Hypobromous Säure Biomolekulare Formeln, Verwendungen und Interaktionen



Die hypobromous Säure (HOBr, HBrO) ist eine anorganische Säure, die durch die Oxidation des Bromidanions (Br-) erzeugt wird. Die Zugabe von Brom zu Wasser ergibt Bromwasserstoffsäure (HBr) und hypobromige Säure (HOBr) durch eine Disproportionierungsreaktion.

Br2 + H2O = HOBr + HBr

Hypobromige Säure ist eine sehr schwache, etwas instabile Säure, die als bei Raumtemperatur verdünnte Lösung vorliegt. Es wird in Wirbeltierorganismen von warmem Blut (einschließlich Menschen) durch die Wirkung des Peroxidase-Enzyms von Eosinophilen produziert.

Die Entdeckung, dass hypobromige Säure die Aktivität von Kollagen IV regulieren kann, hat große Aufmerksamkeit auf sich gezogen.

  • Formeln:
 hypobromous Säure
FormelnHOBr

HBrO

  • CAS-Nummer: 13517-11-8

2D-Struktur

Hypobromige Säure

3D-Struktur

Hypobromige Säure. Molekulares Modell von festen Kugeln
Hypobromige Säure. Molekulares Modell von Stäben und Kugeln

Eigenschaften

Physikalische und chemische Eigenschaften

 Hypobromige Säure
Aussehenfestes Gelb
Molekulargewicht: 96,911 g / mol
Siedepunkt: 20-25 ° C
Dichte: 2.470 g / cm3
Säure (pKa)8,65
  • Die chemischen und physikalischen Eigenschaften der hypobromischen Säure sind denen anderer Hypohalogenite ähnlich.
  • Es wird als eine bei Raumtemperatur verdünnte Lösung präsentiert.
  • Die Hypobromitfeststoffe sind gelb gefärbt und haben einen besonderen aromatischen Geruch.
  • Es ist ein starkes Bakterizid und Wasserdesinfektionsmittel.
  • Es hat einen pKa von 8,65 und dissoziiert teilweise in Wasser bei pH 7.

Verwendet

  • Hypobromiger Säure (HOBr) als Bleichmittel, Oxidationsmittel, Deodorants, Desinfektionsmittel, aufgrund ihrer Fähigkeit verwendet, um Zellen von vielen Krankheitserreger abzutöten.
  • Es wird von der Textilindustrie als Bleichmittel und Trockenmittel verwendet.
  • Es wird auch in Whirlpools und Spas als keimtötendes Mittel verwendet.

Biomolekulare Wechselwirkungen

Brom ist in Tieren als ionisches Bromid (Br-) allgegenwärtig, aber bis vor kurzem war seine wesentliche Funktion nicht bekannt.

Neuere Forschungen haben gezeigt, dass Brom für die Architektur der Basalmembranen und die Entwicklung von Geweben essentiell ist.

Das Enzym verwendet die HOBr Peroxidasina Sulfilimin zu vernetzen, die Kollagenträger IV Basalmembran Bindungen vernetzt wird.

Hypobromsäure tritt bei warmblütigen Vertebraten-Organismen durch die Wirkung von Peroxidase-Enzym Eosinophilen (EPO).

EPO erzeugt HOBr aus H & sub2; O & sub2; und Br & supmin; in Gegenwart einer Plasmakonzentration von Cl & supmin ;.

Myeloperoxidase (MPO), monocyte Neutrophilen und erzeugt hypochloriger Säure (HOCl) aus H2O2 und Cl-.

Canine Myeloperoxidase. Molekulares Modell von festen Bändern

EPO und MPO spielen eine wichtige Rolle bei Wirtsabwehrmechanismen gegen Pathogene, wobei HOBr bzw. HOCl verwendet werden.

Neutrophile während der Phagozytose

Das MPO / H2O2 / Cl-System in Gegenwart von Br- erzeugt ebenfalls HOBr durch Reaktion des gebildeten HOCl mit Br-. Mehr als ein potentes Oxidationsmittel ist HOBr ein starkes Elektrophil.

Die Plasmakonzentration von Br- ist mehr als 1000 mal niedriger als die des Chloridanions (Cl-).

Folglich ist die endogene HOBr-Produktion auch geringer im Vergleich zu HOCl.

Allerdings HOBr ist deutlich reaktiver als HOCl, wenn die Oxidierbarkeit der untersuchten Verbindungen nicht relevant ist, so dass die Reaktivität von HOBr weiter mit elektro Kraft in Verbindung gebracht werden könnte, deren Oxidationskraft (Ximenes, Morgon & von Souza, 2015).

Obwohl sein Redoxpotential niedriger ist als das von HOCl, reagiert HOBr mit Aminosäuren schneller als HOCl.

Die Halogenierung des Tyrosinrings durch HOBr ist 5000 mal schneller als die von HOCl.

Tyrosin Molekulares Modell von Drähten

HOBr reagiert auch mit den Nukleobasen von Nukleosiden und DNA.

Doppelhelix der DNA. Molekulares Modell von festen Kugeln

2'-Desoxycytidin Das, Adenin und Guanin, erzeugen 5-Brom-2'-desoxycytidin, 8-Bromadenin und 8-Bromguanin in EPO / H2O2 / Br- und MPO / H2O2 / Cl- / Br- (Suzuki-Systemen, Kitabatake und Koide, 2016).

McCall et al. (2014) haben gezeigt, dass ein Cofaktor Br ist erforderlich für die Vernetzung von Sulfilimin durch das Enzym katalysierten peroxidasina, essentielle posttranslationale Modifikation für die Architektur-IV-Kollagen Basalmembranen und Gewebeentwicklung.

