Pirúvico Säure Eigenschaften, Risiken und Nutzen

Die Brenztraubensäure ist eine 2-Oxomonocarbonsäure, die das 2-Ketoderivat von Propionsäure ist. Seine Formel ist CH3COCOOH. Es ist die einfachste der alpha-Ketosäuren mit einer Carbonsäure- und einer Keton-funktionellen Gruppe. Seine Struktur ist in Abbildung 1 dargestellt (EMBL-EBI, 2017).

Pyruvat, die konjugierte Base (CH3COCOO-) ist ein Schlüsselintermediat im Stoffwechsel von Kohlenhydraten, Proteinen und Fetten. Bei Thiaminmangel ist seine Oxidation verzögert und akkumuliert in Geweben, insbesondere in Nervenstrukturen (Brenztraubensäure, 1997).

Pyruvat ist das Produkt des aeroben Glukosemetabolismus, das als Glykolyse bekannt ist. Pyruvat kann durch Gluconeogenese in Kohlenhydrate umgewandelt werden, zu Fettsäuren oder Energie durch Acetyl-CoA, zu der Aminosäure Alanin und zu Ethanol.

Im Jahr 1834 destillierte Théophile-Jules Pelouze sowohl Weinsäure (L-Weinsäure) als auch Racemat (eine Mischung aus D- und L-Weinsäure) und isolierte Piroartansäure (Methylbernsteinsäure). Es destillierte auch eine andere Säure, die im folgenden Jahr von Jöns Jacob Berzelius charakterisiert und Brenztraubensäure genannt wurde.

Im Labor kann Brenztraubensäure durch Erwärmen einer Mischung aus Weinsäure und Kaliumhydrogensulfat hergestellt werden.

Dies kann durch zwei Formen erfolgen, durch Oxidation von Propylenglykol mit einem starken Oxidationsmittel (z. B. Kaliumpermanganat) oder durch Hydrolyse von Acetylcyanid, gebildet durch die Reaktion von Acetylchlorid mit Kaliumcyanid:

CH3COC1 + KCN → CH3COCN + KCl

CH3COCN → CH3COCOOH

Index

• 1 Physikalische und chemische Eigenschaften von Brenztraubensäure
• 2 Reaktivität und Gefahren
  • 2.1 Bei Augenkontakt
  • 2.2 Bei Hautkontakt
  • 2.3 Bei Einatmen
  • 2.4 Im Falle der Einnahme
• 3 Bedeutung und Verwendung
• 4 Referenzen

Physikalische und chemische Eigenschaften von Brenztraubensäure

Brenztraubensäure ist eine farblose, ambrige, viskose Flüssigkeit mit einem bitteren Essiggeruch (Royal Society of Chemistry, 2015). Ihr Aussehen ist in 2 gezeigt.

Die Verbindung hat ein Molekulargewicht von 88,06 g / mol und eine Dichte von 1,250 g / ml. Es hat einen Schmelzpunkt von 11,8 ° C und einen Siedepunkt von 164 ° C. Die Verbindung ist in Wasser sehr löslich und kann 1000 mg pro ml Lösungsmittel lösen. Brenztraubensäure ist eine schwache Säure, hat einen pKa von 2,5 (Nationales Zentrum für Biotechnologie-Informationen., 2017).

Reaktivität und Gefahren

Brenztraubensäure wird als stabile Verbindung eingestuft, obwohl sie brennbar ist. Es ist unverträglich mit Oxidationsmitteln und starken Basen.

Diejenigen, die große Mengen an zusätzlichem Pyruvat nehmen - normalerweise mehr als 5 Gramm täglich - haben gastrointestinale Symptome, einschließlich Bauchbeschwerden und Blähungen, Gas und Durchfall, berichtet. Es wurde über einen Fall eines Kindes berichtet, das bei intravenöser Pyruvat-Behandlung wegen restriktiver Kardiomyopathie verstorben war (Brenztraubensäure, 2016).

Brenztraubensäure ist sehr gefährlich bei Hautkontakt (reizend), Augenkontakt (reizend), Verschlucken, Einatmen. Es ist auch ätzend. Sprühflüssigkeit oder Nebel können Gewebeschäden insbesondere in den Schleimhäuten von Augen, Mund und Atemwegen verursachen.

Kontakt mit der Haut kann Verbrennungen verursachen. Das Einatmen von Sprühnebeln kann zu schweren Reizungen der Atemwege führen, die durch Asphyxie, Husten oder Kurzatmigkeit gekennzeichnet sind.

