Benzaldehyd Eigenschaften, Synthese, Struktur und Verwendung



Die Benzaldehyd ist eine organische Verbindung, deren chemische Formel C ist6H5CHO. Bei Raumtemperatur ist es eine farblose Flüssigkeit, die bei Lagerung gelblich werden kann. Benzaldehyd stellt den einfachsten und am meisten industriell verwendeten aromatischen Aldehyd dar. Die Formylgruppe ist dabei direkt an den Benzolring gebunden.

Es ist natürlich in der Rinde von Stängeln, Blättern und Samen von Pflanzen gefunden, wie: Mandel, Kirsche, Pfirsich und Apfel. Es kann auch in Bittermandel, Patchouli, Hyazinthe und Cananga Öle gefunden werden. Benzaldehyd kann durch die Haut und durch die Lunge absorbiert werden, wird jedoch schnell zu Benzoesäure metabolisiert.

Diese wird mit Glucuronsäure oder mit Glycin konjugiert und im Urin ausgeschieden. Es wird als Aroma für einige Lebensmittel, in der Parfümindustrie und in der pharmazeutischen Industrie verwendet. Seine Hauptbedeutung ist, daß ausgehend von Benzaldehyd Verbindungen wie Benzylsäure, Zimtsäure, Mandelsäure usw. erhalten werden.

Die oben erwähnten Verbindungen haben zahlreiche Anwendungen. Benzaldehyd ist auch ein Brennstoff, der mit starken Oxidationsmitteln, starken Säuren und Reduktionsmitteln und Licht unverträglich ist.

Index

  • 1 Physikalische und chemische Eigenschaften
    • 1.1 Chemische Namen
    • 1.2 Molekulare Formel
    • 1.3 Farbe
    • 1.4 Geruch
    • 1.5 Geschmack
    • 1.6 Siedepunkt
    • 1.7 Schmelzpunkt
    • 1.8 Löslichkeit
    • 1.9 Dichte
    • 1.10 Stabilität
    • 1.11 Viskosität
  • 2 Struktur
    • 2.1 Intermolekulare Wechselwirkungen
  • 3 Verwendet
    • 3.1 Zusatz- und Aroma- und Geschmacksmittel
    • 3.2 Nicht-konventionelle Anwendungen
    • 3.3 Abwehrmittel
    • 3.4 In der Synthese von Malachit
    • 3.5 Synthetischer Vermittler
  • 4 Synthese
  • 5 Referenzen

Physikalische und chemische Eigenschaften

Chemische Namen

Benzaldehyd, Benzoedehyd, Benzolkohlenstoff, Phenylmethanal und Benzolcarboxaldehyd.

Molekulare Formel

C7H6O oder C6H5CHO

Farbe

Es ist eine farblose Flüssigkeit, die gelblich werden kann.

Geruch

Ähnlich wie die Bittermandel.

Geschmack

Brennend aromatisch.

Siedepunkt

354 ºF bis 760 mmHg.

178,7 ºC.

Schmelzpunkt

-15 ºF

-26 ºC

Löslichkeit

In Wasser, 6.950 mg / L bei 25 ºC, weil es eine überwiegend apolare Verbindung ist und schwach mit Wassermolekülen wechselwirkt.

Mischbar mit Alkohol, Äther, festen und flüchtigen Ölen.

Löslich in flüssigem Ammonium, unpolarem Lösungsmittel.

Dichte

1.046 g / cm3 bei 68 ° F

1.050 g / cm3 bei 15 ºC

Sein Dampf ist dichter als Luft: 3,65-mal im Vergleich dazu.

Stabilität

Es ist bei Raumtemperatur stabil. Es wird jedoch in der Luft zu Benzoesäure oxidiert.

Viskosität

1.321 cP bei 25 ºC

Struktur

Wie in der ersten Abbildung zu sehen ist, zeigt die Struktur von Benzaldehyd seinen aromatischen Charakter - den Benzolring auf der linken Seite - und auch die Formylgruppe (-CHO) auf der rechten Seite, die für den polaren Charakter des Moleküls verantwortlich ist. Benzaldehyd ist also eine organische, aromatische und polare Verbindung.

Was ist seine molekulare Geometrie? Da alle Kohlenstoffatome, die den Benzolring bilden, eine sp2-Hybridisierung aufweisen, wie auch die der Formylgruppe, liegt das Molekül auf derselben Ebene und kann daher als ein Quadrat (oder ein Rechteck, axial betrachtet) betrachtet werden.

Intermolekulare Wechselwirkungen

Die Formylgruppe erzeugt ein permanentes Dipolmoment im Benzaldehydmolekül, obwohl im Vergleich zu Benzoesäure bemerkenswert schwach ist.

Dies ermöglicht stärkere intermolekulare Wechselwirkungen als Benzol, dessen Moleküle nur durch London-Kräfte wechselwirken können (Dipol-induzierte Dipolstreuung).

Dies spiegelt sich in seinen physikalischen Eigenschaften wie dem Siedepunkt wider, der doppelt so hoch ist wie der von Benzol (80 ºC).

