Weinsäure Struktur, Anwendungen und Eigenschaften

Die Weinsäure ist eine organische Verbindung, deren Summenformel COOH (CHOH) ist₂COOH. Es hat zwei Carboxylgruppen; das heißt, es kann zwei Protonen freisetzen (H⁺). Mit anderen Worten, es ist eine zweiphasige Säure. Gleichermaßen kann es als eine Aldersäure (saurer Zucker) und ein Bernsteinsäurederivat klassifiziert werden.

Sein Salz ist seit jeher bekannt und gehört zu den Nebenprodukten der Weinbereitung. Dies kristallisiert als ein weißes Sediment, das als "Weindiamanten" getauft wird, die sich im Korken oder im Boden der Fässer und Flaschen ansammeln. Dieses Salz ist Kaliumbitartrat (oder Kaliumsäuretartrat).

Die Salze der Weinsäure haben gemeinsam das Vorhandensein von einem oder zwei Kationen (Na⁺, K⁺. NH₄⁺Ca²⁺usw.), weil es, wenn es seine zwei Protonen freisetzt, mit einer Ladung von -1 (wie mit den Salzen von Bitartrat) oder -2 negativ geladen bleibt.

Diese Verbindung wurde wiederum Gegenstand der Erforschung und Lehre der organischen Theorien im Zusammenhang mit optischer Aktivität, genauer gesagt mit Stereochemie.

Index

• 1 Wo ist es?
• 2 Struktur
• 3 Anwendungen
  • 3.1 In der Lebensmittelindustrie
  • 3.2 In der pharmazeutischen Industrie
  • 3.3 In der chemischen Industrie
  • 3.4 In der Bauindustrie
• 4 Eigenschaften
  • 4.1 Stereochemie
• 5 Referenzen

Wo ist es?

Weinsäure ist Bestandteil vieler Pflanzen und Lebensmittel wie Aprikosen, Avocados, Äpfel, Tamarinden, Sonnenblumenkernen und Weintrauben.

Im Alterungsprozess von Weinen wird diese Säure - bei kalten Temperaturen - mit Kalium kombiniert, um als Tartrat zu kristallisieren. Bei Rotweinen ist die Konzentration dieser Tartrate niedriger, während sie bei Weißweinen häufiger ist.

Tartrate sind Salze von weißen Kristallen, aber wenn sie Verunreinigungen aus der alkoholischen Umgebung verschließen, erhalten sie rötliche oder violette Töne.

Struktur

Im oberen Bild ist die molekulare Struktur der Weinsäure dargestellt. Die Carboxylgruppen (-COOH) befinden sich an den lateralen Enden und sind durch eine kurze Kette von zwei Kohlenstoffen getrennt (C₂ und C₃).

Jedes dieser Kohlenstoffatome ist wiederum mit einer H (weiße Kugel) und einer OH-Gruppe verknüpft. Diese Struktur kann die C-Verbindung drehen₂-C₃, wodurch mehrere Konformationen erzeugt werden, die das Molekül stabilisieren.

Das heißt, die zentrale Verbindung des Moleküls rotiert wie ein rotierender Zylinder und wechselt fortlaufend die räumliche Anordnung der -COOH-, H- und OH-Gruppen (Newman-Projektionen).

Zum Beispiel zeigen in dem Bild die zwei OH-Gruppen in entgegengesetzte Richtungen, was bedeutet, dass sie sich in Antipositionen zueinander befinden. Das gleiche gilt für die -COOH-Gruppen.

Eine andere mögliche Konformation ist die eines Paares von ekliptischen Gruppen, in denen beide Gruppen in der gleichen Richtung orientiert sind. Diese Konformationen würden keine wichtige Rolle in der Struktur der Verbindung für alle C-Kohlenstoffgruppen spielen₂ und C₃ sie waren gleich

Da in dieser Verbindung die vier Gruppen unterschiedlich sind (-COOH, OH, H und die andere Seite des Moleküls), sind die Kohlenstoffe asymmetrisch (oder chiral) und weisen die berühmte optische Aktivität auf.

Die Art, in der die Gruppen in C-Kohlenstoffen angeordnet sind₂ und C₃ von Weinsäure bestimmt einige verschiedene Strukturen und Eigenschaften für die gleiche Verbindung; das heißt, es erlaubt die Existenz von Stereoisomeren.

Anwendungen

In der Lebensmittelindustrie

Es wird als ein Eultratorstabilisator in Bäckereien verwendet. Es wird auch als Zutat für Hefe, Marmelade, Gelatine und Softdrinks verwendet. Ebenso erfüllt es Funktionen als Säuerungsmittel, Treibmittel und Ionenfänger.