Die Entzündung des Auges wird durch Rötung, Reizung und Reizung oder Juckreiz identifiziert. Die Entzündung der Haut ist durch einen starken Juckreiz, Schälen, Rötungen gekennzeichnet und gelegentlich können sich Blasen bilden.

Bei Augenkontakt

Überprüfen und entfernen Sie die Kontaktlinsen. Die Augen sollten sofort mit viel Wasser mindestens 15 Minuten lang mit kaltem Wasser gewaschen werden.

Bei Hautkontakt

Der betroffene Bereich sollte sofort mindestens 15 Minuten lang mit viel Wasser abgespült werden, während kontaminierte Kleidung und Schuhe entfernt werden. Bedecken Sie gereizte Haut mit einem Schmerzmittel.

Waschen Sie Kleidung und Schuhe, bevor Sie sie wieder anziehen. Wenn der Kontakt schwerwiegend ist, reiben und spülen Sie mit einer Desinfektionsmittelseife und bedecken Sie die Haut mit einer antibakteriellen Creme.

Bei Einatmen

Das Opfer sollte an einen kühlen Ort gebracht werden. Wenn nicht atmen, sollte künstliche Beatmung verabreicht werden. Wenn die Atmung schwierig ist, Sauerstoff bereitstellen.

Im Falle der Einnahme

Wenn das Präparat geschluckt wird, sollte kein Erbrechen herbeigeführt werden, außer wenn es von medizinischem Personal angeordnet wird. Es ist ratsam, Wasser in großen Mengen für die Verdünnung der Verbindung zu trinken. Lose Kleidung sollte gelöst werden, wie der Hemdkragen, Gürtel oder Krawatte.

In allen Fällen muss unverzüglich ärztliche Hilfe angefordert werden (Sicherheitsdatenblatt Brenztraubensäure, 2013).

Bedeutung und Verwendung

Brenztraubensäure oder Pyruvat ist ein Schlüsselintermediat in den Stoffwechselwegen der Glykolyse und Pyruvatdehydrogenase, die an der Produktion biologischer Energie beteiligt sind.

Pyruvat ist in lebenden Organismen weit verbreitet. Es ist kein essentieller Nährstoff, da es in den Körperzellen synthetisiert werden kann. Einige Früchte und Gemüse sind reich an Pyruvat, zum Beispiel der rote Apfel.

Der zentrale zelluläre Weg der ATP-Synthese beginnt mit der Glykolyse, einer Form der Fermentation, bei der Glukose in einer Reihe von neun enzymatischen Reaktionen in andere Zucker umgewandelt wird. Jede nachfolgende Reaktion beinhaltet einen Zwischenzucker, der Phosphat enthält.

In diesem Prozess wird die Glukose mit sechs Kohlenstoffatomen in zwei Brenztraubensäuremoleküle mit drei Kohlenstoffatomen umgewandelt. Ein Teil der Energie, die durch die Glykolyse jedes Glukosemoleküls freigesetzt wird, wird durch die Bildung von zwei ATP-Molekülen gebunden.

Das zweite Stadium des Zuckerstoffwechsels ist eine Reihe miteinander verbundener Reaktionen, die als Zitronensäurezyklus oder Krebszyklus bezeichnet werden.

Dieser Zyklus dauert Pyruvinsäure drei Kohlen in Glykolyse erzeugt und verwendet, um seine Kohlenstoffatom Kohlendioxid (CO 2) zu bilden, während ihre Wasserstoffatom auf spezielles Trägermolekül übertragen, die in der Hochenergie-Bindung (Michael Cuffe gehalten werden, , 2016).

Pyruvat dient als Biokraftstoff immer Acetyl-Coenzym A, die den Citronensäurezyklus oder Krebs eintritt, wo es metabolisiert wird aerob ATP zu erzeugen.

Die Energie kann auch anaerob aus Pyruvat durch Umwandlung in Lactat gewonnen werden.

Wichtig ist, dass die aerobe Glykolyse, die Herstellung von Pyruvat und deren anschließende Umwandlung in Acetyl-CoA-10 ATP-Moleküle pro Molekül des Pyruvat erzeugt, während die Reduktion zu Lactat Ausbeuten nur 2 ATP pro Molekül von Pyruvat (Human Metabolom Datenbank, 2017).

Pyruvat wird auch durch die Wirkung der obigen Pyruvatcarboxylase in Oxalacetat umgewandelt. Oxalacetat ist ein wichtiger Stoffwechselweg neoglucogenesis und Lipogenese in der Biosynthese der Neurotransmitter-Ausschüttung und Glucose-induziertes Insulin von pankreatischen Inseln Intermediär.