Außerdem fehlt der Formylgruppe die Fähigkeit, Wasserstoffbrücken zu bilden (Wasserstoff ist an Kohlenstoff und nicht an Sauerstoff gebunden). Dies macht es unmöglich, dass Benzaldehydmoleküle dreidimensionale Anordnungen bilden, wie sie in Benzoesäurekristallen beobachtet werden.

Verwendet

Additiv und Geschmacks- und Geschmacksstoff

Es ist eine Verbindung, die als Grundlage für Medikamente, Farbstoffe, Parfums und in der Harzindustrie dient. Es kann auch als Lösungsmittel, Weichmacher und Schmiermittel für niedrige Temperaturen verwendet werden. Es wird zum Würzen oder Würzen von Speisen und Tabak verwendet.

Es wird bei der Zubereitung von Aromen wie Mandeln, Kirschen und Walnüssen verwendet. Es wird auch als Geschmacksstoff in Dosen Kirschen Sirup verwendet. Beteiligt an der Entwicklung von Duftstoffen von Veilchen, Jasmin, Akazie, Sonnenblume usw. und wird bei der Herstellung von Seifen verwendet. Es wird als Kraftstoff- und Kraftstoffzusatz verwendet.

Nicht-konventionelle Anwendungen

Interveniert als Reagenz bei der Bestimmung von Ozon, Phenol, Alkaloiden und Methylen. Fungiert als Vermittler bei der Regulierung des Pflanzenwachstums.

Benzaldehyd und N-Heptaldehyd hemmen die Rekristallisation von Schnee und verhindern die Bildung von Tiefeisablagerungen, die Schneelawinen verursachen.Diese Verwendung wird jedoch beanstandet, da sie eine Kontaminationsquelle für die Umwelt darstellt.

Abwehrmittel

Benzaldehyd wird als Repellent für Bienen verwendet, in Bienenständen in Verbindung mit Rauch verwendet, um Bienen von Bienenstöcken fernzuhalten und sicher in ihnen zu arbeiten, um Stiche zu vermeiden.

In der Synthese von Malachit

Malachitgrün ist eine Verbindung, die unter Einwirkung von Benzaldehyd synthetisiert wird. Der Farbstoff wird in der Fischzucht eingesetzt, um Fischkrankheiten, wie die bekannten von weißen Flecken und Infektionen mit Pilzen, zu bekämpfen.

Es kann nur in Aquarien verwendet werden, da schädliche Wirkungen bei Säugetieren berichtet wurden, darunter Karzinogenese, Mutagenese, Teratogenese und Chromosomenumsatz; Aus diesem Grund wurde es in vielen Ländern verboten.

Es wird auch in der Mikrobiologie für die Färbung von Bakteriensporen verwendet.

Synthetischer Vermittler

Benzaldehyd ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Zimtsäure, die in Würzmitteln verwendet wird, aber seine Hauptverwendung liegt in der Herstellung von Methyl-, Ethyl- und Benzylestern, die in der Parfümindustrie verwendet werden. Zimtsäure induziert Zytostase und Umkehrung der malignen Eigenschaften von menschlichen Tumorzellen in vitro.

-Der Benzaldehyd ist an der Synthese von Benzylalkohol beteiligt, der zwar als Lebensmittelgewürzmittel und industrielles Lösungsmittel verwendet wird, seine Hauptfunktion jedoch darin besteht, als Vermittler für die Synthese von Verbindungen in der pharmazeutischen Industrie und der Herstellung von Parfüms, Gewürzen und einigen Farbstoffen zu dienen Anilin.

-Benzaldehyd ist ein Zwischenprodukt in der Synthese von Mandelsäure. Es wird bei der Behandlung von Hautproblemen wie Alterung aufgrund von Sonneneinstrahlung, unregelmäßiger Pigmentierung und Akne eingesetzt.

- Es wirkt antibakteriell als orales Antibiotikum bei Harnwegsinfektionen.

Synthese

Die am häufigsten verwendete Form der Benzaldehydsynthese ist die katalytische Oxidation von Toluol unter Verwendung von Manganoxidkatalysatoren (MnO).2) und Cobaltoxid (CoO). Beide Reaktionen werden mit Schwefelsäure als Medium durchgeführt.

Referenzen

  1. Steven A. Hardinger, Abteilung für Chemie und Biochemie, UCLA. (2017). Illustriertes Glossar der Organischen Chemie: Benzaldehyd. Genommen von: chem.ucla.edu
  2. Pubchem. (2018). Benzaldehyd. Entnommen aus: publem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Wikipedia. (2018). Benzaldehyd. Genommen von: en.wikipedia.org
  4. William H. Brown. (2. Dezember 2011). Benzaldehyd. Genommen von: britannica.com
  5. DermaFix (2017). Mandelsäure und ihre Vorteile. Genommen von: dermafix.co.za
  6. Chemisches Buch. (2017). Benzaldehyd. Genommen von: chemicalbook.com