Säure Anhydride Wie sie Form, Formel, Anwendungen und Beispiele

Die Säureanhydride Sie werden von großer Bedeutung in der Vielzahl der vorhandenen organischen Verbindungen gesehen. Diese sind als Moleküle dargestellt, die zwei Acylgruppen aufweisen (organische Substituenten, deren Formel RCO- ist, wobei R eine Kohlenstoffkette ist), die an das gleiche Sauerstoffatom gebunden sind.

Es gibt auch eine Klasse von Säureanhydriden, die üblicherweise gefunden wird: Carbonsäureanhydride, so genannt, weil die Ausgangssäure eine Carbonsäure ist. Um diejenigen dieses Typs zu nennen, deren Struktur symmetrisch ist, sollte nur eine Substitution von Termen vorgenommen werden.

Der Säureausdruck in der Nomenklatur seiner ursprünglichen Carbonsäure muss durch den Ausdruck Anhydrid ersetzt werden, was "ohne Wasser" bedeutet, ohne den Rest des Namens des gebildeten Moleküls zu verändern. Diese Verbindungen können auch ausgehend von einer oder zwei Acylgruppen aus anderen organischen Säuren, wie Phosphonsäure oder Sulfonsäure, erzeugt werden.

In ähnlicher Weise können Säureanhydride mit einer anorganischen Säure-Base, wie Phosphorsäure, entstehen. Seine physikalischen und chemischen Eigenschaften, seine Anwendungen und andere Eigenschaften hängen jedoch von der durchgeführten Synthese und der Struktur des Anhydrids ab.

Index

• 1 Wie entstehen Säureanhydride?
• 2 Allgemeine Formel
• 3 Anwendungen
  • 3.1 Industrielle Verwendung
• 4 Beispiele für Säureanhydride
• 5 Referenzen

Wie entstehen Säureanhydride?

Einige Säureanhydride entstehen auf verschiedene Arten, entweder im Labor oder in der Industrie. In der industriellen Synthese gibt es ein Beispiel für Essigsäureanhydrid, das hauptsächlich durch den Prozess der Carbonylierung des Methylacetatmoleküls hergestellt wird.

Ein anderes Beispiel für diese Synthesen ist Maleinsäureanhydrid, das durch die Oxidation des Benzolmoleküls oder des Butanmoleküls erzeugt wird.

Jedoch wird bei der Synthese von Säuren anihídridos Labor Schwerpunkt auf Entwässern der entsprechenden Säuren, wie Essig- Anhydrids Produktion, in denen zwei Moleküle Essigsäure dehydratisieren Anlass zu geben, um die genannte Verbindung wird.

Intramolekulare Dehydratisierung kann ebenfalls auftreten; dh innerhalb des gleichen Moleküls einer Säure mit zwei (oder Dicarbonsäure) Carboxylgruppen, aber ansonsten kommt es Säureanhydrid und Hydrolyse unterzogen wird, die Säure, die Regeneration stamm auftritt.

Säureanhydride, deren Acylsubstituenten die gleichen sind, werden als symmetrisch bezeichnet, während in Anhydriden dieses Typs, die als gemischt betrachtet werden, diese Acylmoleküle verschieden sind.

Jedoch werden diese Spezies auch erzeugt, wenn eine Reaktion zwischen einem Säurehalogenid stattfindet (das ist eine allgemeine Formel (RCOX)) mit einem Molekül carboxylat (der allgemeinen Formel R'COO-)). [2]

Allgemeine Formel

Die allgemeine Formel der Säureanhydride ist (RC (O))₂Oder, was am besten in dem Bild zu Beginn dieses Artikels zu sehen ist.

Zum Beispiel ist für Essigsäureanhydrid (aus Essigsäure) die allgemeine Formel (CH₃CO)₂Oder ähnlich für viele andere ähnliche Säureanhydride schreiben.

