Phenolphthalein (C20H14O4) Chemische Struktur, Eigenschaften



Die Phenolphthalein ist ein organischer Farbstoff, der wiederum eine schwache diprotische Säure ist, die in vielen volumetrischen Bestimmungen als Säure-Base-Indikator verwendet wird. Das heißt, wenn es eine zweiphasige Säure ist, können Sie in Lösung zwei H-Ionen verlieren+und um ein Indikator zu sein, muss es die Eigenschaft haben, in dem zu bewertenden pH-Bereich bunt zu sein.

Im basischen Medium (pH> 8) ist Phenolphthalein rosa, das zu einem purpurnen Rot intensiviert werden kann (wie in der folgenden Abbildung dargestellt). Um als Säure-Base-Indikator verwendet zu werden, darf es nicht schneller mit OH reagieren- des Mediums, das die Analyten bestimmen.

Außerdem ist, wie eine sehr schwache Säure die Anwesenheit von -COOH-Gruppen ist, wird verworfen, und daher die Quelle für saure Protonen sind zwei OH-Gruppen an zwei aromatische Ringe gebunden sind.

Index

  • 1 Formel
  • 2 Chemische Struktur
  • 3 Verwendet
    • 3.1 Indikatorfunktion
    • 3.2 Verwendung in der Medizin
  • 4 Vorbereitung
  • 5 Eigenschaften
  • 6 Referenzen

Formel

Phenolphthalein ist eine organische Verbindung, deren kondensierte chemische Formel C ist20H14O4. Obwohl es möglicherweise nicht genug ist, um herauszufinden, welche organischen Gruppen Sie haben, können Sie die Ungesättigtheit aus der Formel berechnen, um damit zu beginnen, Ihr Skelett aufzuklären.

Chemische Struktur

Die Struktur von Phenolphthalein ist dynamisch, was bedeutet, dass es sich abhängig vom pH-Wert seiner Umgebung verändert. Im oberen Bild ist die Struktur von Phenolphthalein im Bereich von 0 dargestellt

Es ist der pentagonale Ring, der die größten Veränderungen erfährt. Wenn zum Beispiel in einem basischen Medium eine der OH-Gruppen der Phenolringe deprotoniert ist, ist ihre negative Ladung (-O-) wird durch den aromatischen Ring angezogen, der den fünfeckigen Ring in der neuen Anordnung seiner Glieder "öffnet".

Hier befindet sich die neue negative Ladung in der -COO-Gruppe-, die sich vom pentagonalen Ring "löste".

Dann, nach Erhöhung der Basizität des Mediums, wird die zweite OH-Gruppe der Phenolringe deprotoniert und die resultierende Ladung ist über die gesamte Molekülstruktur delokalisiert.

Das untere Bild fasst das Ergebnis der beiden Deprotonierungen im basischen Medium zusammen. Es ist diese Struktur, die für die bekannte rosa Färbung von Phenolphthalein verantwortlich ist.

Electrons „travel“ durch π-Konjugat System (mit Doppelbindungen resonant gezeigt) absorbiert im sichtbaren Spektrum, insbesondere die Wellenlänge von Gelb, die rosae Farbe widerspiegelt, dass die Augen des Betrachters erreicht.

Phenolphthalein weist insgesamt vier Strukturen auf. Die beiden vorhergehenden sind in der Praxis die wichtigsten und werden abgekürzt als: H2In und In2-.

Verwendet

Indikatorfunktion

Phenolphthalein wird in der chemischen Analytik als visueller Indikator bei der Bestimmung des Äquivalenzpunktes in Neutralisationsreaktionen oder Säure-Base-Titrationen verwendet. Das Reagenz für diese Säure-Base-Titrationen wird zu 1% in 90% Alkohol gelöst hergestellt.

Phenolphthalein hat 4 Zustände:

- In einem stark sauren Medium hat es eine orange Farbe (H3in+).

- Durch Erhöhung des pH-Wertes und leichte Basifizierung wird die Lösung farblos (H2In).

- In der anionischen Form beim Verlust des zweiten Protons wird in der Lösung ein Farbumschlag von farblos nach violett rot erzeugt (In2-), dies als Folge des pH-Anstiegs zwischen 8,0 bis 9,6.

- In einem stark basischen Medium (pH> 13) ist die Färbung farblos (In (OH)3-).

Dieses Verhalten hat die Verwendung von Phenolphthalein als Hinweis auf die Karbonatisierung von Beton ermöglicht, was den pH-Wert auf einen Wert zwischen 8,5 und 9 ändert.

Auch die Veränderung der Färbung ist sehr abrupt; das heißt, dass das Anion In2- Pink wird mit hoher Geschwindigkeit produziert. Folglich erlaubt es ihm, ein Kandidat als ein Indikator in vielen volumetrischen Bestimmungen zu sein; zum Beispiel das einer schwachen Säure (Essigsäure) oder einer starken Säure (Salzsäure).

