Cyclopropan (C3H6) Struktur, Eigenschaften, Anwendungen und Risiken



Die Cyclopropanist ein cyclisches Molekül mit der Summenformel C3H6und das besteht aus drei Kohlenstoffatomen, die in Form eines Rings zusammengefügt sind. In der Chemie gibt es eine Familie von gesättigten Kohlenwasserstoffen, die ein Gerüst aus Kohlenstoffatomen haben, die durch einfache Bindungen in Form eines Rings verbunden sind.

Diese Familie besteht aus einer variierten Anzahl von Molekülen (die sich durch die Länge ihrer Hauptkohlenstoffkette unterscheiden), und sie besitzen bekanntermaßen höhere Schmelz- und Siedepunkte als die der höheren Ketten, zusätzlich zu einer höheren Reaktivität als diese.

Cyclopropan wurde 1881 von einem österreichischen Chemiker namens August Freund entdeckt, der wissen wollte, was das toxische Element in Ethylen war und wer dachte, es sei das gleiche Cyclopropan.

Dennoch begann die industrielle Produktion erst in den 1930er Jahren, als sie ihre Verwendung als Anästhesie entdeckten, weil sie vor dieser Zeit keinen kommerziellen Anreiz fanden.

Index

  • 1 Chemische Struktur
  • 2 Eigenschaften
    • 2.1 Siedepunkt
    • 2.2 Schmelzpunkt
    • 2.3 Dichte
    • 2.4 Reaktivität
  • 3 Verwendet
  • 4 Risiken
  • 5 Referenzen

Chemische Struktur

Cyclopropan der Summenformel C3H6, besteht aus drei kleinen Kohlenstoffatomen, die sich in einer solchen Konfiguration verbinden, dass ein Ring gebildet wird, der eine molekulare Symmetrie von D aufweist3h in jedem Kohlenstoff der Kette.

Die Struktur dieses Moleküls erfordert, dass die Bindungswinkel, die gebildet werden, ungefähr 60 ° sind, viel niedriger als die 109,5 °, die zwischen dem Hybrid sp beobachtet werden3, das ist ein thermodynamisch stabiler Winkel.

Dies führt dazu, dass der Ring unter einer strukturellen Spannung leidet, die signifikanter ist als andere Strukturen dieses Typs, zusätzlich zu einer natürlichen Torsionsspannung, die durch die ekliptische Konformation seiner Wasserstoffatome besitzt.

Aus demselben Grund sind die Bindungen, die sich zwischen den Kohlenstoffatomen in diesem Molekül bilden, wesentlich schwächer als in gewöhnlichen Alkanen.

Anders als bei anderen Verbindungen, bei denen die Nähe zwischen zwei Molekülen für eine größere Bindungsenergie steht, haben die Bindungen zwischen den Kohlenstoffen dieses Moleküls eine besondere Eigenschaft, kürzer zu sein als die anderen Alkane (aufgrund ihrer Geometrie), und gleichzeitig sind sie es auch schwächer als die Gewerkschaften zwischen diesen.

Zusätzlich hat Cyclopropan die Stabilität durch zyklische Delokalisierung der sechs Elektronen in den Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen, etwas instabiler als Cyclobutan und beträchtlich mehr als Cyclohexan.

Eigenschaften

Siedepunkt

Im Vergleich zu den anderen gebräuchlicheren Cycloalkanen hat Cyclopropan den niedrigsten Siedepunkt zwischen diesen Molekültypen und wird bei 33 Grad unter Null Voltatiert (kein anderes Cycloalkan verflüchtigt sich bei Temperaturen unter Null).

Im Gegensatz zu linearem Propan hat Cyclopropan einen höheren Siedepunkt: es verflüchtigt sich bei 42ºC unter Null, etwas niedriger als der seines Cycloalkan-Cousins.

Schmelzpunkt

Der Schmelzpunkt von Cyclopropan ist niedriger als der der anderen Cycloalkane, die bei einer Temperatur von 128 ° C unter Null schmelzen. Dennoch ist es nicht das einzige Cycloalkan, das bei einer Temperatur unter Null schmilzt, dieses Phänomen kann auch in Cyclobutan, Cyclopentan und Cycloheptan beobachtet werden.

