Sulfonamide Mechanismus der Aktion, Klassifizierung und Beispiele



Die Sulfonamide ist Spezies, deren Struktur durch die (R-sulfonyl funktionelle Gruppe S (= O) gebildete2-R ‚), wobei beide Sauerstoffatome sind doppelt an das Schwefelatom gebunden ist, und (R-NR'R aminofunktionellen Gruppe„bezeichnet), wobei R, R‘und R" Substituenten Atome oder Gruppen gebunden durch einfache Bindungen an das Stickstoffatom.

Außerdem ist diese funktionelle Gruppe ist, Verbindungen mit dem gleichen Namen (die als allgemeine Formel R-S dargestellt wird (= O)2-NH2), Das sind Substanzen, die Vorläufer von einigen Gruppen von Drogen sind.

Mitte 1935 der in Deutschland geborene Wissenschaftler Gerhard Domagk, in den Bereichen Pathologie und Bakteriologie spezialisiert, fand die erste Art der Sulfonamide gehören.

Diese Verbindung wurde benannt Prontosil rubrum und zusammen mit seiner Forschung verdiente er ihm den Nobel Verdienst fast fünf Jahre nach seiner Entdeckung Preis für Physiologie oder Medizin.

Index

  • 1 Wirkmechanismus
  • 2 Klassifizierung
    • 2.1 Sultane
    • 2.2 Sulfinamide
    • 2.3 Disulfonimide
    • 2.4 Andere Sulfonamide
  • 3 Beispiele
    • 3.1 Sulfadiazin
    • 3.2 Chlorpropamid
    • 3.3 Furosemid
    • 3.4 Brinzolamid
  • 4 Referenzen

Wirkmechanismus

Im Fall von Arzneimitteln aus diesen Chemikalien produziert, haben diese bakteriostatische Eigenschaften der breiten Anwendbarkeit (das das Wachstum von Bakterien stoppen), insbesondere für die Entfernung des meisten der Organismen Gram betrachteten positive und gramnegative.

Somit ist die Struktur der Sulfonamide ganz ähnlich wie die para-Aminobenzoesäure (PABA besser als bekannt ist, durch seine Abkürzung), die für die Biosynthese von Folsäure in den bakteriellen Organismen unentbehrlich angesehen wird, für die die Sulfonamide selektiv toxisch zu sein scheinen.

Aus diesem Grund gibt es den Wettbewerb zwischen den beiden Verbindungen, die durch Hemmung des Enzyms Dihydrofolat-Synthase-Spezies genannt, und produzieren die Synthese von Dihydrofolsäure (DHFA) zu blockieren, die für das Synthetisieren der Nukleinsäuren unverzichtbar ist.

Wenn der biosynthetischen Prozess von Folat Coenzym Spezies bakterieller Organismen blockiert ist, ist die Hemmung des Wachstums und der Reproduktion dieser erzeugt.

Allerdings hat sich die klinische Anwendung von sulfa für viele Behandlungen in Vergessenheit geraten, so in Kombination mit Trimethoprim (gehört zur diaminopyramidines) für die Produktion einer großen Anzahl von Arzneimitteln.

Klassifizierung

Sulfonamide besitzen Eigenschaften und unterschiedliche Eigenschaften entsprechend der strukturellen Konfiguration aufweist, die auf den Atomen abhängt, die die Molekülketten R und die Anordnung davon bilden. Es ist möglich, sie in drei Hauptklassen einzuteilen:

Sultame

Sie gehören zu der Gruppe der Sulfonamide der cyclischen Struktur, die in gleicher Weise auch auf andere Arten von Sulfonamiden hergestellt werden, die allgemein durch die Oxidation von Thiolen oder Disulfiden Verbindungen mit Aminen gebildet werden, in einem einzigen Behälter.

Eine weitere Möglichkeit, die diese Verbindungen aufweisen, die Bioaktivität zu erhalten beinhaltet die vorläufige Bildung eines Sulfonamids geradkettiges, wonach Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen stammen, cyclische Spezies zu bilden.

Diese Arten sind Sulfanilamid (Sulfa Vorläufer) der Sultiam (antikonvulsiven Effekt) und ampiroxicam (entzündungshemmende Eigenschaften).