Kollagenmolekül IV (COL4A1). Molekulares Modell von festen Bändern

Basalmembranen sind spezialisierte extrazelluläre Matrizen, die Schlüsselmediatoren der Signalübertragung und mechanischen Unterstützung von Epithelzellen sind.

Basalmembran, extrazelluläre Matrix, Epithel, Endothel und Bindegewebe

Die Basalmembranen definieren die Architektur des Epithelgewebes und erleichtern unter anderem die Gewebereparatur nach Verletzungen.

Eingebettet in die Basalmembran, ist es ein Gerüst-IV-Kollagen, vernetzt mit Sulfilimin, wodurch Funktionalität zu der Matrix in mehrzellige Gewebe aller Tiere.

Kollagen IV-Gerüste liefern mechanische Resistenz, dienen als Ligand für Integrine und andere Zelloberflächenrezeptoren und interagieren mit Wachstumsfaktoren, um Signalgradienten zu etablieren.

Sulfimimin (Sulfimid) ist eine chemische Verbindung, die eine Schwefel-Stickstoff-Doppelbindung enthält.

Sulfilimin bindet die in der extrazellulären Matrix vorhandenen Kollagen-IV-Stränge.

Diese Bindungen binden kovalent Methionin 93 (Met93) und Hydroxylysin 211 (Hyl211) -Reste von Strängen benachbarter Polypeptide, um ein größeres Collagen-Trimer zu bilden.

Diphenylsulfimid-Molekül. Molekulares Modell von Stäben und Kugeln

Peroxidasin bildet aus Bromid und Chlorid hypobrome Säure (HOBr) und hypochlorige Säure (HOCl), die die Bildung von Vernetzungen von Sulfilimin vermitteln können.

Das Bromid, das in die hypobromige Säure umgewandelt wird, bildet ein Intermediat des Bromosulfoniumions (S-Br), das an der Bildung von Vernetzungen beteiligt ist.

McCall et al. (2014) zeigten, dass der Mangel an Br in der Nahrung in der Fliege Drosophila tödlich ist, während der Ersatz von Br seine Lebensfähigkeit wiederherstellt.

Sie stellten auch fest, dass Brom ein essentielles Spurenelement für alle Tiere ist, aufgrund seiner Rolle bei der Bildung von Bindungen von Sulfilimin und Kollagen IV, was von entscheidender Bedeutung für die Bildung von Basalmembranen und die Entwicklung von Geweben ist.

Referenzen

  1. Blausen.com Mitarbeiter, (2013). Blausen 0352 Eosinophil [Bild] "Blausen Galerie 2014". Wikiversity Journal der Medizin. DOI: 10.15347 / wjm / 2014.010. ISSN 20018762. Von wikipedia.org.
  2. Blausen.com Mitarbeiter, (2013). Blausen 0909 WhiteBloodCells [Bild] "Blausen Galerie 2014". Wikiversity Journal der Medizin. DOI: 10.15347 / wjm / 2014.010. ISSN 20018762. Von wikipedia.org.
  3. ChemIDplus, (2017). 3D-Struktur von 13517-11-8 - Hypobromous Säure [Bild] Von nih.gov.
  4. ChemIDplus, (2017). 3D-Struktur von 60-18-4 - Tyrosin [USAN: INN] [Bild] Von nih.gov.
  5. ChemIDplus, (2017). 3D-Struktur von 7726-95-6 - Brom [Bild] Wiederhergestellt von nih.gov.
  6. ChemIDplus, (2017). 3D-Struktur von 7732-18-5 - Wasser [Bild] Von nih.gov.
  7. Emw, (2009). Protein COL4A1 PDB 1li1 [Bild] Von wikipedia.org.
  8. Fenna, R. und Zeng, J., (1994). Röntgenkristallstruktur der kaninen Myeloperoxidase bei 3 Angström Auflösung [Bild] DOI: 10.2210 / pdb1myp / pdb. Von rcsb.org abgerufen.
  9. Liu, X., Zheng, A., Luan, D., Wang, X., Kong, F., Tong, L., ... Tang, B. (2017). High-Quantum-Yield Mitochondrien-Targeting Nah-Infrarot-Fluoreszenz-Sonde für die Abbildung nativer hypobromous Säure in lebenden Zellen und in vivo. Analytische Chemie.
  10. McCall, A., Cummings, C., Bhave, G., Vanacore, R., Seite-McCaw, A. & Hudson, B. (2014). Brom ist ein essentielles Spurenelement für den Aufbau von Kollagen-IV-Gerüsten in der Gewebeentwicklung und -architektur. Cell, 157 (6), 1380-1392.
  11. Mills, B. (2009). Diphenylsulfimid-from-xtal-2002-3D-Kugeln [Bild] Von wikipedia.org.
  12. Nationales Zentrum für Biotechnologie Information. PubChem Zusammengesetzte Datenbank. (2017). Hypobromige Säure. Bethesda, MD, US National Library of Medicine. Wiederhergestellt denih.gov.
  13. PubChem, (2016). Hypobromsäure [Bild] Von nih.gov.
  14. Steane, R. (2014). Das DNA-Molekül - drehbar in 3 Dimensionen [Bild] Von biotopics.de
  15. Suzuki, T., Kitabatake, A. & Koide, Y. (2016). Reaktion von Thymidin mit hypobromiger Säure in Phosphatpuffer. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 64 (8), 1235-1238.
  16. Thormann, U. (2005). NeutrophilerAktion [Bild] Von wikipedia.org.
  17. Wikipedia. (2017). Hypobromige Säure. Abgerufen am 30. Januar 2017 von wikipedia.org.