Buteno Eigenschaften, chemische Struktur und Verwendungen

Die buteno ist der Name, der eine Reihe von vier Isomeren mit der chemischen Formel C erhält₄H₈. Sie sind Alkene oder Olefine, dh sie haben in ihrer Struktur eine Doppelbindung C = C. Darüber hinaus handelt es sich um Kohlenwasserstoffe, die in Ölvorkommen vorkommen oder durch thermische Spaltung entstehen und Produkte mit niedrigerem Molekulargewicht erhalten.

Die vier Isomere reagieren mit Sauerstoff unter Freisetzung von Wärme und einer gelben Flamme. Ebenso können sie mit einem breiten Spektrum kleiner Moleküle reagieren, die zu ihrer Doppelbindung addiert werden.

Aber was sind die Isomere von Buten? Im oberen Bild ist die Struktur mit weißen (Wasserstoff) und schwarzen (Kohlenstoff) Kugeln für 1-Buten dargestellt. 1-Buten ist das einfachste Isomer von Kohlenwasserstoff C₄H₈. Beachten Sie, dass es acht weiße und vier schwarze Kugeln gibt, was mit der chemischen Formel übereinstimmt.

Die anderen drei Isomere sind cis und trans-2-Buten und iso-Buten. Alle von ihnen weisen sehr ähnliche chemische Eigenschaften auf, obwohl ihre Strukturen Variationen in den physikalischen Eigenschaften (Schmelz- und Siedepunkte, Dichten usw.) verursachen. Auch ihre IR-Spektren weisen ähnliche Muster von Absorptionsbanden auf.

Umgangssprachlich wird 1-Buten Buten genannt, obwohl sich 1-Buten nur auf ein einzelnes Isomer und nicht auf einen Gattungsnamen bezieht. Diese vier organischen Verbindungen sind Gase, aber sie können sich bei hohen Drücken verflüssigen oder bei einem Temperaturabfall kondensieren (und sogar kristallisieren).

Sie sind eine Quelle von Wärme und Energie, Reagenzien für die Synthese anderer organischer Verbindungen und vor allem notwendig für die Herstellung von künstlichem Kautschuk nach der Synthese von Butadien.

Index

• 1 Eigenschaften von buteno
  • 1.1 Molekulargewicht
  • 1.2 Physische Aspekte
  • 1.3 Siedepunkt
  • 1.4 Schmelzpunkt
  • 1.5 Löslichkeit
  • 1.6 Dichte
  • 1.7 Reaktivität
• 2 Chemische Struktur
  • 2.1 Konstitutionelle und geometrische Isomere
  • 2.2 Stabilität
  • 2.3 Intermolekulare Kräfte
• 3 Verwendet
• 4 Referenzen

Merkmale von Buteno

Molekulargewicht

56.106 g / mol. Dieses Gewicht ist für alle Isomere der Formel C gleich₄H₈.

Physische Aspekte

Es ist ein farbloses und brennbares Gas (wie die anderen Isomere) und hat einen relativ aromatischen Geruch.

Siedepunkt

Die Siedepunkte für die Butenisomere sind wie folgt:

1-Buten: -6ºC

Cis-2-Buten: 3,7ºC

Trans-2-Buten: 0,96ºC

2-Methylpropen: -6,9ºC

Schmelzpunkt

1-Buten: -185,3ºC

Cis-2-Buten: -138,9ºC

Trans-2-Buten: -105,5ºC

2-Methylpropen: -140,4 ° C

Löslichkeit

Buten ist aufgrund seiner unpolaren Natur in Wasser sehr unlöslich. Es löst sich jedoch perfekt in einigen Alkoholen, Benzol, Toluol und Ethern.

Dichte

0,577 bei 25ºC. Daher ist es weniger dicht als Wasser und in einem Behälter würde es sich darüber befinden.

Reaktivität

Wie jedes Alken ist seine Doppelbindung anfällig für Moleküle oder oxidierend. Dies macht Buten und seine Isomere reaktiv. Auf der anderen Seite sind sie brennbare Substanzen, die bei Überhitzung mit dem Sauerstoff in der Luft reagieren.

Chemische Struktur

Die Struktur von 1-Buten ist im oberen Bild dargestellt. Auf der linken Seite können Sie die Position der Doppelbindung zwischen dem ersten und dem zweiten Kohlenstoff sehen. Das Molekül hat eine lineare Struktur, obwohl die Region um die C = C-Bindung aufgrund der sp-Hybridisierung flach ist² von diesen Kohlenstoffen.