Verwendet in der Medizin

Phenolphthalein wurde als Abführmittel verwendet. Allerdings gibt es wissenschaftliche Literatur zeigt, dass einige Abführmittel Phenolphthalein als Wirkstoff enthält, die durch die Hemmung der Aufnahme von Wasser und Elektrolyte in den Dickdarm wirkt Förderung evacuaciones- negative Auswirkungen haben könnte.

Längere Verwendung dieser Medikamente enthalten Phenolphthalein ist mit der Herstellung von verschiedenen Störungen der Darmfunktion, Pankreatitis und sogar Krebs, produzierten in erster Linie bei Frauen und in Tiermodellen für die pharmakologische Untersuchung dieser Chemikalie verwendet.

Phenolphthalein chemisch modifizierte, und wandeln sie dann in seinem reduzierten Zustand wird es als Reagenz in der forensischen Beweis verwendet zur Bestimmung der Anwesenheit von Hämoglobin in einer Probe (Test Kastle-Meyer), die durch das Vorliegen von falschen Positiven schlüssig ist .

Vorbereitung

Es ist aus der Kondensation von Phthalsäureanhydrid mit Phenol in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure gebildet, und eine Mischung aus Aluminiumchloriden und Zink als Reaktionskatalysatoren:

Die elektrophile aromatische Substitution ist der Mechanismus, der diese Reaktion steuert. Was ist das? Der Phenolring (das Molekül auf der linken Seite) ist dank des elektronenreichen Sauerstoffatoms negativ geladen, sodass jedes freie Paar durch die "elektronische Schaltung" des Rings wandern kann.

Auf der anderen Seite ist der Kohlenstoff der C = O-Gruppe von Phthalsäureanhydrid sehr ungeschützt, weil der Phthalsäurering und die Sauerstoffatome die Elektronendichte abziehen und somit eine positive Teilladung tragen. Der elektronenreiche Phenolring greift diesen elektronenarmen Kohlenstoff an und bindet den ersten Ring an die Struktur an.

Dieser Angriff tritt bevorzugt am entgegengesetzten Ende des an die OH-Gruppe gebundenen Kohlenstoffs auf; Das ist die Position -für.

Das Gleiche passiert mit dem zweiten Ring: Er attackiert den gleichen Kohlenstoff und aus diesem wird ein Molekül Wasser freigesetzt, das durch das saure Medium erzeugt wird.

Auf diese Weise ist Phenolphthalein nichts weiter als ein Phthalsäureanhydridmolekül, das zwei Phenolringe in einer seiner Kohlenstoffgruppen (C = O) eingebaut hat.

Eigenschaften

Sein physikalisches Aussehen ist das eines weißen Festkörpers mit triklinen Kristallen, oft agglomeriert oder in Form rhombischer Nadeln. Es ist geruchlos, dichter als flüssiges Wasser (1.277 g / ml bei 32 ° C) und sehr wenig flüchtig (geschätzter Dampfdruck: 6,7 x 10-13 mmHg).

Es ist in Wasser sehr schlecht löslich (400 mg / l), aber in Alkoholen und Äther sehr gut löslich. Aus diesem Grund wird empfohlen, vor der Verwendung in Ethanol zu verdünnen.

Es ist in aromatischen Lösungsmitteln wie Benzol und Toluol oder in aliphatischen Kohlenwasserstoffen wie n-Hexan unlöslich.

Es schmilzt bei 262,5ºC und die Flüssigkeit hat einen Siedepunkt von 557,8 ± 50,0ºC bei Atmosphärendruck. Diese Werte weisen auf starke intermolekulare Wechselwirkungen hin. Dies liegt an den Wasserstoffbrücken sowie den frontalen Wechselwirkungen zwischen den Ringen.

Sein pKa beträgt 9,7 bei 25 ºC. Dies führt zu einer sehr geringen Neigung zur Dissoziation in wässrigem Medium:

H2In (ac) + 2H2O (l) <=>2-(ac) + 2H3O+

Dies ist ein Gleichgewicht in wässrigem Medium. Allerdings ist der Anstieg der OH-Ionen- in der Lösung verringert sich die vorliegende Menge an H3O+.

Folglich verschiebt sich das Gleichgewicht nach rechts, um mehr H zu produzieren3O+. Auf diese Weise wird Ihr anfänglicher Verlust belohnt.

Wenn mehr Basis hinzugefügt wird, bewegt sich das Gleichgewicht nach rechts, und so weiter, bis nichts mehr von der Spezies H übrig ist2. Zu diesem Zeitpunkt ist die Spezies In2- färbe die Lösung pink.

Schließlich zersetzt sich Phenolphthalein beim Erhitzen unter Bildung von beißendem und reizendem Rauch.

Referenzen

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  2. Herrera D., Fernández c. et al (2015). Abführmittel mit Phenolphthalein und seine Beziehung zur Entwicklung von Krebs. Abgerufen am 13. April 2018 von: uv.mx
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