Fumarsäure Struktur, Eigenschaften, Anwendungen und Risiken



Die Fumarsäure oder Transbutendioic ist eine schwache Dicarbonsäure, die in den Krebszyklus (oder Tricarbonsäurezyklus) und in den Harnstoffzyklus eingreift. Seine Molekülstruktur ist HOOCCH = CHCOOH, dessen kondensierte Molekülformel C ist4H4O4. Die Salze und Ester der Fumarsäure werden Fumarate genannt.

Es wird im Krebs-Zyklus aus dem Succinat erzeugt, das durch die Wirkung des Enzyms Succinat-Dehydrogenase unter Verwendung von FAD (Flavin Adenyl Dinucleotid) als Coenzym zu Fumarat oxidiert wird. Während der FAD auf FADH reduziert wird2. Anschließend wird das Fumarat durch die Wirkung des Enzyms Fumarase zu L-Malat hydriert.

Quelle: Von Ben Mills [Public domain], von Wikimedia Commons

Im Harnstoffzyklus wird Arginosuccinat durch die Wirkung des Enzyms Arginosuccinatlyase in Fumarat umgewandelt. Das Fumarat wird durch die cytosolische Fumarase in Malat umgewandelt.

Die Fumarsäure kann in einem durch den Pilz Rhizopus nigricans vermittelten Prozess aus Glucose hergestellt werden. Fumarsäure kann auch durch kalorische Isomerisierung von Maleinsäure erhalten werden. Es kann auch durch Oxidation von Furfural mit Natriumchlorat in Gegenwart von Vanadiumpentoxid synthetisiert werden.

Fumarsäure hat viele Anwendungen; als Lebensmittelzusatzstoff, Harzpräparat und bei der Behandlung einiger Krankheiten, wie Psoriasis und Multiple Sklerose. Es birgt jedoch leichte gesundheitliche Risiken, die berücksichtigt werden müssen.

Index

  • 1 Chemische Struktur
    • 1.1 Geometrisches Isomer
  • 2 Physikalische und chemische Eigenschaften
    • 2.1 Molekülformel
    • 2.2 Molekulargewicht
    • 2.3 Aussehen
    • 2.4 Geruch
    • 2.5 Geschmack
    • 2.6 Siedepunkt
    • 2.7 Schmelzpunkt
    • 2.8 Flammpunkt
    • 2.9 Löslichkeit in Wasser
    • 2.10 Löslichkeit in anderen Flüssigkeiten
    • 2.11 Dichte
    • 2.12 Dampfdruck
    • 2.13 Stabilität
    • 2.14 Selbstzündung
    • 2.15 Verbrennungswärme
    • 2,16 pH
    • 2.17 Zersetzung
  • 3 Verwendet
    • 3.1 In Lebensmitteln
    • 3.2 Bei der Herstellung von Harzen
    • 3.3 In der Medizin
  • 4 Risiken
  • 5 Referenzen

Chemische Struktur

Die Molekülstruktur von Fumarsäure ist im oberen Bild dargestellt. Die schwarzen Kugeln entsprechen den Kohlenstoffatomen, die sein hydrophobes Gerüst bilden, während die roten Kugeln zu den beiden COOH-Carboxylgruppen gehören. Somit sind beide COOH-Gruppen nur durch zwei Kohlenstoffatome getrennt, die durch eine Doppelbindung, C = C, verbunden sind.

Es kann gesagt werden, dass die Struktur von Fumarsäure eine lineare Geometrie hat. Dies liegt daran, dass alle Atome in ihrem Carbonatgerüst eine sp-Hybridisierung aufweisen2 und ruhen daher auf der gleichen Ebene neben den beiden zentralen Wasserstoffatomen (die beiden weißen Kugeln, die eine nach oben und die andere nach unten).

Die einzigen zwei Atome, die aus dieser Ebene herausragen (und mit wenigen ausgeprägten Winkeln), sind die zwei Säureprotonen der COOH-Gruppen (die weißen Kugeln an den Seiten). Wenn Fumarsäure vollständig deprotoniert wird, nimmt sie zwei negative Ladungen auf, die an ihren Enden resonieren und so zu einem zweibasigen Anion werden.

Geometrische Isometrie

Die Struktur von Fumarsäure zeigt trans (oder E) -Isomerie. Dies liegt in den relativen räumlichen Positionen der Doppelbindungssubstituenten. Die beiden kleinen Wasserstoffatome zeigen in entgegengesetzte Richtungen, ebenso wie die beiden COOH-Gruppen.

