Ameisensäure (HCOOH) Struktur, Anwendungen und Eigenschaften

Die Ameisensäure oder Methansäure Es ist die einfachste und kleinste Verbindung aller organischen Säuren. Es ist auch bekannt als Methansäure und seine molekulare Formel ist HCOOH, mit nur einem Wasserstoffatom an das Kohlenstoffatom gebunden. Der Name leitet sich von dem Wort ab Formica, was auf Latein bedeutet ant.

XV Jahrhundert Naturforscher fanden heraus, dass bestimmte Arten von Insekten (die Formicidae), wie Ameisen, Termiten, Käfer und Bienen absondern diese verantwortlich für ihre schmerzhaften Stich Verbindung. Auch verwenden diese Insekten Ameisensäure als Mechanismus des Angriffs, der Verteidigung und der chemischen Signalgebung.

Besitzen giftige Drüsen, die diese und andere Säuren (z. B. Essigsäure) als Spray nach außen ausscheiden. Ameisensäure ist stärker als Essigsäure (CH₃COOH); daher löst Ameisensäure, gelöst in gleichen Mengen in Wasser, Lösungen mit niedrigeren pH-Werten.

Der englische Naturforscher John Ray erreichte im Jahr 1671 die Isolierung von Ameisensäure, destilliert aus großen Ameisenmengen.

Weiterhin wurde die erste erfolgreiche Synthese dieser Verbindung von dem Französisch Chemiker und Physiker Joseph Homosexuell-Lussac gemacht, Cyanwasserstoffsäure (HCN) als Reagenz verwendet wird.

Index

• 1 Wo ist es?
• 2 Struktur
  • 2.1 Kristallstruktur
• 3 Eigenschaften
  • 3.1 Reaktionen
• 4 Verwendet
  • 4.1 Die Nahrungsmittel- und Landwirtschaftsindustrie
  • 4.2 Die Textil- und Schuhindustrie
  • 4.3 Verkehrssicherheit auf Straßen
• 5 Referenzen

Wo ist es?

Ameisensäure kann auf der Erde als Bestandteil von Biomasse oder in der Atmosphäre vorhanden sein und an einem breiten Spektrum chemischer Reaktionen beteiligt sein; Es kann sogar unter den Böden, in der Öl- oder Gasphase auf seiner Oberfläche gefunden werden.

In Bezug auf Biomasse sind Insekten und Pflanzen die Hauptgeneratoren dieser Säure. Wenn fossile Brennstoffe verbrannt werden, produzieren sie gasförmige Ameisensäure; Folglich setzen Fahrzeugmotoren Ameisensäure in die Atmosphäre frei.

Allerdings Erde beherbergt eine exorbitante Zahl von Ameisen, und unter diesen ist in der Lage in einem Jahr tausende Male der Menge an Ameisensäure erzeugt durch menschliche Industrie. Ebenso sind Waldbrände Gasquellen für Ameisensäure.

Weiter oben, in der komplexen atmosphärischen Matrix, treten photochemische Prozesse auf, die Ameisensäure synthetisieren.

An diesem Punkt werden viele flüchtige organische Verbindungen (VOCs) unter Einwirkung von ultravioletter Strahlung abgebaut oder durch OH-freie Radikalmechanismen oxidiert. Die reiche und komplexe Atmosphärenchemie ist bei weitem die vorherrschende Ameisensäurequelle auf dem Planeten.

Struktur

Im oberen Bild ist die Struktur eines Gasphasendimers der Ameisensäure dargestellt. Die weißen Kugeln entsprechen den Wasserstoffatomen, die roten Kugeln entsprechen den Sauerstoffatomen und die schwarzen Kugeln entsprechen den Kohlenstoffatomen.

In diesen Molekülen können zwei Gruppen gesehen werden: das Hydroxyl (-OH) und das Formyl (-CH = O), die beide in der Lage sind, Wasserstoffbindungen zu bilden.

Diese Wechselwirkungen sind vom Typ O-H-O, wobei die Hydroxylgruppen die Donoren der H- und die Formylgruppen die Donoren der O-Gruppe sind.

Dem an das Kohlenstoffatom gebundenen H fehlt jedoch diese Kapazität. Diese Wechselwirkungen sind sehr stark und aufgrund des elektronenarmen H-Atoms ist der Wasserstoff in der OH-Gruppe saurer; daher stabilisiert dieser Wasserstoff die Brücken noch mehr.

Als Folge davon existiert Ameisensäure in Form eines Dimers und nicht als einzelnes Molekül.

