Propansäureformel, Eigenschaften, Risiken und Verwendungen



Die Propansäure ist eine gesättigte kurzkettige Fettsäure, umfassend Ethan, gebunden an den Kohlenstoff einer Carboxygruppe. Seine Formel ist CH3-CH2-COOH. Das Anion CH3CH2COO- sowie die Salze und Ester der Propansäure sind als Propionate (oder Propanoate) bekannt.

Es kann aus Zellstoffabfällen durch Fermentationsverfahren unter Verwendung von Bakterien der Gattung erhalten werden Propionibacterium. Es wird auch aus Ethanol und Kohlenmonoxid unter Verwendung eines Bortrifluoridkatalysators erhalten (O'Neil, 2001).

Abbildung 1: Struktur der Propansäure

Ein anderer Weg, um Propansäure zu erhalten, ist die Oxidation von Propionaldehyd in Gegenwart von Cobalt- oder Manganionen. Diese Reaktion entwickelt sich schnell bei Temperaturen so niedrig wie 40-50 ° C:

2CH3CH2CHO + O2 → 2CH3CH2COOH

Die Verbindung ist von Natur aus in geringen Mengen in Milchprodukten und tritt in der Regel zusammen mit anderen kurzkettigen Fettsäure im Gastrointestinaltrakt von Menschen und anderen Säugetieren als Endprodukt der mikrobiellen Verdauung von Kohlenhydraten.

Es hat eine signifikante physiologische Aktivität bei Tieren (Human Metabolome Database, 2017).

Index

  • 1 Physikalische und chemische Eigenschaften
  • 2 Reaktivität und Gefahren
  • 3 Biochemie
  • 4 Verwendet
  • 5 Referenzen

Physikalische und chemische Eigenschaften

Propansäure ist eine farblose und ölige Flüssigkeit mit einem scharfen, unangenehmen und ranzigen Geruch. Ihr Aussehen ist in Abbildung 2 (Nationales Zentrum für Biotechnologie-Information, 2017) dargestellt.

Abbildung 2: Aussehen der Propansäure.

Die Propansäure hat ein Molekulargewicht von 74,08 g / mol und eine Dichte von 0,992 g / ml. Sein Gefrier- und Siedepunkt beträgt -20,5 ° C bzw. 141,1 ° C. Propansäure ist eine schwache Säure mit einem pKa-Wert von 4,88.

Die Verbindung ist in Wasser sehr löslich, wobei sie 34,97 Gramm Verbindung pro 100 ml Lösungsmittel lösen kann. Es ist auch in Ethanol, Ether und Chloroform löslich (Royal Society of Chemistry, 2015).

Propansäure hat physikalische Zwischeneigenschaften zwischen denen von kleineren Carbonsäuren, Ameisensäure und Essigsäure und größeren Fettsäuren.

Es zeigt die allgemeinen Eigenschaften von Carbonsäuren und kann Amid-, Ester-, Anhydrid- und Chloridderivate bilden. Sie können in Gegenwart von PBr 3 als Katalysator (HVZ der Reaktion) zu bilden CH3CHBrCOOH eine alpha-Halogenierung mit Brom haben.

Reaktivität und Gefahren

Propansäure ist ein brennbares und brennbares Material. Es kann durch Hitze, Funken oder Flammen entzündet werden. Dämpfe können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden, die zur Zündquelle gelangen und explodieren können.

Die meisten Dämpfe sind schwerer als Luft. Sie breiten sich auf dem Boden aus und werden in niedrigen oder begrenzten Bereichen (Kanalisation, Keller, Tanks) gesammelt. Gefahr der Dampfexplosion im Innenbereich, im Freien oder in der Kanalisation.

Stoffe, die mit einem (P) gekennzeichnet sind, können explosionsartig polymerisieren, wenn sie erhitzt oder in ein Feuer gewickelt werden. Behälter können bei Erwärmung explodieren (PROPIONIC ACID, 2016).

Die Verbindung sollte von Hitze oder Zündquellen ferngehalten werden. Wenn es zur Zersetzung erhitzt wird, gibt es stechenden Rauch und reizende Dämpfe ab.

Propansäure reizt Haut, Augen, Nase und Rachen, verursacht jedoch keine akuten systemischen Wirkungen und hat kein nachweisbares genotoxisches Potential. Im Falle von Kontakt sollte mit viel Wasser gewaschen werden (Sicherheitsdatenblatt Propionsäure, 2013).

Biochemie

Die konjugierte Base von Propionsäure, Propionat, wird als terminales Fragment gebildet drei Kohlenstoffatomen (aktivierte Coenzym A als Propionyl-CoA) bei der Oxidation von Fettsäuren Kohlenstoff ungerade Zahl ist und die Oxidation der Seitenkette Cholesterin

Experimente mit radioaktiven Isotopen injiziert propionat bei Ratten zeigen, dass das Fasten in Glykogen, Glucose, Zwischenprodukte des Citratzyklus, Aminosäuren und Proteinen auftreten können.