Wie oben erwähnt, haben diese Verbindungen fast den gleichen Namen der Stammsäuren, und die einzige Veränderung ist Anhydrid der Begriff Säure, wie die gleichen Regeln folgen müssen und Atomnummerierung für Substituenten für Nomenklatur entsprechen.

Anwendungen

Säureanhydride haben viele Funktionen oder Anwendungen, die von dem zu untersuchenden Feld abhängen, da sie aufgrund ihrer hohen Reaktivität reaktive Vorstufen sein können oder Teil vieler wichtiger Reaktionen sein können.

Ein Beispiel dafür ist die Industrie, in der Essigsäureanhydrid in großen Mengen produziert wird, weil es die einfachste Struktur ist, die isoliert werden kann. Dieses Anhydrid wird als Reagens in wichtigen organischen Synthesen, wie Acetatestern, verwendet.

Industrielle Nutzung

Auf der anderen Seite wird Maleinsäureanhydrid mit einer cyclischen Struktur gezeigt, die bei der Herstellung von Beschichtungen für industrielle Zwecke und als Vorläufer einiger Harze durch den Prozess der Copolymerisation mit Styrolmolekülen verwendet wird. Darüber hinaus wirkt diese Substanz als Dienophil, wenn die Diels-Alder-Reaktion durchgeführt wird.

Ebenso gibt es Verbindungen, die zwei Moleküle von Säureanhydriden in ihrer Struktur aufweisen, wie etilentetracarboxílico Dianhydrid oder Dianhydrid benzoquinontetracarboxílico, die bei der Synthese von bestimmten Verbindungen, wie Polyimide oder einigen Polyamiden und Polyestern eingesetzt werden.

Daneben hat es ein gemischtes Anhydrid 3'-5'-phosphosulfat fosfoadenosín- genannt, von Phosphor- und Schwefelsäuren, die in biologischen Reaktionen Coenzym Übertragungssulfat die häufigste ist.

Beispiele für Säureanhydride

Unten finden Sie eine Liste der Namen einiger Säureanhydride, um einige Beispiele dieser Verbindungen zu nennen, die in der organischen Chemie so wichtig sind, dass sie Verbindungen mit linearer Struktur oder Ringe aus mehreren Mitgliedern bilden können:

- Essigsäureanhydrid.

- Propansäureanhydrid.

- Benzoesäureanhydrid.

- Maleinsäureanhydrid.

- Bernsteinsäureanhydrid.

- Phthalsäureanhydrid.

- Naphthaletracarbonsäuredianhydrid.

- Ethylentetracarbonsäuredianhydrid.

- Benzochinontetracarbonsäuredianhydrid.

Da diese Anhydride mit Sauerstoff gebildet werden, sind andere Verbindungen angegeben, bei denen ein Schwefelatom Sauerstoff sowohl in der Carbonylgruppe als auch im zentralen Sauerstoff ersetzen kann, zum Beispiel:

- Thioessigsäureanhydrid (CH₃C (S)₂O)

Es gibt sogar zwei Acylmoleküle, die Bindungen mit demselben Schwefelatom eingehen; diese Verbindungen werden genannt Thioanhydride, nämlich:

- Acetothioanhydrid ((CH₃C (O))₂S)

Referenzen

1. Wikipedia. (2017). Wikipedia. Erholte sich von en.wikipedia.org
2. Johnson, A. W. (1999). Einladung zur Organischen Chemie Von books.google.co.ve abgerufen.
3. Acton, Q. A. (2011). Säureanhydridhydrolasen: Fortschritte in Forschung und Anwendung. Wiederhergestellt von books.google.co.ve
4. Bruckner, R. und Harmata, M. (2010). Organische Mechanismen: Reaktionen, Stereochemie und Synthese. Wiederhergestellt von books.google.co.ve
5. Kim, J. H., Gibb, H. J. und Iannucci, A. (2009). Cyclische Säureanhydride: Aspekte der menschlichen Gesundheit. Wiederhergestellt von books.google.co.ve