Durch die Wirkung des Enzyms Alanin-Transaminase, ist Pyruvat reversibel in Alanin überführt, eine von 10 nicht-essentiellen vom Körper produziert Aminosäuren. Die Bedeutung dieser Reaktion liegt in der gegenseitigen Umwandlung von Nährstoffen zwischen Skelettmuskel und Leber, im sogenannten Glukose-Alanin-Zyklus oder Cahill-Zyklus.

Wenn Muskeln Aminosäuren für den Energiebedarf abbauen, wird der resultierende Stickstoff in Pyruvat umgewandelt, um Alanin zu bilden.

Dies geschieht durch das Enzym Alanin-Transaminase, die Glutamat und Pyruvat in α-Ketoglutarat und Alanin umwandelt. Das resultierende Alanin wird zur Leber transportiert, wo Stickstoff in den Harnstoffzyklus eintritt und Pyruvat zur Herstellung von Glucose verwendet wird.

Jüngste Studien legen nahe, dass Pyruvat in hohen Konzentrationen eine wichtige Rolle bei der Behandlung von Herz-Kreislauf-Erkrankungen spielen kann, wie zum Beispiel ein inotropes Mittel.

Injektionen oder Perfusionen von Pyruvat erhöhen die kontraktile Funktion der Herzen, indem sie Glucose oder Fettsäuren metabolisieren. Dieser inotrope Effekt ist überraschend in Herzen, die durch Ischämie / Reperfusion betäubt sind.

Die inotrope Wirkung von Pyruvat erfordert eine intrakoronare Infusion. Zu den möglichen Mechanismen für diesen Effekt gehören die erhöhte Bildung von ATP und eine Erhöhung des Phosphorylierungspotentials von ATP.

Ein weiterer Mechanismus ist die Aktivierung der Pyruvatdehydrogenase, die durch Hemmung der Pyruvatdehydrogenasekinase die eigene Oxidation fördert. Pyruvatdehydrogenase wird bei Myokardischämie inaktiviert.

Ein anderer ist die Verringerung der Konzentration von zytosolischem anorganischem Phosphat. Es ist bekannt, dass Pyruvat als Antioxidans reaktive Sauerstoffspezies wie Wasserstoffperoxid und Lipidperoxide reinigt. Indirekt können die supraphysiologischen Konzentrationen von Pyruvat das zelluläre reduzierte Glutathion erhöhen.

Pyruvat wird als Ergänzung verkauft, um Gewicht zu verlieren, obwohl es keine Beweise gibt, um diese Verwendung zu unterstützen. Eine systematische Überprüfung von sechs Studien ergab einen statistisch signifikanten Unterschied im Körpergewicht mit Pyruvat im Vergleich zu Placebo.

Die Überprüfung auch unerwünschte Ereignisse im Zusammenhang mit Pyruvat, wie Durchfall, Blähungen und erhöhten Cholesterinwerte von Lipoproteinen niedriger Dichte (LDL) identifiziert.

Die Brombrenztraubensäure aus Brenztraubensäure abgeleitet werden, für mögliche Anwendungen in der Krebstherapie von Forschern an der Johns Hopkins University in einer Weise untersucht, die die Warburg Hypothese über die Ursache oder die Ursachen von Krebs (Brenztraubensäure und Metabolism, S.F.) unterstützen.

Referenzen

1. Brenztraubensäure und Metabolismus. (S.F.) Wiederhergestellt von grenzenlos.com.
2. EMBL-EBI (2017, 27. Februar). Brenztraubensäure. Von ebi.ac.uk abgerufen.
3. Humane Metabolom-Datenbank. (2017, 2. März). Zeige metabocard für Brenztraubensäure. Von hmdb.ca abgerufen.
4. Sicherheitsdatenblatt Brenztraubensäure. (2013, 21. Mai). Von sciencelab.com abgerufen.
5. Michael Cuffe, e. a.(2016, 8. August). Zellbiologie. Wiederhergestellt von britannica.com.
6. Nationales Zentrum für Biotechnologie-Information ... (2017, 11. März). PubChem Compound-Datenbank; CID = 1060. Von PubChem abgerufen.
7. Brenztraubensäure. (1997). Von PubMed abgerufen.
8. Brenztraubensäure. (2016, 17. August). Zurückgewonnen von drugobank.ca.
9. Royal Society of Chemistry. (2015). Brenztraubensäure. Von chemspider.com abgerufen.