Wenn das 1-Buten-Molekül um einen Winkel von 180º gedreht würde, würde das gleiche Molekül ohne offensichtliche Veränderungen vorhanden sein, daher fehlt ihm die optische Aktivität.

Wie würden deine Moleküle interagieren? Die C-H-, C = C- und C-C-Bindungen sind unpolar, so dass keine von ihnen bei der Bildung eines dipolaren Moments zusammenwirkt. Folglich CH-Moleküle₂= CHCH₂CH₃ Sie müssen durch die Londoner Streitkräfte interagieren.

Das rechte Ende von Buteno bildet Momentandipole, die in kurzer Entfernung die benachbarten Atome eines benachbarten Moleküls polarisieren. Auf der anderen Seite wechselwirkt das linke Ende des C = C-Glieds durch Überlagerung der Wolken π übereinander (wie zwei Wafer oder Blätter).

Da das Molekülgerüst aus vier Kohlenstoffatomen besteht, reichen ihre Wechselwirkungen kaum aus, damit die flüssige Phase einen Siedepunkt von -6 ° C hat.

Konstitutionelle und geometrische Isomere

1-Buten hat eine Molekülformel C₄H₈; Andere Verbindungen können jedoch in ihrer Struktur den gleichen Anteil an C- und H-Atomen aufweisen.

Wie ist es möglich? Wenn die Struktur von 1-Buten sorgfältig beobachtet wird, können die Substituenten der C = C-Kohlenstoffe ausgetauscht werden. Dieser Austausch produziert andere Verbindungen aus demselben Skelett. Zusätzlich kann die Position der Doppelbindung zwischen C-1 und C-2 zu C-2 und C-3: CH verschoben werden₃CH = CHCH₃, 2-Buteno.

In 2-Buten können sich die H-Atome auf der gleichen Seite der Doppelbindung befinden, die dem cis-Stereoisomer entspricht; oder in einer entgegengesetzten räumlichen Orientierung im trans-Stereoisomer. Beide bilden sogenannte geometrische Isomere. Gleiches gilt für Gruppen -CH₃.

Beachten Sie auch, wenn im CH-Molekül gelassen₃CH = CHCH₃ die H-Atome auf der einen Seite und die CH-Gruppen₃ in einem anderen würde ein konstitutionelles Isomer erhalten werden: CH₂= C (CH₃)₂, 2-Methylpropen (auch bekannt als iso-Buten).

Diese vier Verbindungen haben die gleiche Formel C₄H₈ aber verschiedene Strukturen. 1-Buten und 2-Methylpropen sind Konstitutionsisomere; und cis und trans-2-Buten, geometrische Isomere zwischen ihnen zwei (und konstitutionell in Bezug auf den Rest).

Stabilität

Verbrennungswärme

Welche der vier Isomere repräsentiert auf der oberen Abbildung die stabilste Struktur? Die Antwort kann zum Beispiel in den Verbrennungswärmen von jedem von ihnen gefunden werden. Bei der Umsetzung mit Sauerstoff wird das Isomer mit der Formel C₄H₈ wird in CO umgewandelt₂ Wasser und Wärme freisetzen:

C₄H₈(g) + 6O₂(g) => 4 CO₂(g) + 4H₂O (g)

Die Verbrennung ist exotherm, so dass je mehr Wärme freigesetzt wird, desto instabiler der Kohlenwasserstoff. Daher ist die der vier Isomere, die beim Verbrennen in der Luft weniger Wärme freisetzen, am stabilsten.

Die Verbrennungswärmen für die vier Isomere sind:

-1-Buten: 2717 kJ / mol

-cis-2-Buten: 2710 kJ / mol

-trans-2-Buten: 2707 kJ / mol

-2-Methylpropen: 2700 kJ / mol

Beachten Sie, dass 2-Methylpropen das Isomer ist, das weniger Wärme freisetzt. Während 1-Buten diejenige ist, die mehr Wärme freisetzt, führt dies zu größerer Instabilität.

Sterische und elektronische Wirkung

Dieser Unterschied in der Stabilität zwischen den Isomeren kann direkt von der chemischen Struktur abgeleitet werden. Gemäß den Alkenen erhält derjenige mit mehr R-Substituenten eine stärkere Stabilisierung seiner Doppelbindung. Somit ist 1-Buten am instabilsten, weil es kaum einen Substituenten (-CH) aufweist₂CH₃); das heißt, es ist monosubstituiert (RHC = CH₂).