Weinsäure findet sich in diesen Lebensmitteln: süße Kekse, Bonbons, Pralinen, gasförmige Flüssigkeiten, Backwaren und Weine.

In der Ausarbeitung der Weine wird es verwendet, um sie vom baubiologischen Standpunkt aus ausgeglichener zu machen, indem der pH-Wert von diesen verringert wird.

In der pharmazeutischen Industrie

Es wird bei der Herstellung von Pillen, Antibiotika und Brausetabletten sowie bei Arzneimitteln zur Behandlung von Herzerkrankungen verwendet.

In der chemischen Industrie

Es wird sowohl in der Fotografie als auch in der Galvanik eingesetzt und ist ein ideales Antioxidans für Industriefette.

Es wird auch als Metallionenfänger verwendet. Wie? Rotiere seine Bindungen so, dass sie die Sauerstoffatome der elektronenreichen Carbonylgruppe um diese positiv geladenen Spezies herum lokalisieren können.

In der Bauindustrie

Verzögert den Prozess der Aushärtung von Gips, Zement und Gips und macht den Umgang mit diesen Materialien effizienter.

Eigenschaften

- Weinsäure wird in Form von kristallinem Pulver oder leicht opaken weißen Kristallen in den Handel gebracht. Es hat einen angenehmen Geschmack und diese Eigenschaft weist auf einen guten Qualitätswein hin.

- Es schmilzt bei 206 ºC und brennt bei 210 ºC. Es ist sehr löslich in Wasser, Alkoholen, basischen Lösungen und Borax.

- Seine Dichte beträgt 1,79 g / ml bei 18 ºC und es gibt zwei Säurekonstanten: pKa₁ und pKa₂. Das heißt, jedes der beiden Säureprotonen hat seine eigene Tendenz, sich selbst in dem wässrigen Medium freizusetzen.

- Da es -COOH und OH-Gruppen hat, kann es für seine qualitative und quantitative Bestimmungen durch Infrarot (IR) -Spektroskopie analysiert werden.

- Andere Techniken, wie Massenspektroskopie und Kernspinresonanz, erlauben, die früheren Analysen auf dieser Verbindung durchzuführen.

Stereochemie

Weinsäure war die erste organische Verbindung, für die eine Enantiomerentrennung entwickelt wurde. Was bedeutet das? Es bedeutet, dass seine Stereoisomere durch die Forschungsarbeit des Biochemikers Louis Pasteur im Jahre 1848 manuell getrennt werden konnten.

Und was sind die Stereoisomere von Weinsäure? Diese sind: (R, R), (S, S) und (R, S). R und S sind die räumlichen Konfigurationen von Kohlenstoff C₂ und C₃.

Weinsäure (R, R), die "natürlichste", dreht polarisiertes Licht nach rechts; die Weinsäure (S, S) rotiert im Gegenuhrzeigersinn nach links. Und schließlich dreht Weinsäure (R, S) das polarisierte Licht nicht und ist optisch inaktiv.

Louis Pasteur fand und trennte mit Hilfe eines Mikroskops und einer Pinzette Weinsäurekristalle, die "Rechtshänder" - und "Linkshänder" -Muster zeigten, wie im Bild oben.

Auf diese Weise sind die "rechtshändigen" Kristalle diejenigen, die durch das Enantiomer (R, R) gebildet werden, während die "linkshändigen" Kristalle diejenigen des Enantiomers (S, S) sind.

Die Weinsäurekristalle (R, S) unterscheiden sich jedoch nicht von den anderen, da sie gleichzeitig rechts- und linkshändige Eigenschaften aufweisen; daher konnten sie nicht "gelöst" werden.

Referenzen

1. Monica Yichoy (7. November 2010). Sediment im Wein. [Abbildung] Von: flickr.com
2. Wikipedia. (2018). Weinsäure. Abgerufen am 6. April 2018 von: en.wikipedia.org
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5. Acipedia. Weinsäure. Abgerufen am 6. April 2018 von: acipedia.org
6. Pochteca Weinsäure Abgerufen am 6. April 2018 von: pochteca.com.mx
7. Dhaneshwar Singhet al. (2012). Über den Ursprung der optischen Inaktivität der Meso-Weinsäure. Fakultät für Chemie, Manipur Universität, Canchipur, Imphal, Indien. J. Chem. Pharm. Res., 4 (2): 1123-1129.