Sulfinamide

Diese Substanzen haben eine Struktur, wie für R (S = O) NHR), worin das Schwefelatom zu einem Sauerstoff durch eine Doppelbindung gebunden ist, und durch Einfachbindungen an das Kohlenstoffatom der R-Gruppe und den Stickstoff der Gruppe NHR

Weiterhin gehören diese zu der Gruppe von Amiden aus anderen Verbindungen bekannt, Sulfinsäuren, deren abgeleitete allgemeine Formel dargestellt wird als R (S = O) OH, wobei das Schwefelatom durch eine Doppelbindung an ein Sauerstoffatom gebunden ist und Links einfach mit dem R-Substituenten und der OH-Gruppe.

Einige Sulfinamide mit Chiralität Eigenschaften -such als para-toluenosulfinamida- ist von großer Bedeutung, als für die Synthese asymmetrisch verarbeitet.

Disulfonimide

Die Struktur von disulfonimidas wird als R-S (= O)2-N (H) S (= O)2-R‘, wobei jedes Atom Schwefel auf eine Sulfonylgruppe gehören, von denen jeder mit zwei Sauerstoffatomen durch Doppelbindungen zu Einfachbindungen durch Ketten R gebunden ist, entspricht, und beide an das gleiche Stickstoffatom gebunden sind das zentrale Amin.

Ähnlich wie Sulfinamide werden solche Chemikalien in enantioselektiven Syntheseverfahren verwendet (auch als asymmetrische Synthese bekannt) durch die Funktion der Katalyse.

Andere Sulfonamide

Diese Klassifizierung von Sulfonamiden wird nicht durch die oben geregelt, sondern werden aus pharmazeutisch Ansicht eingegeben: Pädiatrische antibakterielle Mittel, antimikrobielle Mittel, Sulfonylharnstoffe (orale Antidiabetika), Diuretika, Antikonvulsiva, dermatologischen Medikamenten, anti-retrovirale, anti-Hepatitis C viral unter anderem.

Es sollte angemerkt werden, dass es unter den antimikrobiellen Medikamenten eine Unterteilung gibt, die die Sulfonamide entsprechend der Geschwindigkeit klassifiziert, mit der sie vom Körper absorbiert werden

Beispiele

Es gibt eine große Menge an Sulfonamiden, die im Handel erhältlich sind. Hier einige Beispiele:

Sulfadiazin

Es ist weit verbreitet für seine antibiotische Aktivität verwendet, funktioniert als ein Inhibitor des Enzyms Dihydropteroat Synthetase. Es wird am häufigsten in Verbindung mit Pyrimethamin bei der Behandlung von Toxoplasmose verwendet.

Chlorpropamid

Es gehört zur Gruppe der Sulfonylharnstoffe, die die Insulinproduktion für die Behandlung von Diabetes mellitus Typ 2 steigern sollen, jedoch aufgrund von Nebenwirkungen abgesetzt wurden.

Furosemid

Es gehört zur Gruppe der Diuretika und manifestiert verschiedene Reaktionsmechanismen, wie die Störung des Ionenaustauschprozesses eines bestimmten Proteins und die Hemmung bestimmter Enzyme bei bestimmten Aktivitäten des Organismus. Es wird verwendet, um Ödeme, Bluthochdruck und sogar Herzinsuffizienz zu behandeln.

Brinzolamid

Es wird in dem Inhibitionsenzym Carboanhydrase verwendet, das sich in Geweben und Zellen wie roten Blutkörperchen befindet. Es wirkt bei der Behandlung von Erkrankungen wie okulärer Hypertension und Offenwinkelglaukom.

Referenzen

  1. Wikipedia. (s.). Sulfonamid (Medizin). Erholte sich von en.wikipedia.org
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  3. Jeśman C., Młudzik A. und Cybulska, M. (2011). Geschichte der Antibiotika und Sulfonamide Entdeckungen. PubMed, 30 (179): 320-2. Von ncbi.nlm.nih.gov abgerufen
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  5. Chaudhary, A. Pharmazeutische Chemie - IV. Wiederhergestellt von books.google.co.ve