Die cis- und trans-Isomere von 2-Buten unterscheiden sich in der Energie aufgrund der Van-der-Wand-Spannung, die durch den sterischen Effekt verursacht wird. Im cis-Isomer sind die beiden CH-Gruppen₃ auf der gleichen Seite der Doppelbindung stoßen sie sich ab, während sie im trans-Isomer weit genug voneinander entfernt sind.

Aber warum ist 2-Methylpropen das stabilste Isomer? Weil der elektronische Effekt eingreift.

In diesem Fall handelt es sich, obwohl es sich um ein disubstituiertes Alken handelt, um die beiden CH-Gruppen₃ sie sind in demselben Kohlenstoff; in geminaler Position eins in Bezug auf das andere. Diese Gruppen stabilisieren den Kohlenstoff der Doppelbindung, indem sie einen Teil ihrer Elektronenwolke übertragen (da sie durch sp-Hybridisierung relativ saurer ist).²).

Zusätzlich haben in 2-Buten seine zwei Isomere nur 2 ° Kohlenstoffe; während das 2-Methylpropen einen Kohlenstoff 3º von grßerer elektronischer Stabilität enthält.

Intermolekulare Kräfte

Die Stabilität der vier Isomere folgt einer logischen Reihenfolge, das gleiche tritt jedoch nicht bei intermolekularen Kräften auf. Wenn Sie ihre Schmelz- und Siedepunkte vergleichen, werden Sie feststellen, dass sie nicht der gleichen Reihenfolge folgen.

Es wird erwartet, dass Trans-2-Buten die höchsten intermolekularen Kräfte aufgrund eines größeren Oberflächenkontakts zwischen zwei Molekülen aufweist, im Gegensatz zu cis-2-Buten, dessen Gerüst ein C zeichnet. Jedoch kocht cis-2-Buten bei höheren Temperaturen Temperatur (3,7 ° C), als das trans-Isomer (0,96 ° C).

Die ähnlichen Siedepunkte für 1-Buten und 2-Methylpropen wären zu erwarten, da sie strukturell sehr ähnlich sind. Im festen Zustand ändert sich der Unterschied jedoch radikal. 1-Buten schmilzt bei -185,3 ° C, während 2-Methylpropen bei -140,4 ° C schmilzt.

Außerdem schmilzt das cis-2-Buten-Isomer bei -138,9 ° C, bei einer Temperatur sehr nahe bei 2-Methylpropenom, was bedeuten kann, dass sie im Feststoff eine ebenso stabile Anordnung haben.

Aus diesen Daten kann gefolgert werden, dass sie trotz der Kenntnis der stabilsten Strukturen nicht genügend Licht auf das Wissen darüber liefern, wie die intermolekularen Kräfte in der Flüssigkeit arbeiten; und noch mehr in der festen Phase dieser Isomere.

Verwendet

-Butene können aufgrund ihrer Verbrennungswärme einfach als Wärme- oder Brennstoffquelle verwendet werden. Somit würde erwartet werden, dass die Flamme von 1-Buten heißer ist als die der anderen Isomere.

-Kann als organische Lösungsmittel verwendet werden.

- Sie dienen als Zusatzstoffe, um die Oktanzahl von Benzin zu erhöhen.

- Innerhalb der organischen Synthese beteiligt sich 1-Buten an der Herstellung anderer Verbindungen wie Butylenoxid, 2-Glutanol, Succinimid und Terbutylmecaptan (das dem Kochgas seinen charakteristischen Geruch verleiht). Auch Butadien (CH) kann aus den Butenisomeren erhalten werden₂= CH-CH = CH₂), aus denen synthetischer Kautschuk synthetisiert wird.

Über diese Synthesen hinaus hängt die Vielfalt der Produkte davon ab, welche Moleküle der Doppelbindung hinzugefügt werden.Zum Beispiel können Alkylhalogenide synthetisiert werden, wenn sie mit Halogenen umgesetzt werden; Alkohole, wenn Sie Wasser in einem sauren Medium hinzufügen; und tert-Butylester, wenn sie niedermolekulare Alkohole (wie Methanol) zugeben.

Referenzen

1. Francis A. Carey. Organische Chemie Carbonsäuren. (6. Ausgabe, S. 863-866). Mc Graw Hill.
2. Wikipedia. (2018). Buteno. Genommen von: en.wikipedia.org
3. YPF (Juli 2017). Butenos. [PDF] Genommen von: ypf.com
4. William Reusch. (05. Mai 2013). Additionsreaktionen von Alkenen. Von: 2.chemistry.msu.edu
5. PubChem. (2018). 1-Buten. Von: publem.ncbi.nlm.nih.gov