Ester Eigenschaften, Struktur, Anwendungen, Beispiele

Die Ester sie sind organische Verbindungen, die eine Carbonsäurekomponente und eine Alkoholkomponente aufweisen. Seine allgemeine chemische Formel ist RCO₂R^' oder RCOOR^'. Die rechte Seite, RCOO, entspricht der Carboxylgruppe, während die rechte, OR^' Es ist Alkohol. Die zwei teilen ein Sauerstoffatom und teilen eine gewisse Ähnlichkeit mit den Ethern (ROR ').

Aus diesem Grund wird Ethylacetat, CH₃COOCH₂CH₃, der einfachste der Ester, wurde als der angesehen Essigsäure oder Essig, und daher der etymologische Ursprung des Namens Ester. So besteht ein Ester aus der Substitution des sauren Wasserstoffs der COOH-Gruppe für eine Alkylgruppe, die von einem Alkohol stammt.

Wo sind die Ester? Aus den Böden der organischen Chemie gibt es viele natürliche Quellen. Der angenehme Geruch von Früchten wie Bananen, Birnen und Äpfeln ist das Produkt der Wechselwirkung von Estern mit vielen anderen Komponenten. Sie finden sich auch in Form von Triglyceriden in Ölen oder Fetten.

Unser Körper stellt Triglyceride aus Fettsäuren mit langen Kohlenstoffketten und Alkoholglycerol her. Was einige Ester von anderen unterscheidet, liegt sowohl in R, der Säurekomponentenkette, und R ', als auch in der Alkoholkomponente.

Ein Ester mit niedrigem Molekulargewicht muss wenige Kohlenstoffe in R und R 'aufweisen, während andere, wie Wachse, viele Kohlenstoffatome, insbesondere in R', die Alkoholkomponente, und daher hohe Molekulargewichte aufweisen.

Jedoch sind nicht alle Ester streng biologisch. Wenn das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe durch eines von Phosphor ersetzt wird, ist RHOOR 'anwesend. Dies ist bekannt als Phosphatester, und sie sind von entscheidender Bedeutung in der Struktur der DNA.

Solange sich ein Atom effizient an Kohlenstoff oder Sauerstoff wie Schwefel (RSOOR ') binden kann, kann es folglich einen anorganischen Ester bilden.

Index

• 1 Eigenschaften
  • 1.1 Löslichkeit in Wasser
  • 1.2 Hydrolysereaktion
  • 1.3 Reduktionsreaktion
  • 1.4 Umesterungsreaktion
• 2 Struktur
  • 2.1 Akzeptor von Wasserstoffbrücken
• 3 Nomenklatur
• 4 Wie sind sie gebildet?
  • 4.1 Veresterung
  • 4.2 Ester aus Acylchloriden
• 5 Verwendet
• 6 Beispiele
• 7 Referenzen

Eigenschaften

Ester sind keine Säuren oder Alkohole, also verhalten sie sich nicht so. Seine Schmelz- und Siedepunkte sind beispielsweise niedriger als diejenigen mit ähnlichen Molekulargewichten, aber näher bei Werten von Aldehyd und Ketonen.

Butansäure, CH₃CH₂CH₂COOH, hat einen Siedepunkt von 164 ° C, während Ethylacetat, CH₃COOCH₂CH₃, 77,1ºC.

Abgesehen von dem jüngsten Beispiel sind die Siedepunkte von 2-Methylbutan, CH₃CH (CH₃CH₂CH₃, aus Methylacetat, CH₃COOCH₃und von 2-Butanol, CH₃, CH (OH) CH₂CH₃, sind die folgenden: 28, 57 und 99ºC. Die drei Verbindungen haben Molekulargewichte von 72 und 74 g / mol.

Ester mit niedrigem Molekulargewicht neigen dazu, flüchtig zu sein und angenehme Gerüche zu haben, weshalb ihr Gehalt an Früchten ihnen Familiengerüche verleiht. Auf der anderen Seite sind sie, wenn ihre Molekulargewichte hoch sind, farblose und geruchlose kristalline Feststoffe oder zeigen abhängig von ihrer Struktur fettige Eigenschaften.

