Organische Salze physikalische und chemische Eigenschaften, Anwendungen und Beispiele

Die organische Salze sie sind eine dichte Zahl von ionischen Verbindungen mit unzähligen Eigenschaften. Sie stammen zuvor von einer organischen Verbindung ab, die eine Umwandlung durchlaufen hat, die es ihr erlaubt, Ladungsträger zu sein, und ihre chemische Identität hängt auch von dem zugehörigen Ion ab.

Im Bild unten sind zwei sehr allgemeine chemische Formeln für organische Salze gezeigt. Die erste, R-AX, wird als eine Verbindung interpretiert, in deren Kohlenstoffstruktur ein Atom oder eine Gruppe A eine positive Ladung + oder ein negatives (-) trägt.

Wie zu sehen ist, gibt es eine kovalente Bindung zwischen R und A, RA, aber wiederum hat A eine formale Ladung, die das X-Ion anzieht (oder abstößt). Das Vorzeichen der Ladung hängt von der Natur von A und der chemischen Umgebung ab .

Wenn A positiv wäre, mit wie viel X könnte es interagieren? Mit nur einem unter Berücksichtigung des Prinzips der Elektroneutralität (+ 1-1 = 0). Was ist jedoch die Identität von X? Das Anion X könnte das CO sein₃^2-erfordert zwei Kationen RA⁺; ein Halogenid: F^-, Cl^-, Br^-usw .; oder sogar, eine andere RA-Verbindung^-. Die Optionen sind nicht kalkulierbar.

In ähnlicher Weise kann ein organisches Salz einen aromatischen Charakter haben, veranschaulicht in dem braunen Benzolring. Das Kupferbenzoatsalz (II), (C₆H₅COO)₂Cu besteht beispielsweise aus zwei aromatischen Ringen mit negativ geladenen Carboxylgruppen, die mit dem Cu-Kation wechselwirken.²⁺.

Index

• 1 Physikalische und chemische Eigenschaften
  • 1.1 Hochmolekulare Massen
  • 1.2 Amphiphile und Tenside
  • 1.3 Hochsiedende oder Schmelzpunkte
  • 1.4 Säure und Basizität
• 2 verwendet
• 3 Beispiele für organische Salze
  • 3.1 Carboxylate
  • 3.2 Lithiumdiacrylsäureester
  • 3.3 Salze von Sulfonium
  • 3.4 Salze von Oxonium
  • 3.5 Aminsalze
  • 3.6 Diazoniumsalze
• 4 Referenzen

Physikalische und chemische Eigenschaften

Aus dem Bild ist zu ersehen, dass die organischen Salze aus drei Komponenten bestehen: dem Organischen, R oder Ar (dem aromatischen Ring), einem Atom oder einer Gruppe, die die Ionenladung A tragen, und einem Gegenion X.

So wie chemische Identität und Struktur von solchen Komponenten definiert werden, so hängen ihre Eigenschaften von ihnen ab.

Aus dieser Tatsache lassen sich bestimmte allgemeine Eigenschaften zusammenfassen, die die überwiegende Mehrzahl dieser Salze erfüllen.

Hochmolekulare Massen

Unter der Annahme mono- oder polyvalenter anorganischer X-Anionen haben organische Salze üblicherweise viel größere Molekülmassen als anorganische Salze. Dies ist hauptsächlich auf das Kohlenstoffgerüst zurückzuführen, dessen einfache CC-Bindungen und ihre Wasserstoffatome viel Masse zu der Verbindung beitragen.

Daher sind R oder Ar für ihre hohen Molekülmassen verantwortlich.

Amphiphile und Tenside

Organische Salze sind amphiphile Verbindungen, dh ihre Strukturen haben sowohl hydrophile als auch hydrophobe Enden.

Was sind solche Extreme? R oder Ar stellen das hydrophobe Ende dar, da ihre C- und H-Atome keine große Affinität für Wassermoleküle haben.

A^+(-)Das Atom oder die Gruppe, die die Ladung trägt, ist das hydrophile Ende, da es zum dipolaren Moment beiträgt und mit dem Wasser zusammenwirkt, das die Dipole bildet (RA⁺ OH₂).

Wenn die hydrophilen und hydrophoben Bereiche polarisiert sind, wird das amphiphile Salz ein grenzflächenaktiver Stoff, eine Substanz, die in großem Umfang für die Herstellung von Detergenzien verwendet wird Demulgatoren.

Hochsiedende oder Schmelzpunkte

Wie anorganische Salze haben auch organische Salze aufgrund der elektrostatischen Kräfte, die in flüssiger oder fester Phase herrschen, hohe Schmelz- und Siedepunkte.

Da es jedoch eine organische Komponente R oder Ar gibt, nehmen andere Van-der-Waals-Kräfte (London, Dipol-Dipol-Kräfte, Wasserstoffbrücken) teil, die in gewisser Weise mit elektrostatischen Kräften konkurrieren.

Aus diesem Grund sind die festen oder flüssigen Strukturen der organischen Salze in erster Linie komplexer und vielfältiger. Manche von ihnen können sich sogar so verhalten Flüssigkristalle.

