Chemische Struktur von Diphenylamin (C6H5) 2NH, Eigenschaften



Die Diphenylamin ist eine organische Verbindung, deren chemische Formel (C6H5)2NH Sein Name zeigt an, dass es ein Amin ist, sowie seine Formel (-NH2). Auf der anderen Seite bezieht sich der Ausdruck "Diphenyl" auf das Vorhandensein von zwei aromatischen Ringen, die an Stickstoff gebunden sind. Dementsprechend ist Diphenylamin ein aromatisches Amin.

In der Welt der organischen Verbindungen ist das Wort aromatisch nicht unbedingt mit der Existenz seiner Gerüche verbunden, sondern mit Eigenschaften, die sein chemisches Verhalten gegenüber bestimmten Arten definieren.

Im Fall von Diphenylamin fallen seine Aromatizität und die Tatsache, dass sein Feststoff ein charakteristisches Aroma aufweist, zusammen. Die Grundlage oder die Mechanismen, die ihre chemischen Reaktionen steuern, können jedoch durch ihren aromatischen Charakter erklärt werden, aber nicht durch ihr angenehmes Aroma.

Seine chemische Struktur, Basizität, Aromatizität und intermolekularen Wechselwirkungen sind die Variablen, die für seine Eigenschaften verantwortlich sind: von der Farbe seiner Kristalle bis zu seiner Anwendbarkeit als Antioxidans.

Index

  • 1 Chemische Struktur
  • 2 verwendet
  • 3 Vorbereitung
    • 3.1 Thermische Desaminierung von Anilin
    • 3.2 Reaktion mit Phenothiazin
  • 4 Eigenschaften
    • 4.1 Löslichkeit und Basizität
  • 5 Referenzen

Chemische Struktur

In den oberen Bildern sind die chemischen Strukturen von Diphenylamin dargestellt. Die schwarzen Kugeln entsprechen den Kohlenstoffatomen, die weißen Kugeln entsprechen den Wasserstoffatomen und die blauen Kugeln entsprechen dem Stickstoffatom.

Der Unterschied zwischen beiden Bildern ist das Modell, wie sie das Molekül grafisch darstellen. Im unteren Fall hebt sich die Aromatizität der Ringe mit den schwarzen punktierten Linien hervor, und ebenso ist die flache Geometrie dieser Ringe offensichtlich.

Keines der beiden Bilder zeigt das einzelne Elektronenpaar, das sich nicht am Stickstoffatom befindet. Diese Elektronen "wandern" durch das konjugierte π-System der Doppelbindungen in den Ringen. Dieses System bildet eine Art zirkulierende Wolke, die intermolekulare Wechselwirkungen ermöglicht; das heißt mit anderen Ringen eines anderen Moleküls.

Dies bedeutet, dass das nicht geteilte Stickstoffpaar durch beide Ringe läuft, ihre Elektronendichte gleichmäßig verteilt und dann zu Stickstoff zurückkehrt, um den Zyklus erneut zu wiederholen.

Bei diesem Prozess sinkt die Verfügbarkeit dieser Elektronen, was zu einer Abnahme der Basizität von Diphenylamin führt (seine Tendenz, Elektronen als Lewis-Base zu spenden).

Verwendet

Diphenylamin ist ein Oxidationsmittel, das eine Reihe von Funktionen erfüllen kann, darunter die folgenden:

- Während der Lagerung durchlaufen Äpfel und Birnen einen physiologischen Prozess, der als Verbrühung bezeichnet wird und mit der Produktion von konjugierten Trienen in Verbindung steht, was zur Schädigung der Haut von Früchten führt. Die Wirkung von Diphenylamin erlaubt es, die Lagerzeit zu verlängern und den Schaden von Früchten auf 10% dessen zu reduzieren, was in ihrer Abwesenheit beobachtet wurde.

- Bei der Oxidationsbekämpfung verlängern Diphenylamin und seine Derivate den Betrieb der Motoren, indem sie die Verdickung von Altöl verhindern.

- Diphenylamin wird verwendet, um die Ozonwirkung in der Gummiherstellung zu begrenzen.

- Diphenylamin wird in der analytischen Chemie zum Nachweis von Nitraten (NO3-), Chlorate (ClO)3-) und andere Oxidationsmittel.

- Es ist ein Indikator, der in den Erkennungstests der Nitratvergiftung benutzt wird.

- Wenn RNA für eine Stunde hydrolysiert wird, reagiert sie mit Diphenylamin; Dies ermöglicht seine Quantifizierung.

- In der Veterinärmedizin wird Diphenylamin topisch zur Vorbeugung und Behandlung von Schneckenwürmern bei Zuchttieren eingesetzt.

- Einige der Diphenylaminderivate gehören zur Kategorie der nichtsteroidalen Entzündungshemmer. In ähnlicher Weise können sie pharmakologische und therapeutische Wirkungen, wie antimikrobielle, analgetische, antikonvulsive und Antikrebsaktivität, aufweisen.

