Alkalihalogenide Typen, Nomenklatur, Verwendungen und Vorbereitung

Die AlkylhalogenideAlkylhalogenide, Halogenalkane oder Halogenalkane sind chemische Verbindungen, in denen ein oder mehrere der Wasserstoffatom von einem Alkan mit Halogenatomen (in der Regel ein oder mehr Fluor, Chlor, Brom oder Jod) ersetzt wurde.

Wie ebenfalls zu Alkanen gilt, sind Halogenalkane ungesättigte organische Verbindungen, was bedeutet, dass alle chemischen Bindungen der Atome im Molekül verknüpfende Bindung Single sind.

Jedes Kohlenstoffatom bildet 4 Bindungen, entweder mit anderen Kohlenstoffatomen oder mit Wasserstoff- oder Halogenatomen. Jedes Wasserstoffatom und Halogen ist mit einem einzelnen Kohlenstoffatom verbunden.

Eine einfache allgemeine Formel, die viele (aber nicht alle) der Halogenalkane beschreibt, ist:

C_nH_{2n + 1}X

Wo der Buchstabe n die Anzahl der Kohlenstoffatome in jedem Molekül der Verbindung darstellt und der Buchstabe X ein bestimmtes Halogenatom darstellt.

Ein Beispiel für einen echten chemischen durch diese Formel beschrieben ist Fluormethan (auch als Methylfluorid bekannt), deren Moleküle nur ein Kohlenstoffatom (also n = 1) und schließt die Halogen-Fluor (SOx = F). Die Formel dieser Verbindung ist CH₃F (Haloalkane, S. F.).

Vergleicht man Alkane und Halogenalkane, sehen wir, dass Habalkane hat Punkte höher als Alkane die gleiche Anzahl von Kohlenstoffatomen siedenden enthält.

Die Dispersionskräfte von London sind die ersten von zwei Arten von Kräften, die zu dieser physikalischen Eigenschaft beitragen. Es muss daran erinnert werden, dass die Dispersionskräfte von London mit der molekularen Oberfläche zunehmen.

Beim Vergleich von Halogenalkanen mit Alkanen zeigen Halogenalkane eine Vergrößerung der Oberfläche aufgrund der Substitution eines Halogens für Wasserstoff.

Die Dipol-Dipol-Wechselwirkung ist die zweite Art von Kraft, die zu einem höheren Siedepunkt beiträgt. Diese Art der Wechselwirkung ist eine Coulomb-Anziehung zwischen dem positiven und negativen Teilteillasten zwischen den Kohlenstoff-Halogen-Bindungen in Molekülen separate Halogenalkan.

Ähnlich wie London-Dispersionskräfte, Dipol-Dipol-Wechselwirkungen schaffen einen höheren Siedepunkt im Vergleich zu Alkanen Habalkane mit der gleichen Kohlenstoffzahl (Curtis, 2016).

Arten von Alkylhalogeniden

Alkylhalogenide, die Aminen ähnlich sind, können primär, sekundär oder tertiär sein, abhängig davon, in welchem ​​Kohlenstoffatom sich das Halogenatom befindet.

In einem primären Halogenalkan (1º) ist der Kohlenstoff, der das Halogenatom trägt, nur an eine andere Alkylgruppe gebunden. Beispiele für primäre Halogenalkane sind in 1 angegeben.

Abbildung 1: Beispiele für Halogenalkane, Bromethan (links) Chlorpropan (Cent) und 2-Methyliodpropan.

In einem sekundären halógenoalcano (2.) wird die Kohlenstoff gebundenes Halogen direkt an zwei Alkylgruppen gebunden, die gleich oder verschieden sein können. In Fig. 2 sind Beispiele für sekundäre Halogenalkane dargestellt.

Abbildung 2: Beispiele für sekundäre Halogenalkane, 2-Brompropan (links) und 2-Chlorbutan (rechts)

In einem tertiären Halogenalkan (3º) ist das Kohlenstoffatom, das das Halogen enthält, direkt an drei Alkylgruppen gebunden, die irgendeine Kombination davon oder verschieden sein können.

Nomenklatur

Nach der IUPAC müssen drei Regeln befolgt werden, um die Alkylhalogenide zu nennen:

1. Die Mutterkette ist nummeriert, um dem Substituenten zuerst die niedrigste Zahl zu geben, entweder Halogen oder eine Alkylgruppe.
2. die Halogensubstituenten werden durch die Präfixe für Fluor, Chlor, Brom und Jod und die Liste in alphabetischer Reihenfolge mit anderen Substituenten angegeben.
3. Jedes Halogen befindet sich in der Hauptkette und gibt ihm eine Nummer, die dem Namen des Halogens vorausgeht (Ian Hunt, S.F.).

Zum Beispiel, wenn Sie das folgende Molekül haben:

Nach den obigen Schritten werden das Molekül an dem Kohlenstoffausgang wobei das Halogen Chlor in diesem Fall an der Position 1. Dieses Molekül ist nummeriert 1-Chlor Butan oder chlorbutan bezeichnet werden.