Löslichkeit in Wasser

Die Carbonsäuren und Alkohole sind üblicherweise in Wasser löslich, sofern sie in ihren Molekülstrukturen keinen hohen hydrophoben Charakter aufweisen. Das Gleiche gilt für Ester. Wenn R oder R 'kurze Ketten sind, kann der Ester mit den Wassermolekülen durch Dipol-Dipol-Kräfte und London-Kräfte wechselwirken.

Dies liegt daran, dass die Ester Akzeptoren von Wasserstoffbrücken sind. Wie? Für seine beiden Sauerstoffatome RCOOR '. Die Wassermoleküle bilden Wasserstoffbrücken mit jedem dieser Sauerstoffatome. Aber wenn die R- oder R'-Ketten sehr lang sind, stoßen sie das Wasser ihrer Umgebung ab, was ihre Auflösung unmöglich macht.

Ein offensichtliches Beispiel dafür tritt bei Triglyceridestern auf. Ihre Seitenketten sind lang und machen Öle und Fette in Wasser unlöslich, sofern sie nicht in Kontakt mit einem weniger polaren Lösungsmittel sind, das diesen Ketten ähnlicher ist.

Hydrolyse-Reaktion

Die Ester können auch mit Wassermolekülen in der sogenannten Hydrolysereaktion reagieren. Sie benötigen jedoch ein ausreichend saures oder basisches Medium, um den Mechanismus der Reaktion zu fördern:

RCOOR '+ H₂O <=> RCOOH + R'OH

(Saures Medium)

Das Wassermolekül wird zu der Carbonylgruppe C = O hinzugegeben. Die saure Hydrolyse ist in der Substitution jedes R 'der alkoholischen Komponente für ein OH, das aus dem Wasser kommt, zusammengefaßt. Beachten Sie auch, wie der Ester in seine zwei Komponenten "bricht": die Carbonsäure, RCOOH und den Alkohol R'OH.

RCOOR '+ OH^- => RCOO^- + R'OH

(Grundmedium)

Wenn die Hydrolyse in einem basischen Medium durchgeführt wird, ist eine irreversible Reaktion bekannt als Verseifung. Dies ist weit verbreitet und ist der Grundstein in der Herstellung von handgemachten oder industriellen Seifen.

Das RCOO^- ist das stabile Carboxylatanion, das elektrostatisch mit dem vorherrschenden Kation im Medium assoziiert ist.

Wenn die verwendete Base NaOH ist, wird das RCOONa-Salz gebildet. Wenn der Ester ein Triglycerid ist, das definitionsgemäß drei Seitenketten R aufweist, werden drei Fettsäuresalze, RCOONa und der Glycerolalkohol gebildet.

Reduktionsreaktion

Ester sind stark oxidierte Verbindungen. Was meinst du? Es bedeutet, dass es mehrere kovalente Bindungen mit Sauerstoff hat. Wenn die CO-Bindungen eliminiert werden, tritt ein Bruch auf, der die sauren und alkoholischen Komponenten trennt; und noch mehr wird die Säure zu einer weniger oxidierten Form zu einem Alkohol reduziert:

RCOOR '=> RCH₂OH + R'OH

Dies ist die Reduktionsreaktion. Es benötigt ein starkes Reduktionsmittel, wie Lithiumaluminiumhydrid, LiAlH₄und ein saures Medium, das die Wanderung von Elektronen fördert. Alkohole sind die am meisten reduzierten Formen, d. H. Diejenigen, die weniger kovalente Bindungen mit Sauerstoff haben (nur einer: C-OH).

Die zwei Alkohole, RCH₂OH + R'OH kommen von den beiden jeweiligen Ketten des ursprünglichen Esters RCOOR '. Dies ist eine Methode zur Synthese von Mehrwertalkoholen aus ihren Estern. Zum Beispiel, wenn Sie einen Alkohol aus einer exotischen Esterquelle machen wollten, wäre dies eine gute Route für diesen Zweck.

Umesterungsreaktion

Ester können in andere umgewandelt werden, wenn sie in sauren oder basischen Medien mit Alkoholen reagieren:

RCOOR '+ R "OH <=> RCOODER " + R'OH

Struktur

Das obere Bild zeigt die allgemeine Struktur aller organischen Ester. Es sei angemerkt, dass R, die Carbonylgruppe C = O und OR 'ein flaches Dreieck, ein Produkt der sp-Hybridisierung, bilden² des zentralen Kohlenstoffatoms. Andere Atome können jedoch andere Geometrien annehmen, und ihre Strukturen hängen von der intrinsischen Natur von R oder R 'ab.

