Thymin Chemische Struktur und Funktionen



Die Thymin ist eine organische Verbindung, die aus einem heterocyclischen Ring besteht, der von dem von Pyrimidin abgeleitet ist, einem Benzolring mit zwei Kohlenstoffatomen, der durch zwei Stickstoffatome substituiert ist. Seine kondensierte Formel ist C5H6N2O2, ein zyklisches Amid und eine der stickstoffhaltigen Basen, aus denen die DNA besteht.

Insbesondere ist Thymin eine stickstoffhaltige Pyrimidinbase zusammen mit Cytosin und Uracil. Der Unterschied zwischen Thymin und Uracil besteht darin, dass ersterer in der Struktur der DNA vorhanden ist, während letzterer in der Struktur der RNA ist.

Desoxyribonukleinsäure (DNA) wird von zwei Helices oder Bändern gebildet, die umeinander gewickelt sind. Die Außenseite der Banden wird durch eine Kette von Desoxyribosezucker gebildet, deren Moleküle durch eine Phosphodiesterbindung zwischen den 3'- und 5'-Positionen der benachbarten Desoxyribosemoleküle verbunden sind.

Eine der stickstoffhaltigen Basen: Adenin, Guanin, Cytosin und Thymin bindet an die 1'-Position von Desoxyribose. Die Purinadeninbase einer Helix ist an das Pyrimidinbase-Thymin der anderen Helix durch zwei Wasserstoffbindungen gekoppelt oder daran gebunden.

Index

  • 1 Chemische Struktur
  • 2 Tautomere von Thymin
  • 3 Funktionen
    • 3.1 Transkription
    • 3.2 Genetischer Code
    • 3.3 Auswirkungen auf die Gesundheit
  • 4 Referenzen

Chemische Struktur

Die chemische Struktur von Thymin ist im ersten Bild dargestellt, in dem zwei Carbonylgruppen (C = O) und die beiden Stickstoffatome, die das heterocyclische Amid vervollständigen, gezeigt sind und die Methylgruppe in der oberen linken Ecke ( -CH3).

Der Ring ist vom Pyrimidin (Pyrimidinring) abgeleitet, er ist flach, aber nicht aromatisch. Die jeweilige Anzahl der Atome im Thyminmolekül wird beginnend mit dem Stickstoff darunter zugeordnet.

Somit ist C-5 mit der Gruppe -CH verbunden3C-6 ist das linke benachbarte Kohlenstoffatom von N-1 und C-4 und C-2 entsprechen Carbonylen.

Was nützt diese Nummerierung? Das Thyminmolekül weist zwei Wasserstoffbindungsakzeptorgruppen, C-4 und C-2, und zwei Wasserstoffbindungsdonoratome, N-1 und N-3, auf.

Gemß dem Vorstehenden können die Carbonylgruppen Bindungen vom Typ C = O-H- annehmen, während die Stickstoffatome Bindungen vom Typ N-H-X ergeben, wobei X gleich O, N oder F ist.

Dank der Gruppen der Atome C-4 und N-3 bildet die Thymin-Paarung mit Adenin ein Paar Stickstoffbasen, was einer der bestimmenden Faktoren für die perfekte und harmonische Struktur der DNA ist:

Tautomere von Thymin

Die oberen sechs Bilder listen die sechs möglichen Thymintautomere auf. Was sind sie? Sie bestehen aus der gleichen chemischen Struktur, aber mit unterschiedlichen relativen Positionen ihrer Atome; spezifisch für das H, das mit den zwei Stickstoffatomen verbunden ist.

Unter Beibehaltung der gleichen Nummerierung der Atome von der ersten zur zweiten wird beobachtet, wie das H des N-3-Atoms zum Sauerstoff des C-2 wandert.

Die dritte stammt ebenfalls von der ersten, aber diesmal wandert der H zum Sauerstoff der C-3. Der zweite und der vierte sind ähnlich, aber nicht äquivalent, weil in der vierten das H die N-1 verlässt und nicht die N-3.

Auf der anderen Seite ist die sechste ähnlich der dritten, und wie bei dem Paar, gebildet durch die vierte und die zweite, emigriert das H von der N-1 und nicht von der N-3.