Ein anderes Beispiel wäre das folgende Molekül:

Beachten Sie, dass zwei Chloratome vorhanden sind. In diesem Fall wird das Vorzeichen di zu dem Halogen addiert, dem die Kohlenstoffzahlen vorangestellt sind, an denen sie gefunden wurden. In diesem Fall wird das Molekül 1,2-Dichlorbutan (Colapret, S.F.) genannt.

Herstellung von Halogenalkanen

Die Halogenalkane können aus der Reaktion zwischen Alkenen und Halogenwasserstoffen hergestellt werden, werden aber häufiger die -OH-Gruppe in einen Alkohol durch ein Halogenatom ersetzt wird.

Die allgemeine Reaktion ist die folgende:

Es ist möglich, erfolgreich tertiären Chloralkane der entsprechende Alkohol und konzentrierte Salzsäure, sondern primär oder sekundär ist notwendig, eine andere Methode zu verwenden, da die Reaktionsgeschwindigkeiten zu langsam sind.

Ein tertiäres Chloralkan kann durch Rühren des entsprechenden Alkohols mit konzentrierter Salzsäure bei Raumtemperatur hergestellt werden.

Chloralkane können durch Umsetzen eines Alkohols mit flüssigem Phosphor (III) chlorid, PCl 3, hergestellt werden.

Sie können auch hergestellt werden, indem festes Phosphorchlorid (V) (PC15) zu einem Alkohol zugegeben wird.

Diese Reaktion ist bei Raumtemperatur heftig und erzeugt Wolken von Chlorwasserstoffgas. Es ist keine gute Wahl für die Herstellung von Halogenalkanen, obwohl es als Test für -OH-Gruppen in der organischen Chemie verwendet wird (Clark, MAKING HALOGENOALKANES, 2015).

Verwendung von Alkylhalogenid

Alkylhalogenide finden verschiedene Anwendungen, einschließlich Feuerlöschern, Treibmitteln und Lösungsmitteln.

Haloalkane reagieren mit vielen Substanzen, die zu einer breiten Palette verschiedener organischer Produkte führen, daher sind sie im Labor als Zwischenprodukte bei der Herstellung anderer organischer Chemikalien nützlich.

Einige Haloalkane haben negative Auswirkungen auf die Umwelt, wie Ozonabbau. Die bekannteste Familie innerhalb dieser Gruppe sind Fluorchlorkohlenwasserstoffe, kurz FCKW.

FCKW sind Fluorchlorkohlenwasserstoffe - Verbindungen, die Kohlenstoff mit Chlor- und Fluoratomen enthalten. Zwei gebräuchliche CFCs sind CFC-11, das ist Trichlorkohlenstoff-Kohlenstoff und CFC-12, das Dichlor-Difluor-Kohlenstoff ist.

FCKW sind nicht brennbar und nicht sehr giftig. Daher haben sie eine große Anzahl von Anwendungen erhalten.

Sie wurden als Kühlmittel, Treibmittel für Aerosole, zur Erzeugung von geschäumten Kunststoffen wie expandiertem Polystyrol oder Polyurethanschaum und als Lösungsmittel für die chemische Reinigung und allgemeine Entfettungszwecke verwendet.

Unglücklicherweise sind FCKWs hauptsächlich für die Zerstörung der Ozonschicht verantwortlich. In der oberen Atmosphäre werden die Kohlenstoff-Chlor-Bindungen gebrochen, um Chlor-freie Radikale zu ergeben.

Es sind diese Radikale, die Ozon zerstören. FCKW werden durch Verbindungen ersetzt, die weniger umweltschädlich sind. Aufgrund des Montreal-Protokolls wurde die Verwendung der meisten FCKWs von dort entfernt.

FCKW können auch die globale Erwärmung verursachen. Ein Molekül von CFC-11 beispielsweise hat ein Treibhauspotential, das ungefähr 5000 Mal größer ist als ein Molekül Kohlendioxid.

Auf der anderen Seite gibt es viel mehr Kohlendioxid in der Atmosphäre als FCKW, also ist die globale Erwärmung nicht das Hauptproblem, das mit ihnen verbunden ist.

Einige Halogenalkane werden immer noch verwendet, obwohl einfache Alkane wie Butan für einige Anwendungen (zum Beispiel als Aerosol-Treibmittel) verwendet werden können (Clark, USES OF HALOGENOALKANES, 2015).

Referenzen

1. Clark, J. (2015, September). Einführung von HALOGENOALKANEN . Von chemguide.de: chemguide.de
2. Clark, J. (2015, September). HALOGENOALKANE HERSTELLEN . Von chemguide.de: chemguide.de
3. Clark, J. (2015, September). VERWENDUNG VON HALOGENOALKANEN. Von chemguide.de: chemguide.de
4. Colapret, J. (S.F.). Halogenalkane (Alkylhalogenide). Von colapret.cm.utexas.edu: colapret.cm.utexas.edu.
5. Curtis, R. (2016, 12. Juli). Haloalkane. Von chem.libretexts.org: chem.libretexts.org.
6. Haloalkane. (S.F.) Von Ivyrosen: ivyroses.com.
7. Ian Hunt. (S.F.) Basic IUPAC Organische Nomenklatur. Von chem.ucalgary.de: chem.ucalgary.de.