner einfachsten Form aus einem Molekül Ammoniak synthetisiert werden, in dem ein Wasserstoffatom durch die Acylgruppe (RCO-) ersetzt wurde.

Dieses einfache Amidmolekül wird als RC (O) NH dargestellt₂ und es wird als ein primäres Amid klassifiziert.

Diese Synthese kann mehrere Formen annehmen, aber die einfachste Methode besteht in der Kombination einer Carbonsäure mit einem Amin bei hohen Temperaturen, um ihr Erfordernis einer hohen Aktivierungsenergie zu erfüllen und eine Reaktion zu vermeiden Umkehr der Rückkehr des Amids zu seinen anfänglichen Reaktanten.

Es gibt alternative Methoden für die Synthese von Amiden, die die "Aktivierung" der Carbonsäure verwenden, die darin besteht, sie zuerst in eine der Estergruppen, Säurechloride und Anhydride umzuwandeln.

Auf der anderen Seite gehen andere Methoden von verschiedenen funktionellen Gruppen aus, zu denen Ketone, Aldehyde, Carbonsäuren und sogar Alkohole und Alkene in Gegenwart von Katalysatoren und anderen Hilfsstoffen gehören.

Die sekundären Amide, die in der Natur zahlreicher sind, sind diejenigen, die aus primären Aminen erhalten wurden, und die tertiären Amide sind von sekundären Aminen abgeleitet. Polyamide sind solche Polymere, die Einheiten aufweisen, die durch Amidbindungen verbunden sind.

Typen

Amide, ähnlich wie Amine, können in aliphatische und aromatische unterteilt werden. Aromaten sind solche, die den Aromatizitätsregeln entsprechen (ein zyklisches und flaches Molekül mit Resonanzbindungen, die Stabilitätsbedingungen aufweisen) und mit der Hückelschen Regel.

Im Gegensatz dazu werden aliphatische Amide in primäre, sekundäre und tertiäre Amide zusätzlich zu Polyamiden, die eine andere unterschiedliche Art dieser Substanzen sind, unterteilt.

Primäre Amide

Die primären Amide sind alle diejenigen, in denen die Aminogruppe (-NH₂) ist direkt nur an ein Kohlenstoffatom gebunden, das die Carbonylgruppe selbst darstellt.

Die Aminogruppe dieses Amids hat einen einzigen Substitutionsgrad, daher hat es freie Elektronen und kann Wasserstoffbrücken mit anderen Substanzen (oder anderen Amiden) bilden. Sie haben die Struktur RC (O) NH₂.

Sekundäre Amide

Die sekundären Amide sind jene Amide, in denen der Stickstoff der Aminogruppe (-NH₂) wird zunächst an die Carbonylgruppe, aber auch an einen anderen R-Substituenten gebunden.

Diese Amide sind häufiger und haben die Formel RC (O) NHR '. Sie können auch Wasserstoffbrücken mit anderen Amiden sowie mit anderen Substanzen eingehen.

Tertiäre Amide

Dies sind Amide, bei denen ihre Wasserstoffatome in ihrer Gesamtheit durch die Carbonylgruppe und zwei Substituentenketten oder funktionelle Gruppen R ersetzt sind.

Diese Amide können keine ungepaarten Elektronen haben und keine Wasserstoffbrücken mit anderen Substanzen bilden. Trotzdem können alle Amide (primär, sekundär und tertiär) eine Bindung mit Wasser eingehen.

Polyamide

Polyamide sind Polymere, die Amide als Bindungen für ihre Wiederholungseinheiten verwenden; das heißt, die Einheiten dieser Polymere weisen Bindungen mit jeder Seite der chemischen Formel -CONH auf₂mit diesen als Brücken.

Einige Amide sind synthetisch, aber andere sind in der Natur gefunden, wie Aminosäuren. Die Verwendung dieser Substanzen wird in einem späteren Abschnitt erläutert.

Die Amide können auch nach ihrer Bindungsart in ionisch oder kovalent eingeteilt werden.Ionische Amide (oder Saline) sind stark alkalische Verbindungen, die gebildet werden, wenn ein Molekül Ammoniak, ein Amin oder ein kovalentes Amid mit einem reaktiven Metall wie Natrium behandelt wird.

Andererseits sind kovalente Amide fest (mit Ausnahme von Formamid, das flüssig ist), leiten keine Elektrizität und dienen bei den in Wasser löslichen Verbindungen als Lösungsmittel für organische und anorganische Substanzen. Diese Art von Amid hat einen hohen Siedepunkt.

Physikalische und chemische Eigenschaften

Unter den physikalischen Eigenschaften der Amide können die Siedepunkte und die Löslichkeit genannt werden, während die chemischen Eigenschaften die Säure-Base-Natur und ihre Zersetzungsfähigkeit durch Reduktion, Dehydratisierung und Hydrolyse aufweisen.

Außerdem ist zu beachten, dass die Amide unter normalen Bedingungen farb- und geruchlos sind.