Im Fall von linearem Propan schmilzt es bei einer Temperatur unter 187ºC unter Null.

Dichte

Cyclopropan hat die höchste Dichte unter den Cycloalkanen und ist mehr als doppelt so häufig wie das dichteste gemeinsame Cycloalkan (1,879 g / l für Cyclopropan, wobei Cyclodecan mit 0,871 übertroffen wird).

Eine höhere Dichte wird auch in Cyclopropan als in linearem Propan beobachtet. Der Unterschied in den Siede- und Schmelzpunkten zwischen linearen Alkanen und Cycloalkanen ist auf größere London-Kräfte zurückzuführen, die durch die Ringform zunehmen, die eine größere Kontaktfläche zwischen inneren Atomen erlaubt.

Reaktivität

Die Reaktivität des Cyclopropanmoleküls wird direkt durch die Schwäche seiner Bindungen beeinflusst, die im Vergleich zu anderen Cycloalkanen aufgrund der in diesen Verbindungen ausgeübten Spannung beträchtlich zunimmt.

Dank dessen kann Cyclopropan leichter abgetrennt werden und kann sich bei bestimmten Reaktionen wie Alken verhalten. In der Tat kann die extreme Reaktivität von Cyclopropan-Sauerstoff-Mischungen eine Explosionsgefahr darstellen.

Verwendet

Die kommerzielle Verwendung von Cyclopropan par excellence ist ein Anästhesiemittel, das diese Eigenschaft erstmals 1929 untersucht.

Cyclopropan ist ein potentes Anästhetikum mit schneller Wirkung, das die Atemwege nicht reizt und keinen schlechten Geruch verbreitet. Es wurde mehrere Jahrzehnte zusammen mit Sauerstoff verwendet, um Patienten während chirurgischer Eingriffe zu schlafen, aber unerwünschte Nebenwirkungen wurden als "Cyclopropan-Schock" beobachtet.

Zusammen mit den Kostenfaktoren und der hohen Entflammbarkeit wurde der Prozess durch andere sicherere Anästhetika ersetzt.

Obwohl es Teil der Verbindungen blieb, die bei der Einleitung der Anästhesie verwendet wurden, ist es heute nicht Bestandteil der Mittel, die in medizinischen Anwendungen verwendet werden.

Risiken

- Cyclopropan ist ein hochentzündliches Gas, das bei Kontakt mit einer Flamme giftige Gase erzeugt. Darüber hinaus kann es mit Oxidationsmitteln wie Perchloraten, Peroxiden, Permanganaten, Nitraten und Halogenen reagieren und Brände und / oder Explosionen verursachen.

- Cyclopropan in hohen Konzentrationen kann Kopfschmerzen, Schwindel, Übelkeit, Koordinationsverlust, Ohnmacht und / oder Ohnmacht verursachen.

- Es kann auch Unregelmäßigkeiten im Herzrhythmus oder Arrhythmie, Atembeschwerden, Koma und sogar Tod erzeugen.

- Das verflüssigte Cyclopropan kann aufgrund seiner Temperatur deutlich weniger als Null zum Einfrieren der Haut führen.

- Da es unter Umgebungsbedingungen ein Gas ist, kann diese Verbindung leicht durch die Luft in den Körper gelangen und auch den Sauerstoffgehalt in der Luft verringern.

Referenzen

  1. Britannica, E. (s.f.). Cyclopropan Von britannica.com abgerufen
  2. Chemie, O. (s.f.). Cyclopropansynthese. Von organic-chemistry.org abgerufen
  3. ChemSpider (s.). Cyclopropan Von chemspider.com abgerufen
  4. Wagnières, O. (s.f.). Cyclopropanhaltige Naturprodukte. Von lspn.epfl.ch abgerufen
  5. Wikipedia. (s.). Cyclopropan Von en.wikipedia.org abgerufen