Wenn R oder R 'einfache Alkylketten sind, beispielsweise vom Typ (CH₂)_nCH₃Diese werden im Raum zickzackförmig aussehen. Dies ist der Fall von Pentylbutanoat, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃.

Aber in jedem der Kohlenstoffe dieser Ketten könnte eine Verzweigung oder Ungesättigtheit (C = C, C = C) sein, die die Gesamtstruktur des Esters modifizieren würde. Aus diesem Grund variieren seine physikalischen Eigenschaften, wie Löslichkeit und seine Siede- und Schmelzpunkte, mit jeder Verbindung.

Zum Beispiel haben ungesättigte Fette Doppelbindungen in ihren R-Ketten, die die intermolekularen Wechselwirkungen negativ beeinflussen. Infolgedessen senken sie ihre Schmelzpunkte, bis sie bei Raumtemperatur flüssig sind, oder Öle.

Akzeptor von Wasserstoffbrücken

Obwohl das Dreieck des Gerüsts der Ester im Bild stärker hervortritt, sind die R- und R'-Ketten für die Diversität ihrer Strukturen verantwortlich.

Das Dreieck selbst verdient jedoch eine strukturelle Eigenschaft von Estern: Sie sind Akzeptoren von Wasserstoffbrücken. Wie? Durch den Sauerstoff der Carbonyl- und Alkoxidgruppen (-OR ').

Diese haben freie Elektronenpaare, die teilweise positiv geladene Wasserstoffatome von den Wassermolekülen anziehen können.

Daher ist es eine spezielle Art von Dipol-Dipol-Wechselwirkungen. Die Wassermoleküle nähern sich dem Ester (wenn nicht durch die R- oder R'-Ketten verhindert) und die C = O-H-Brücken werden gebildet₂O oder OH₂-O-R '.

Nomenklatur

Wie heißen die Ester? Um einen Ester richtig zu benennen, müssen die Kohlenstoffzahlen der R- und R'-Ketten berücksichtigt werden. Auch jede mögliche Verzweigung, Substituent oder Ungesättigtheit.

Sobald dies erfolgt ist, wird zu dem Namen jedes R 'der Alkoxidgruppe -OR' das Suffix -ilo hinzugefügt, während zu der Kette R der Carboxylgruppe -COOR das Suffix -ato hinzukommt. Zuerst wird der Abschnitt R erwähnt, gefolgt von dem Wort "de" und dann dem Namen des Abschnitts R '.

Zum Beispiel, die CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ Es hat fünf Kohlenstoffe auf der rechten Seite, das heißt, sie entsprechen R '. Und auf der linken Seite befinden sich vier Kohlenstoffatome (einschließlich der Carbonylgruppe C = O). Daher ist R 'eine Pentylgruppe und R ein Butan (um das Carbonyl einzuschließen und als Hauptkette zu gelten).

Um die Verbindung zu benennen, fügen Sie einfach die entsprechenden Suffixe hinzu und benennen Sie sie in der richtigen Reihenfolge: Butanato von PfützenIlo.

Wie man die folgende Verbindung nennt: CH₃CH₂COOC (CH₃)₃? Die Kette -C (CH₃)₃ entspricht dem tert-Butylalkylsubstituenten. Da die linke Seite drei Kohlenstoffe hat, ist es ein "Propan". Sein Name ist dann: Propanato von tert-butIlo.

Wie sind sie gebildet?

Veresterung

Es gibt viele Wege, um Ester zu synthetisieren, von denen einige sogar neuartig sein können. Alle konvergieren jedoch darüber, dass das Dreieck des Bildes der Struktur, dh die CO-O-Bindung, gebildet werden muss.Dazu müssen Sie von einer Verbindung ausgehen, die zuvor die Carbonylgruppe hatte: als Carbonsäure.