Kristallstruktur

Wenn die Temperatur abnimmt, ausrichtet, das Dimer seine Wasserstoffbrückenbindungen die stabilste Struktur mit den anderen Dimere zu erzeugen, wodurch unendliche Ketten α und β von Ameisensäure zu schaffen.

Eine weitere Nomenklatur sind die "cis-" und "trans" -Konformer. In diesem Fall wird "cis" verwendet, um Gruppen zu bezeichnen, die in der gleichen Richtung orientiert sind, und "trans" für diese Gruppen in entgegengesetzten Richtungen.

Zum Beispiel kann der α-Kette Formyle Gruppen „Punkt“ auf die gleiche Seite (links), im Gegensatz zur β-Kette, wobei diese Gruppen Formyle Punkt an gegenüberliegenden Seiten (oben).

Diese kristalline Struktur hängt von den physikalischen Größen ab, die auf sie wirken, wie Druck und Temperatur. So sind die Ketten umwandelbar; das heißt, unter verschiedenen Bedingungen kann eine "cis" -Kette in eine "trans" -Kette umgewandelt werden und umgekehrt.

Wenn die Drücke drastisch ansteigen, werden die Ketten stark genug komprimiert, um als kristallines Polymer der Ameisensäure betrachtet zu werden.

Eigenschaften

- Ameisensäure ist bei Raumtemperatur eine Flüssigkeit, farblos und mit einem starken und durchdringenden Geruch. Es hat ein Molekulargewicht von 46 g / mol, schmilzt bei 8,4ºC und hat einen Siedepunkt von 100,8ºC, höher als der von Wasser.

- Es ist in Wasser und in polaren organischen Lösungsmitteln wie Ether, Aceton, Methanol und Ethanol mischbar.

- Auf der anderen Seite ist es in aromatischen Lösungsmitteln (wie Benzol und Toluol) leicht löslich, weil Ameisensäure kaum ein Kohlenstoffatom in seiner Struktur hat.

- Es hat einen pKa von 3,77, mehr Säure als Essigsäure, was erklärt werden kann, weil die Methylgruppe elektronische Dichte zu dem Kohlenstoffatom beiträgt, das durch die zwei Sauerstoffatome oxidiert wird. Dies führt zu einer leichten Abnahme der Acidität des Protons (CH₃COOH, HCOOH).

- Deprotonierte die Säure, dies wird zum Anionenformat HCOO^-, die die negative Ladung zwischen den beiden Sauerstoffatomen delokalisieren kann. Daher ist es ein stabiles Anion und erklärt die hohe Acidität von Ameisensäure.

Reaktionen

Ameisensäure kann zu Kohlenmonoxid (CO) und Wasser dehydratisiert werden. In Gegenwart von Platinkatalysatoren kann es auch in molekularen Wasserstoff und Kohlendioxid zerlegt werden:

HCOOH (1) → H₂(g) + CO₂(G)

Diese Eigenschaft ermöglicht es, Ameisensäure als eine sichere Möglichkeit zur Speicherung von Wasserstoff zu betrachten.

Verwendet

Die Nahrungsmittel- und Landwirtschaftsindustrie

Ungeachtet dessen, wie schädlich Ameisensäure sein kann, wird sie aufgrund ihrer antibakteriellen Wirkung in ausreichenden Konzentrationen als Konservierungsmittel in Nahrungsmitteln verwendet. Aus dem gleichen Grund wird es in der Landwirtschaft verwendet, wo es auch eine Pestizidwirkung hat.

Es zeigt auch Kondom-Aktion auf den Weiden, die hilft, Darmgase in Zuchttieren zu verhindern.

Die Textil- und Schuhindustrie

Es wird in der Textilindustrie zum Färben und Veredeln von Textilien verwendet, da es die häufigste Verwendung dieser Säure ist.

Ameisensäure wird in der Lederverarbeitung wegen ihrer entfettenden Wirkung und bei der Haarentfernung dieses Materials verwendet.

Verkehrssicherheit auf Straßen

Zusätzlich zu den angegebenen industriellen Anwendungen werden Ameisensäure-Derivate (Formate) in der Schweiz und Österreich auf Straßen im Winter eingesetzt, um das Unfallrisiko zu reduzieren. Diese Behandlung ist effizienter als die Verwendung von Kochsalz.

Referenzen

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8. Michelle Benningfield. (21. November 2016). Verwendung von Ameisensäure. Abgerufen am 7. April 2018 von: ehowenespanol.com