Vorbereitung

Natürlich wird Diphenylamin in Zwiebeln, Koriandern, grünen und schwarzen Teeblättern und Zitrusfruchtschalen produziert. Synthetisch gibt es viele Wege, die zu dieser Verbindung führen, wie zum Beispiel:

Thermische Desaminierung von Anilin

Es wird durch thermische Desaminierung des Anilins (C6H5NH2) in Gegenwart von oxidierenden Katalysatoren.

Wenn das Anilin in dieser Reaktion kein Sauerstoffatom in seine Struktur einbaut, warum wird es oxidiert? Weil der aromatische Ring eine elektronenziehende Gruppe ist, anders als das H-Atom, das seine niedrige Elektronendichte an Stickstoff im Molekül abgibt.

2C6H5NH2 => (C5H5)2 NH + NH3

Auch Anilin kann mit dem Anilinhydrochloridsalz reagieren (C.6H5NH3+Cl-) unter einer 230 ° C Heizung für 20 Stunden.

C6H5NH2 + C6H5NH3+Cl- => (C5H5)2 NH

Reaktion mit Phenothiazin

Diphenylamin verursacht mehrere Derivate, wenn es mit verschiedenen Reagenzien kombiniert wird. Eines davon ist Phenothiazin, das, wenn es mit Schwefel synthetisiert wird, ein Vorläufer von Derivaten mit pharmazeutischer Wirkung ist.

(C6H5)2NH + 2S => S (C6H4) NH + H2S

Eigenschaften

Diphenylamin ist ein weißer kristalliner Feststoff, der je nach seinen Verunreinigungen Bronze-, Bernstein- oder Gelbtöne annehmen kann. Es hat ein angenehmes Aroma zu Blüten, hat ein Molekulargewicht von 169,23 g / mol und eine Dichte von 1,2 g / mL.

Die Moleküle dieser Festkörper wechselwirken durch Van-der-Waals-Kräfte, zu denen die durch die Stickstoffatome (NH-NH) gebildeten Wasserstoffbrücken und die Stapelung der aromatischen Ringe gehören, wobei ihre "elektronischen Wolken" übereinander liegen .

Da die aromatischen Ringe viel Platz einnehmen, behindern sie die Wasserstoffbrücken, ohne auch die Rotation der N-Ring-Bindungen zu berücksichtigen. Dies hat zur Folge, dass der Feststoff keinen sehr hohen Schmelzpunkt (53 ºC) hat.

Im flüssigen Zustand sind die Moleküle jedoch mehr getrennt und die Effizienz der Wasserstoffbrücken verbessert sich. In ähnlicher Weise ist Diphenylamin relativ schwer und benötigt viel Wärme, um in die Gasphase überzugehen (302 ° C, sein Siedepunkt). Dies ist auch teilweise auf das Gewicht und die Wechselwirkungen der aromatischen Ringe zurückzuführen.

Löslichkeit und Basizität

Es ist sehr wasserunlöslich (0,03 g / 100 g Wasser) aufgrund des hydrophoben Charakters seiner aromatischen Ringe. Auf der anderen Seite ist es in organischen Lösungsmitteln wie Benzol, Tetrachlorkohlenstoff (CCl) sehr gut löslich.4), Aceton, Ethanol, Pyridin, Essigsäure usw.

Seine Säurekonstante (pKa) beträgt 0,79, was auf die Acidität seiner konjugierten Säure (C6H5NH3+). Das zu dem Stickstoff hinzugefügte Proton neigt dazu, sich abzulösen, weil das Elektronenpaar, mit dem es verbunden ist, die aromatischen Ringe durchlaufen kann. Somit ist die hohe Instabilität C6H5NH3+ spiegelt die geringe Basizität von Diphenylamin wider.

Referenzen 

  1. Gabriela Calvo (16. April 2009). Wie beeinflusst Diphenylamin die Qualität der Früchte? Abgerufen am 10. April 2018 von: todoagro.com
  2. Die Lubrizol Corporation. (2018). Diphenylamin Antioxidantien. Abgerufen am 10. April 2018 von: lubrizol.com
  3. Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Pharmakologische Anwendungen von Diphenylamin und seinem Derivat als wirksame bioaktive Verbindung: Ein Überblick. Aktuelle bioaktive Verbindungen, Band 13.
  4. VorbereitungChem. (2015-2016). Herstellung von Diphenylamin. Abgerufen am 10. April 2018 von: prepchem.com
  5. PubChem. (2018). Diphenylamin. Abgerufen am 10. April 2018 von: publem.ncbi.nlm.nih.gov.
  6. Wikipedia. (2018). Diphenylamin. Abgerufen am 10. April 2018 von: en.wikipedia.org