Schmelz- und Siedepunkte

Die Amide haben aufgrund ihrer Fähigkeit, Wasserstoffbrücken zu bilden, hohe Schmelz- und Siedepunkte für die Größe ihrer Moleküle.

Die Wasserstoffatome in einer Gruppe -NH₂ sie sind ausreichend positiv, um in einem anderen Molekül eine Wasserstoffbrücke mit einem elektronenfreien Paar zu bilden.

Diese gebildeten Bindungen benötigen eine angemessene Menge an Energie, um zu brechen, so dass die Schmelzpunkte der Amide hoch sind.

Ethanamid beispielsweise bildet bei 82 ° C farblose Kristalle, obwohl es ein primäres Amid und eine kurze Kette ist (CH₃CONH₂).

Löslichkeit

Die Löslichkeit der Amide ist der der Ester recht ähnlich, gleichzeitig sind sie jedoch typischerweise weniger löslich als vergleichbare Amine und Carbonsäuren, da diese Verbindungen Wasserstoffbrückenbindungen abgeben und annehmen können.

Die kleinsten Amide (primär und sekundär) sind in Wasser löslich, weil sie Wasserstoffbrücken mit Wassermolekülen bilden können; Die Tertiäre haben diese Fähigkeit nicht.

Basizität

Im Vergleich zu Aminen haben Amide eine geringe Grundfestigkeit; trotzdem sind sie stärker als Basen als Carbonsäuren, Ester, Aldehyde und Ketone.

Durch Resonanzeffekte und somit durch die Entwicklung einer positiven Ladung können Amine den Transfer eines Protons erleichtern: Sie verhalten sich wie eine schwache Säure.

Dieses Verhalten zeigt sich in der Reaktion von Ethanamid und Quecksilberoxid zu einem Quecksilbersalz und Wasser.

Abbaukapazität durch Reduktion, Dehydratation und Hydrolyse

Obwohl sie üblicherweise nicht reduziert werden, können die Amide durch katalytische Reduktion bei hoher Temperatur und hohem Druck zu Aminen zersetzt werden; Sie können auch ohne katalytische Wege zu Aldehyden reduziert werden.

Sie können in Gegenwart von Dehydratisierungsmitteln (wie Thionylchlorid oder Phosphorpentoxid) dehydratisiert werden, um ein Nitril (-C≡N) zu bilden.

Schließlich können sie hydrolysiert werden, um sie in Säuren und Amine umzuwandeln; Diese Reaktion erfordert, dass eine starke Säure oder Lauge mit einer beschleunigteren Geschwindigkeit durchgeführt wird. Ohne diese wird die Reaktion bei sehr niedriger Geschwindigkeit durchgeführt.

Nomenklatur

Die Amide müssen mit dem Suffix "-amide" oder "Carboxamid" benannt werden, wenn der Kohlenstoff, der Teil der Amidgruppe ist, nicht in der Hauptkette enthalten sein kann. Die Vorsilbe, die in diesen Molekülen verwendet wird, ist "amido-", gefolgt von dem Namen der Verbindung.

Diejenigen Amide, die am Stickstoffatom zusätzliche Substituenten aufweisen, werden wie bei den Aminen behandelt: alphabetisch geordnet und mit "N-" versehen, wie es bei N-N-Dimethylmethanamid der Fall ist.

Industrielle Anwendungen und im täglichen Leben

Amide, jenseits der anderen Anwendungen, die vorhanden sein können, sind Teil des menschlichen Körpers und aus diesem Grund sind entscheidend im Leben.

Sie bilden die Aminosäuren und binden in einer Polymerform, um die Proteinketten aufzubauen. Darüber hinaus sind sie in DNA, RNA, Hormonen und Vitaminen enthalten.

In der Industrie können sie häufig in Form von Harnstoff (ein Abfallprodukt von Tieren), in der pharmazeutischen Industrie (zum Beispiel als Hauptbestandteil von Paracetamol, Penicillin und LSD) und als Polyamid im Fall von Nylon und Kevlar gefunden werden .

Beispiele

- Formamid (CH₃NO), eine mit Wasser mischbare Flüssigkeit, die Teil von Herbiziden und Pestiziden sein kann.

- Etanamid (C₂H₅NO), ein Zwischenprodukt zwischen Aceton und Harnstoff.

- Ethanodiamide (CONH₂)₂, Ersatz für Harnstoff in Düngemitteln.

- N-Methylentanamid (C₃H₇NO), ätzende und leicht entzündliche Substanz.

Referenzen

1. Wikipedia. (s.). Amide. Von en.wikipedia.org abgerufen
2. Zuweisung, C. (s.f.). Herstellung und Eigenschaften von Amiden. Von chemie-assignment.com abgerufen
3. Britannica, E. (s.f.). Amide. Von britannica.com abgerufen
4. ChemGuide. (s.). Amide. Abgerufen von chemguide.co.ukFarmer, P.S. (s.f.). Physikalische Eigenschaften von Amiden. Von chem.libretexts.org abgerufen