Der Weg des Metabolismus propionsäure beinhaltet die Interaktion mit Coenzym A, Carboxylierung zu Bernsteinsäure, die Methylmalonyl-Coenzym A und die Umwandlung zu bilden, die den Citratzyklus eintritt.

Die Propionsäure ohne Bildung Ketone und im Gegensatz zu Essigsäure oxidiert werden, wird in ein Kohlenhydrat eingebaut und ein Lipid (Bingham, Cohrssen, und Powell, 2001).

Die Propionsäureurie ist eine der häufigsten organischen Säureerkrankungen, eine Krankheit, die viele verschiedene Störungen umfasst.

Das Ergebnis von Patienten, die mit Propionsäureurie geboren wurden, ist schlecht in den Mustern der intellektuellen Entwicklung, wobei 60% einen IQ von weniger als 75 haben und eine spezielle Ausbildung benötigen.

Erfolgreiche Leber- und / oder Nierentransplantationen bei wenigen Patienten führten zu einer besseren Lebensqualität, verhinderten jedoch nicht unbedingt neurologische und viszerale Komplikationen.

Diese Ergebnisse unterstreichen die Notwendigkeit einer permanenten metabolischen Überwachung, unabhängig von der therapeutischen Strategie.

Verwendet

Propansäure hemmt Bakterien- und Schimmelpilzwachstum in Mengen zwischen 0,1 und 1 Gew .-%. Infolgedessen wird der größte Teil der produzierten Propansäure als Konservierungsmittel sowohl für Futter als auch für Nahrungsmittel für den menschlichen Verzehr, wie Getreide und Getreide, konsumiert.

Die Erhaltung von Futtermitteln, Getreide und Lebensmitteln sowie die Produktion von Calcium- und Natriumpropionat, die im Jahr 2016 fast 80% des weltweiten Propanstoffverbrauchs ausmachen, verglichen mit 78,5% im Jahr 2012.

Circa 51% des weltweiten Propaninsäuregehaltes werden für Tierfutter und Getreidekonservierung verwendet, während fast 29% für die Herstellung von Calcium- und Natriumpropionaten verwendet werden, die auch in der Nahrungs- und Futtermittelindustrie Verwendung finden .

Andere wichtige Märkte für Propansäure sind die Herstellung von Herbiziden und von Diethylketon. Kleinvolumige Anwendungen umfassen die Gewinnung von Celluloseacetatpropionat, Pharmazeutika, Lösungsmittelestern, Geschmacksstoffen und Duftstoffen, Weichmachern, Farbstoffen und Textilhilfsmitteln, Leder und Gummi.

Die Nachfrage nach Propansäure hängt zu einem großen Teil von der Produktion von Futtermitteln und Getreide ab, gefolgt von verpackten Lebensmitteln und Backwaren.

Die Aussichten für das weltweite Wachstum von Propionsäure und ihren Salzen in der Futtermittel- / Getreide- und Lebensmittelkonservierung sind signifikant (IHS Markit, 2016).

Andere schnell wachsende Märkte umfassen Propionatester für Lösungsmittel, wie n-Butylpropionat und Pentyl; Diese Ester werden zunehmend als Ersatz für die als gefährliche Luftschadstoffe aufgeführten Lösungsmittel verwendet.

Referenzen

  1. Bingham, E., Cohrssen, B. & Powell, C. (2001). Pattys Toxikologie Bände 1-9 5. Aufl. New York: John Wiley & Sons.
  2. EMBL-EBI (2016, 14. Oktober). Propionsäure. Wiederhergestellt von ChEBI: ebi.ac.uk.
  3. Humane Metabolom-Datenbank. (2017, 2. März). Propionsäure. Von hmdb.ca: hmdb.ca abgerufen.
  4. IHS Markit. (2016, Dezember). Handbuch zur chemischen Ökonomie Propionsäure. Von ihs wiederhergestellt: ihs.com.
  5. Sicherheitsdatenblatt Propionsäure. (2013, 21. Mai). Von sciencebab: sciencebek.com.
  6. Nationales Zentrum für Biotechnologie-Information ... (2017, 22. April). PubChem Compound-Datenbank; CID = 1032. Von publem.ncbi.nlm.nih.gov abgerufen.
  7. O'Neil, M. (2001), The Merck Index - Eine Enzyklopädie von Chemikalien, Drogen und Biologicals, 13. Auflage, New Jersey: Merck and Co., Inc.
  8. PROPIONSÄURE. (2016). Von Cameochemicals bezogen: cameochemicals.noa.gov.
  9. Royal Society of Chemistry. (2015). Propionsäure. Von chemespider: chemspider.com.