Dies verleiht der Fumarsäure ein "Zickzack-Skelett". Während für sein anderes geometrisches Isomer das cis (oder Z), das nicht mehr als Maleinsäure ist, ein gekrümmtes Skelett mit einer "C" -Form aufweist. Diese Krümmung ist das Ergebnis der frontalen Begegnung der beiden COOH-Gruppen und der beiden Hs in den gleichen Orientierungen:

Quelle: Von Ninomy [Public domain], von Wikimedia Commons

Physikalische und chemische Eigenschaften

Molekulare Formel

C4H4O4.

Molekulargewicht

116.072 g / mol.

Aussehen

Ein farbloser kristalliner Feststoff. Die Kristalle sind monoklin in Form einer Nadel.

Weißes kristallines Pulver oder Granulat.

Geruch

Toilette

Geschmack

Eine Zitrusfrucht.

Siedepunkt

329 ° F bei einem Druck von 1,7 mmmHg (522 ° C). Sublimiere bei 200ºC und zersetze bei 287ºC.

Schmelzpunkt

572 ° F bis 576 ° F (287 ° C).

Flammpunkt

273ºC (offene Tasse). 230º C (geschlossenes Glas).

Löslichkeit in Wasser

7.000 mg / l bei 25ºC

Löslichkeit in anderen Flüssigkeiten

In Ethanol und in konzentrierter Schwefelsäure löslich. Mit Ethanol kann es Wasserstoffbrücken bilden und im Gegensatz zu Wassermolekülen reagieren die von Ethanol mit größerer Affinität mit dem organischen Gerüst seiner Struktur.

-Vollständig löslich in Ethylester und Aceton.

Dichte

1,635 g / cm3 bei 68ºF 1,635 g / cm3 bei 20ºC

Dampfdruck

1,54 x 10-4 mmHg bei 25ºC

Stabilität

Es ist stabil, obwohl es durch aerobe und anaerobe Mikroorganismen abbaubar ist.

Wenn die Fumarsäure in einem geschlossenen Behälter mit Wasser zwischen 150ºC und 170ºC erhitzt wird, wird DL-Apfelsäure gebildet.

Selbstentzündung

1.634º F (375ºC).

Verbrennungswärme

2.760 cal / g.

pH

3,0-3,2 (0,05% Lösung bei 25 ° C).Dieser Wert hängt vom Dissoziationsgrad der beiden Protonen ab, da es sich um eine Dicarbonsäure und damit um eine diprotische Verbindung handelt.

Zersetzung

Es zersetzt sich durch Erhitzen und erzeugt ein korrosives Gas. Reagiert heftig mit starken Oxidationsmitteln und verursacht giftige und entzündliche Gase, die einen Brand und sogar Explosionen verursachen können.

Bei teilweiser Verbrennung wird Fumarsäure zum Maleinsäureanhydrid-Reizstoff.

Verwendet

In Essen

-Es wird als Säuerungsmittel in Lebensmitteln verwendet und erfüllt eine regulierende Säurefunktion. Es kann auch Weinsäure und Zitronensäure für diesen Zweck ersetzen. Darüber hinaus wird es als Konservierungsmittel für Lebensmittel verwendet.

- In der Lebensmittelindustrie wird Fumarsäure als Säuerungsmittel verwendet, das für alkoholfreie Getränke, westliche Weine, kalte Getränke, Fruchtsaftkonzentrate, Obstkonserven, Gurken, Eis und alkoholfreie Getränke verwendet wird.

-Fumarsäure wird in alltäglichen Getränken wie Schokoladenmilch, Eierlikör, Kakao und Kondensmilch verwendet. Fumarsäure wird auch Käse hinzugefügt, einschließlich Schmelzkäse und Käseersatz.

- Desserts wie Pudding, aromatisierter Joghurt und Sorbets können Fumarsäure enthalten. Diese Säure kann Eier und Desserts basierend auf Eiern wie Vanillepudding konservieren.

Zusätzliche Anwendungen in der Lebensmittelindustrie

- Fumarsäure hilft, Lebensmittel zu stabilisieren und zu aromatisieren. Speck und Konserven enthalten auch Aggregate dieser Verbindung.

- Seine Verwendung in Kombination mit Benzoaten und Borsäure ist nützlich gegen den Abbau von Fleisch, Fisch und Schalentieren.

- Es hat antioxidative Eigenschaften, so wurde es in der Konservierung von Butter, Käse und Milchpulver verwendet.

-Facilita die Handhabung des Mehls Teig, so dass es leichter zu arbeiten.