Säure und Basizität

Organische Salze sind gewöhnlich stärkere Säuren oder Basen als anorganische Salze. Dies liegt daran, dass A, beispielsweise in den Aminsalzen, aufgrund seiner Bindung mit einem zusätzlichen Wasserstoff eine positive Ladung aufweist: A⁺-H Dann, in Kontakt mit einer Base, spende das Proton, um zu einer neutralen Verbindung zurückzukehren:

RA⁺H + B => RA + HB

Das H gehört zu A, steht aber geschrieben, da es in die Neutralisationsreaktion eingreift.

Auf der anderen Seite, RA⁺ es kann ein großes Molekül sein, das nicht in der Lage ist, Feststoffe mit einem Kristallgitter zu bilden, das mit dem Hydroxyl-Anion oder Hydroxyl-OH ausreichend stabil ist^-.

Wenn dies der Fall ist, Salz RA⁺OH^- es verhält sich wie eine starke Basis; sogar so grundlegend wie NaOH oder KOH:

RA⁺OH^- + HCl => RACl + H₂O

Beachten Sie in der chemischen Gleichung, dass das Cl-Anion^- es ersetzt das OH^-, bildet das Salz RA⁺Cl^-.

Verwendet

Die Verwendung von organischen Salzen variiert entsprechend der Identität von R, Ar, A und X.Darüber hinaus hängt die Anwendung, für die sie bestimmt sind, auch von der Art des Feststoffes oder der Flüssigkeit ab, die sie bilden. Einige allgemeine Dinge in dieser Hinsicht sind:

Sie dienen als Reagenzien für die Synthese anderer organischer Verbindungen. RAX kann als ein "Donor" der R-Kette wirken, der zu einer anderen Verbindung hinzugefügt wird, indem eine gute ausgehende Gruppe substituiert wird.

- Sie sind Tenside, daher können sie auch als Schmiermittel verwendet werden. Metallsalze von Carboxylaten werden für diesen Zweck verwendet.

Ermöglicht die Synthese einer breiten Palette von Farbstoffen.

Beispiele für organische Salze

Carboxylate

Die Carbonsäuren reagieren in einer Neutralisationsreaktion mit einem Hydroxid, wobei die Salze der Carboxylate entstehen: RCOO^- M⁺; wo M⁺ Es kann ein beliebiges Metallkation sein (Na⁺, Pb²⁺, K⁺usw.) oder das Ammoniumkation NH₄^+.

Fettsäuren sind langkettige aliphatische Carbonsäuren, sie können gesättigt und ungesättigt sein. Unter den gesättigten sind Palmitinsäure (CH₃(CH₂)₁₄COOH). Daraus entsteht Palmitatsalz, während Stearinsäure (CH₃(CH₂)₁₆COOH bildet das Stearatsalz. Die Seifen bestehen aus diesen Salzen.

Im Fall von Benzoesäure, C₆H₅COOH (wobei C₆H₅- ist ein Benzolring), bilden bei Umsetzung mit einer Base die Benzoatsalze. In allen Carboxylaten ist die -COO-Gruppe^- repräsentiert A (RAX).

Diacylcuprates Lithium

Lithiumdiucuprat ist in der organischen Synthese nützlich. Seine Formel ist [R-Cu-R]^-Li⁺, in dem das Kupferatom eine negative Ladung trägt. Hier repräsentiert Kupfer das Atom A des Bildes.

Sulfoniumsalze

Sie entstehen aus der Reaktion eines organischen Sulfids mit einem Alkylhalogenid:

R₂S + R'X => R₂R ist⁺X

Für diese Salze trägt das Schwefelatom eine positive formale Ladung (S⁺) mit drei kovalenten Bindungen.

Oxoniumsalze

Auch die Ether (die sauerstoffhaltigen Analoga der Sulfide) reagieren mit den Hydrociden unter Bildung der Oxoniumsalze:

ROR '+ HBr <=> RO⁺HR '+ Br^-

Das saure Proton von HBr bindet kovalent an das Sauerstoffatom des Ethers (R₂O⁺-H), positiv geladen.

Aminsalze

Die Amine können sowohl primäre, sekundäre, tertiäre oder quaternäre als auch deren Salze sein. Sie alle sind dadurch gekennzeichnet, dass sie ein H-Atom an das Stickstoffatom gebunden haben.

Also, RNH₃⁺X^- es ist ein primäres Aminsalz; R₂NH₂⁺X^-von sekundärem Amin; R₃NH⁺X^-von tertiärem Amin; und R₄N⁺X^-quaternäres Amin (quaternäres Ammoniumsalz).

Diazoniumsalze

Schließlich sind die Diazoniumsalze (RN₂⁺X^-) oder Arildiazonium (ArN)₂⁺X^-), stellen den Ausgangspunkt vieler organischer Verbindungen dar, insbesondere Azofarbstoffe.

Referenzen

1. Francis A. Carey. Organische Chemie (Sechste Ausgabe, S. 604-605, 697-698, 924). Mc Graw Hill.
2. Graham Solomons T. W., Craig B. Fryhle. Organische Chemie Amine (10. Ausgabe.). Wiley Plus.
3. Wikipedia. (2018). Salz (Chemie). Genommen von: en.wikipedia.org
4. Steven A. Hardinger. (2017). Illustriertes Glossar der Organischen Chemie: Salze. Von: chem.ucla.edu
5. Chevron Oronit. (2011). Carboxylate. [PDF] Von: oronite.com