Chemische Struktur, Eigenschaften, Verwendung und Synthese von Methylsalicylat

Die Methylsalicylat ist eine chemische Substanz organischer Natur, die trotz ihrer farblosen Erscheinung und ihres angenehmen Geruchs mit leicht süßlicher Note als die Verbindung mit der höchsten Toxizität unter den bekannten Salicylaten angesehen wird. Diese Art ist besser unter dem Namen Wintergrünöl bekannt.

Es befindet sich in flüssigem Zustand unter Standardbedingungen von Temperatur und Druck (25 ° C und 1 atm) und stellt einen organischen Ester dar, der natürlicherweise von einer Vielzahl von Pflanzen stammt. Aus der Beobachtung und Untersuchung seiner Produktion in der Natur war es möglich, mit der Synthese von Methylsalicylat fortzufahren.

Diese Synthese wurde mittels einer chemischen Reaktion zwischen dem Ester aus Salicylsäure und seiner Kombination mit Methanol durchgeführt. Auf diese Weise ist diese Verbindung Teil von Salbei, Weißwein und Früchten wie Pflaume und Apfel, unter anderem natürlich vorkommt.

Synthetisch wird Methylsalicylat bei der Herstellung von Aromastoffen sowie in bestimmten Nahrungsmitteln und Getränken verwendet.

Index

• 1 Chemische Struktur
• 2 Eigenschaften
• 3 Verwendet
• 4 Synthese
• 5 Referenzen

Chemische Struktur

Die chemische Struktur von Methylsalicylat besteht aus zwei funktionellen Hauptgruppen (einem Ester und einem daran gebundenen Phenol), wie im Bild oben gezeigt.

Es wird beobachtet, dass es aus einem Benzolring (der einen direkten Einfluss auf die Reaktivität und Stabilität der Verbindung darstellt) besteht, aus der Salicylsäure, von der es abgeleitet ist.

Um sie getrennt zu nennen, kann gesagt werden, dass eine Hydroxylgruppe und ein Methylester in der ortho-Position (1,2) an den oben erwähnten Ring gebunden sind.

Dann, wenn die OH-Gruppe mit dem Benzolring verbunden ist, wird ein Phenol gebildet, aber die Gruppe, die die höchste "Hierarchie" in diesem Molekül hat, ist der Ester, was dieser Verbindung eine besondere Struktur und daher recht spezifische Eigenschaften verleiht.

Auf diese Weise wird sein chemischer Name als Methyl-2-hydroxybenzoat angegeben, das von der IUPAC erteilt wurde, obwohl es in Bezug auf diese Verbindung weniger häufig verwendet wird.

Eigenschaften

- Es handelt sich um eine chemische Spezies, die zu der Gruppe der Salicylate gehört, die Produkte natürlichen Ursprungs aus dem Stoffwechsel einiger Pflanzenorganismen sind.

- Die therapeutischen Eigenschaften von Salicylaten in medizinischen Behandlungen sind bekannt.

- Diese Verbindung ist in bestimmten Getränken wie Weißwein, Tee, Salbei und bestimmten Früchten wie Papaya oder Kirsche enthalten.

- Es ist natürlich in den Blättern einer großen Anzahl von Pflanzen, vor allem in bestimmten Familien gefunden.

- Es gehört zu der Gruppe der organischen Ester, die im Labor synthetisiert werden können.

- Es wird in flüssigem Zustand erhalten, dessen Dichte unter Standardbedingungen von Druck und Temperatur (1 atm und 25 ° C) ungefähr 1,174 g / ml beträgt.

- Es bildet eine farblose, gelbliche oder rötliche flüssige Phase, die in Wasser (das ein anorganisches Lösungsmittel ist) und in anderen organischen Lösungsmitteln als löslich angesehen wird.

- Sein Siedepunkt liegt bei ca. 222 ° C, wobei seine thermische Zersetzung bei ca. 340 bis 350 ° C liegt.