Und zu was sollte die Carbonsäure verknüpft werden? Zu einem Alkohol, sonst hätte er nicht die Alkoholkomponente, die die Ester kennzeichnet. Carbonsäuren benötigen jedoch Wärme und Azidität, damit der Mechanismus der Reaktion fortschreiten kann. Die folgende chemische Gleichung repräsentiert das oben Gesagte:

RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H₂O

(Saures Medium)

Dies ist bekannt als die Reaktion von Veresterung.

Zum Beispiel können Fettsäuren mit Methanol, CH, verestert werden₃OH, um seine Säure H für Methylgruppen zu substituieren, so kann diese Reaktion auch als angesehen werden Methylierung. Dies ist ein wichtiger Schritt bei der Bestimmung des Fettsäureprofils bestimmter Öle oder Fette.

Ester aus Acylchloriden

Ein anderer Weg zur Synthese von Estern ist von den Acylchloriden RCOCl. Anstelle einer Hydroxygruppe OH wird das Cl-Atom ersetzt:

RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl

Und anders als bei der Veresterung einer Carbonsäure wird Wasser nicht freigesetzt, sondern Salzsäure.

Andere Methoden sind in der Welt der organischen Chemie verfügbar, wie die Baeyer-Villiger-Oxidation, die Peroxysäuren (RCOOOH) verwendet.

Verwendet

Zu den Hauptverwendungen von Estern gehören:

-In der Herstellung von Kerzen oder Kerzen, wie die auf dem Bild oben. Zu diesem Zweck werden Ester sehr langer Seitenketten verwendet.

- Als Medizin oder Lebensmittelkonservierungsmittel. Dies ist auf die Wirkung von Parabenen zurückzuführen, bei denen es sich nur um para-Hydroxybenzoesäureester handelt. Obwohl sie die Qualität des Produkts bewahren, gibt es Studien, die seine positive Wirkung auf den Organismus in Frage stellen.

-Serve für die Herstellung von künstlichen Düften, die den Geruch und Geschmack vieler Früchte oder Blumen imitieren. So sind die Ester in Süßigkeiten, Eiscremes, Parfums, Kosmetika, Seifen, Shampoos, unter anderen kommerziellen Produkten, die attraktive Aromen oder Aromen verdienen, vorhanden.

-Ester kann auch eine positive pharmakologische Wirkung haben. Aus diesem Grund hat sich die pharmazeutische Industrie der Synthese von Estern gewidmet, die von im Organismus vorhandenen Säuren stammen, um eine mögliche Verbesserung bei der Behandlung von Krankheiten zu bewerten. Aspirin ist eines der einfachsten Beispiele für solche Ester.

-Die flüssigen Ester, wie Ethylacetat, sind geeignete Lösungsmittel für bestimmte Arten von Polymeren, wie Nitrocellulose und eine große Auswahl von Harzen.

Beispiele

Einige zusätzliche Beispiele für Ester sind die folgenden:

-Pentylbutanoat, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃, die nach Aprikosen und Birnen riecht.

-Vinyl Acetat, CH₃COOCH₂= CH₂aus dem das Polyvinylacetat-Polymer hergestellt wird.

Isopentylpentanoat, CH₃CH₂CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH (CH₃)₂, die den Geschmack von Äpfeln nachahmt.

-Ethylpropanoat, CH₃CH₂COOCH₂CH₃.

-Propylmethanoat, HCOOCH₂CH₂CH₃.

Referenzen

1. T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle. Organische Chemie (Zehnte Edition, S. 797-802, 820) Wiley Plus.
2. Carey, F. A. Organische Chemie (2006), 6. Auflage. Editorial Mc Graw Hill-
3. Chemie LibreTexte. Nomenklatur der Ester. Von: chem.libretexts.org
4. Admin (19. September 2015). Ester: Seine chemische Natur, Eigenschaften und Verwendungen. Genommen von: pure-chemical.com
5. Organische Chemie in unserem täglichen Leben. (9. März 2014). Was sind die Verwendungen von Estern? Von: gen2chemistassignment.weebly.com
6. Quimicas.net (2018). Beispiele für Ester. Wiederhergestellt von: quimicas.net
7. Paz María von Lourdes Cornejo Arteaga. Hauptanwendungen der Ester. Genommen von: uaeh.edu.mx
8. Jim Clark (Januar 2016). Einführung in Ester. Genommen von: chemguide.co.uk