-Es wurde erfolgreich in der Ernährung von Schweinen in Bezug auf Gewichtszunahme, Verbesserung der Verdauungsaktivität und Verringerung der pathogenen Bakterien im Verdauungssystem eingesetzt.

Bei der Herstellung von Harzen

-Fumarsäure wird bei der Herstellung von ungesättigten Polyesterharzen verwendet. Dieses Harz hat eine ausgezeichnete Beständigkeit gegen chemische Korrosion und Hitzebeständigkeit. Außerdem wird es bei der Herstellung von Alkydharzen, Phenolharzen und Elastomeren (Kautschuken) verwendet.

-Das Copolymer von Fumarsäure und Vinylacetat ist eine Form von hochwertigem Klebstoff. Das Copolymer von Fumarsäure mit Styrol ist ein Rohmaterial bei der Herstellung von Glasfasern.

-Es wurde für die Herstellung von mehrwertigen Alkoholen und als Beizen von Farbstoffen verwendet.

In der Medizin

- Natriumfumarat kann mit Eisensulfat reagieren, um das Eisen (II) -Gel zu bilden, das die Droge mit dem Namen Fersamal hervorbringt. Es wird auch bei der Behandlung von Anämie bei Kindern verwendet.

-Der Ester Dimethyl Fumarat wurde in der Behandlung von Multipler Sklerose verwendet, wodurch eine Verringerung der Progression der Behinderung.

- Mehrere Estern der Fumarsäure wurden bei der Behandlung von Psoriasis verwendet. Die Fumarsäureverbindungen würden ihre therapeutische Wirkung durch ihre immunmodulatorische und immunsuppressive Wirkung ausüben.

-Die Pflanze Fumaria officinalis enthält natürlich Fumarsäure und wird seit Jahrzehnten bei der Behandlung von Psoriasis verwendet.

Nierenversagen, eingeschränkte Leberfunktion, gastrointestinale Effekte und Spülung wurden jedoch bei einem Patienten beobachtet, der mit Fumarsäure für Psoriasis behandelt wurde. Die Erkrankung wurde als akute tubuläre Nekrose diagnostiziert.

Experimente mit dieser Verbindung

- In einem Experiment an Menschen, denen ein Jahr lang 8 mg Fumarsäure / Tag verabreicht wurde, zeigte keiner der Teilnehmer einen Leberschaden.

-Fumarsäure wurde verwendet, um Lebertumoren zu inhibieren, die in Mäusen durch Thioacetamid induziert wurden.

-Es wurde bei Mäusen angewendet, die mit Mitomycin C behandelt wurden. Dieses Arzneimittel erzeugt hepatische Veränderungen, die aus mehreren zytologischen Veränderungen bestehen, wie z. B. perinukleären Unregelmäßigkeiten, Chromatinaggregation und abnormen zytoplasmatischen Organellen. Ebenso reduziert Fumarsäure die Häufigkeit dieser Veränderungen.

-In Experimenten mit Ratten hat Fumarsäure eine inhibitorische Fähigkeit für die Entwicklung von Ösophagus-Papillom, Gehirn-Gliom und mesenchymalen Tumoren der Niere gezeigt.

-Es gibt Experimente, die eine gegenteilige Wirkung von Fumarsäure in Bezug auf Krebstumoren zeigen. Es wurde kürzlich als Onkometabolit oder endogener Metabolit identifiziert, der Krebs verursachen kann. In den Tumoren und in der Flüssigkeit, die den Tumor umgibt, sind hohe Fumarsäurewerte vorhanden.

Risiken

- Bei Kontakt mit den Augen kann Fumarsäurepulver zu Reizungen führen, die sich durch Rötung, Tränenfluss und Schmerzen äußern.

-In Kontakt mit der Haut kann Reizung und Rötung verursachen.

- Ihre Einatmung kann die Schleimhaut von Nase, Kehlkopf und Rachen reizen. Es kann auch Husten oder Kurzatmigkeit verursachen.

- Auf der anderen Seite zeigt Fumarsäure bei Aufnahme keine Toxizität.

Referenzen

  1. Steven A. Hardinger (2017). Illustriertes Glossar der Organischen Chemie: Fumarsäure. Genommen von: chem.ucla.edu
  2. Transmerquim Gruppe. (August 2014). Fumarsäure. [PDF] Genommen von: gtm.net
  3. Wikipedia. (2018). Fumarsäure Genommen von: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
  4. PubChem. (2018). Fumarsäure Entnommen aus: publem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Royal Society of Chemistry. (2015). Fumarsäure Genommen von: chemspider.com
  6. Chemisches Buch. (2017). Fumarsäure Genommen von: chemicalbook.com