- Es bietet zahlreiche Anwendungen, von Aromastoffen in der Süßwarenindustrie bis hin zu Analgetika und anderen Produkten in der pharmazeutischen Industrie.

- Seine Molekularformel wird als C dargestellt₈H₈O₃ und hat eine Molmasse von 152,15 g / mol.

Verwendet

Aufgrund seiner strukturellen Eigenschaften hat Methylsalicylat als Methylester aus Salicylsäure eine große Anzahl von Anwendungen in verschiedenen Bereichen.

Eine der Hauptverwendungen (und die bekannteste) dieser Substanz ist die des Aromastoffs in verschiedenen Produkten: von der Kosmetikindustrie als Duftstoff für die Lebensmittelindustrie als Geschmacksstoff in Süßigkeiten (Kaugummi, Süßigkeiten, Eiscreme, unter anderem).

Es wird auch in der Kosmetikindustrie als Heizmittel und für Muskelmassagen im Sportbereich verwendet. Im letzteren Fall handelt es sich um einen Rubefacient; das heißt, es verursacht die oberflächliche Rötung der Haut und der schleimigen Schleimhäute, wenn sie mit ihnen in Berührung kommen.

In gleicher Weise wird es in Creme zur topischen Anwendung für seine analgetischen und entzündungshemmenden Eigenschaften bei Behandlungen für rheumatische Erkrankungen verwendet.

Eine weitere Anwendung ist die Verwendung in Aromatherapiesitzungen aufgrund der ätherischen Öle.

Zusätzlich zu seiner Verwendung als Schutzmittel gegen ultraviolette Strahlung in Sonnencremes werden seine Eigenschaften gegen Licht für technologische Anwendungen untersucht, wie die Herstellung von Lasern oder die Erzeugung von empfindlichen Spezies, um Informationen in Molekülen zu speichern.

Synthese

Zunächst sollte erwähnt werden, dass Methylsalicylat auf natürliche Weise aus der Destillation der Zweige bestimmter Pflanzen gewonnen werden kann, z.Gaultheria procumbens) oder die süße Birke (Langsame Betula).

Diese Substanz wurde erstmals im Jahr 1843 dank des französischen Forschers Auguste Cahours extrahiert und isoliert; aus dem Wintergrün, heutzutage wird es durch Synthese in Laboratorien und sogar auf kommerzieller Ebene erhalten.

Die Reaktion, die auftritt, um diese chemische Verbindung zu erhalten, ist ein Verfahren, das Veresterung genannt wird, bei dem ein Ester durch die Reaktion zwischen einem Alkohol und einer Carbonsäure erhalten wird. In diesem Fall tritt es zwischen Methanol und Salicylsäure auf, wie nachstehend gezeigt:

CH₃OH + C₇H₆O₃ → C₈H₈O₃ + H₂O

Es sollte angemerkt werden, dass der Teil des Salicylsäuremoleküls, der mit der Hydroxylgruppe (OH) des Alkohols verestert ist, die Carboxylgruppe (COOH) ist.

Was also zwischen diesen beiden chemischen Spezies passiert, ist eine Kondensationsreaktion, weil das unter den Reaktanten vorhandene Wassermolekül entfernt wird, während die anderen Reaktantenspezies kondensiert werden, um das Methylsalicylat zu erhalten.

Das folgende Bild zeigt die Synthese von Methylsalicylat aus Salicylsäure, wobei zwei aufeinanderfolgende Reaktionen gezeigt werden.

Referenzen

1. Wikipedia. (s.). Methylsalicylat. Erholte sich von en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (s.f.). Methylsalicylat. Von britannica.com abgerufen
3. Europarat. Expertenkomitee für kosmetische Produkte. (2008). Wirkstoffe in der Kosmetik verwendet: Safety Survey. Wiederhergestellt von books.google.co.ve
4. Dasgupta, A. und Wahed, A. (2013). Klinische Chemie, Immunologie und Laborqualitätskontrolle. Von books.google.co.ve abgerufen
5. PubChem. (s.f.) Methylsalicylat. Von publem.ncbi.nlm.nih.gov abgerufen