Schließlich ist die fünfte die reine Enolform (Lactima), in der beide Carbonylgruppen in Hydroxylgruppen (-OH) hydriert sind; dies steht im Gegensatz zu der ersten, der reinen Ketonform und derjenigen, die unter physiologischen Bedingungen vorherrscht.

Warum? Wahrscheinlich aufgrund der großen energetischen Stabilität, die es bei der Paarung mit Adenin durch Wasserstoffbrücken erhält und zur Struktur der DNA gehört.

Wenn nicht, sollte die Enolform Nr. 5 aufgrund ihres ausgeprägten aromatischen Charakters im Gegensatz zu den anderen Tautomeren häufiger und stabiler sein.

Funktionen

Die Hauptfunktion von Thymin ist die gleiche wie die der anderen stickstoffhaltigen Basen in der DNA: an der notwendigen Kodierung in der DNA für die Synthese von Polypeptiden und Proteinen teilzunehmen.

Eine der Helices der DNA dient als eine Matrize für die Synthese eines mRNA-Moleküls in einem Prozess, der als Transkription bekannt ist und durch das Enzym RNA-Polymerase katalysiert wird. In der Transkription sind die DNA-Banden getrennt, sowie deren Abwickeln.

Transkription

Die Transkription beginnt, wenn RNA-Polymerase an eine DNA-Region bindet, die als Promotor bekannt ist und die mRNA-Synthese initiiert.

Anschließend wird die RNA-Polymerase entlang des DNA-Moleküls verschoben, was eine Verlängerung der naszierenden mRNA bis zum Erreichen einer Region der DNA mit der Information für die Beendigung der Transkription bewirkt.

Es gibt einen Antiparallelismus in der Transkription: während das Ablesen der Matrizen-DNA in der 3 'nach 5'-Orientierung erfolgt, hat die synthetisierte mRNA die 5' nach 3'-Orientierung.

Während der Transkription findet eine Kopplung von komplementären Basen zwischen dem Strang der Matrizen-DNA und dem mRNA-Molekül statt. Sobald die Transkription beendet ist, sind die DNA-Ketten und ihre ursprüngliche Krümmung wieder vereint.

Die mRNA bewegt sich vom Zellkern zum groben endoplasmatischen Retikulum, um die Proteinsynthese in dem als Translation bekannten Prozess zu initiieren. Dabei greift es das Thymin nicht direkt an, da der mRNA diese fehlt, an seiner Stelle die Pyrimidinbase Uracil.

Genetischer Code

Thymin greift indirekt ein, da die Basensequenz der mRNA die der nukleären DNA widerspiegelt.

Die Basensequenz kann in Tripletts von Basen gruppiert werden, die als Codons bekannt sind. Die Codons haben die Information für den Einbau der verschiedenen Aminosäuren in die synthetisierte Proteinkette; Dies ist der genetische Code.

Der genetische Code besteht aus 64 Basen-Triplets, die die Codons bilden; es gibt mindestens ein Codon für jede der Aminosäuren der Proteine. Ebenso gibt es Codons der Initiation (AUG) der Translation und Codons für ihre Terminierung (UAA, UAG).

Zusammenfassend spielt Thymin eine entscheidende Rolle in dem Prozess, der mit der Proteinsynthese endet.

Auswirkungen für die Gesundheit

Thymin ist das Ziel für die Wirkung von Fluorouracil, einem Strukturanalogon dieser Verbindung. Das Medikament, das bei der Behandlung von Krebs verwendet wird, wird anstelle von Thymin in Krebszellen eingebaut und blockiert deren Proliferation.

UV-Licht wirkt auf die Regionen von DNA-Banden, die Thymin an benachbarten Stellen enthalten, wodurch Thymindimere gebildet werden. Diese Dimere verursachen "Knoten", die die Funktion der Nukleinsäure blockieren.

Anfangs ist dies kein Problem aufgrund der Existenz von Reparaturmechanismen, aber wenn diese fehlschlagen, können sie ernsthafte Probleme verursachen. Dies scheint der Fall von Xeroderma pigmentosa zu sein, einer seltenen autosomal-rezessiven Erkrankung.

Referenzen

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  2. Laurence A. Moran. (17. Juli 2007). Tautomere von Adenin, Cytosin, Guanin und Thymin. Genommen von: sandwalk.blogspot.com
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